La fucsina (a veces escrita fuchsin ) o clorhidrato de rosanilina es un colorante magenta con fórmula química C 20 H 19 N 3 ·HCl. [1] [2] Existen otras formulaciones químicas similares de productos vendidos como fucsina y varias docenas de otros sinónimos de esta molécula. [1]
Se vuelve magenta cuando se disuelve en agua ; como sólido , forma cristales de color verde oscuro . Además de teñir textiles , la fucsina se usa para teñir bacterias y, a veces, como desinfectante . En la literatura sobre tinciones biológicas, el nombre de este tinte se escribe con frecuencia de forma incorrecta, con omisión de la -e terminal , que indica una amina . [3] Los diccionarios estadounidenses e ingleses (Webster's, Oxford, Chambers, etc.) dan la ortografía correcta, que también se utiliza en la literatura sobre teñido industrial. [4] Está bien establecido que la producción de fucsina da como resultado el desarrollo de cánceres de vejiga por parte de los trabajadores de producción. La producción de magenta se enumera como una circunstancia que se sabe que da lugar a cáncer . [5]
La fucsina fue creada por primera vez por Jakub Natanson en 1856 a partir de anilina y 1,2-dicloroetano . [6] En 1858, August Wilhelm von Hofmann la obtuvo a partir de anilina y tetracloruro de carbono . [7] [8] François-Emmanuel Verguin descubrió la sustancia independientemente de Hofmann el mismo año y la patentó. [9] La fucsina fue nombrada por su fabricante original Renard frères et Franc, [10] generalmente se cita con una de dos etimologías: del color de las flores del género de plantas Fuchsia , [11] nombrada en honor al botánico Leonhart Fuchs , o como la traducción alemana Fuchs del nombre francés Renard, que significa zorro. [12] Un artículo de 1861 en Répertoire de Pharmacie dijo que el nombre fue elegido por ambas razones. [13] [14]
La fucsina ácida es una mezcla de homólogos de la fucsina básica, modificada mediante la adición de grupos sulfónicos . Si bien esto produce doce isómeros posibles, todos ellos son satisfactorios a pesar de las ligeras diferencias en sus propiedades. [ cita requerida ]
La fucsina básica es una mezcla de rosanilina, pararosanilina , nueva fucsina y magenta II. [15] Las formulaciones que se pueden utilizar para fabricar el reactivo de Schiff deben tener un alto contenido de pararosanilina. La composición real de la fucsina básica tiende a variar un poco según el proveedor y el lote, lo que hace que los lotes sean adecuados de manera diferente para diferentes propósitos.
En solución con fenol (también llamado ácido carbólico) como acentuador [16] se llama fucsina carbol y se utiliza para la tinción de Ziehl-Neelsen y otras tinciones acidorresistentes similares de las micobacterias que causan tuberculosis , lepra , etc. [17] La fucsina básica se usa ampliamente en biología para teñir el núcleo , y también es un componente de la lactofucsina, utilizada para el montaje de la lactofucsina .
Los cristales que se muestran a la derecha son de fucsina básica, también conocida como violeta básica 14, rojo básico 9, pararosanalina o CI 42500. Su estructura difiere de la estructura mostrada arriba por la ausencia del grupo metilo en el anillo superior, por lo demás son bastante similares.
Son blandas, con una dureza inferior a 1, aproximadamente igual o inferior a la del talco. Poseen un fuerte brillo metálico y un color amarillo verdoso. Dejan vetas verdosas oscuras sobre el papel y cuando estas se humedecen con un disolvente, aparece el color magenta intenso.
La fucsina es una sal de amina y tiene tres grupos amina, dos aminas primarias y una amina secundaria . Si uno de estos se protona para formar ABCNH + , la carga positiva se deslocaliza en toda la molécula simétrica debido al movimiento de electrones de la nube pi.
Se puede pensar que la carga positiva reside en el átomo de carbono central y que las tres "alas" se convierten en anillos aromáticos idénticos terminados por un grupo amino primario. [ aclaración necesaria ] Se pueden concebir otras estructuras de resonancia , donde la carga positiva "se mueve" de un grupo amino al siguiente, o un tercio de la carga positiva reside en cada grupo amino. La capacidad de la fucsina de ser protonada por un ácido más fuerte le da su propiedad básica . La carga positiva es neutralizada por la carga negativa en el ion cloruro. Los "iones básicos de fucsina" positivos y los iones cloruro negativos se apilan para formar los "cristales" de sal representados arriba.
La producción de magenta es cancerígena para los seres humanos (Grupo 1).