Los esteranos constituyen una clase de triterpanos tetracíclicos derivados de esteroides o esteroles mediante degradación diagenética y catagenética , como la hidrogenación . Se encuentran en sedimentos y rocas sedimentarias en la naturaleza. [1] Los esteranos son derivados del gonano , el núcleo esteroide que también se llama "ciclopentanoperhidrofenantreno". [2] Tienen un esqueleto de androstano con una cadena lateral en el carbono C-17. La estructura esterano constituye el núcleo de todos los esteroles. Los esteranos se utilizan ampliamente como biomarcadores de la presencia de eucariotas en ecosistemas pasados porque los esteroides son producidos casi exclusivamente por eucariotas. [3] En particular, los colestanos son productos diagenéticos del colesterol en animales , mientras que los estigmastanos son productos diagenéticos de los estigmasteroles en algas y plantas terrestres . [1] Sin embargo, ahora se sabe que algunas bacterias producen esteroles y se infiere que el origen último de la biosíntesis de esteroles está en las bacterias. [4] Los esteroles se producen a través de protoesteroles que son compuestos de ciclación directa del escualeno mediante la catálisis de la oxidoscualeno ciclasa . [4] Todos los esteroles conocidos en eucariotas están ampliamente modificados enzimáticamente a partir de protoesteroles, mientras que no se conocen organismos que solo produzcan protoesteroles. El registro más antiguo de esteranos modificados se encuentra en rocas sedimentarias depositadas ca. Hace 720–820 millones de años. [5] Por el contrario, los productos diagenéticos de los protoesteroles (llamados protostanos y ciclosteranos) están ampliamente distribuidos en rocas proterozoicas más antiguas e implican la presencia de protoeucariotas extintos y/o bacterias productoras de esteroles antes de la evolución de los eucariotas del grupo de la corona. [6]
Los esteranos pueden reorganizarse en diasteranos durante la diagénesis (C-27 a C-30, reordenamiento en C-18 y C-19, sin R en C-24). Los petróleos de rocas madre clásticas tienden a ser ricos en diasteranos.
El colesterol y sus derivados (como la progesterona , la aldosterona , el cortisol y la testosterona ) son ejemplos comunes de compuestos con núcleo de ciclopentanoperhidrofenantreno.