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rosa de bengala

Rosa de bengala sólida y en agua.
Rosa de bengala sólida y solución en agua.

La rosa de bengala (4,5,6,7-tetracloro-2',4',5',7'-tetrayodofluoresceína) es una tinción . La rosa de bengala pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados xantenos . [1] Su sal de sodio se usa comúnmente en gotas para los ojos para teñir las células conjuntivales y corneales dañadas y así identificar daños en el ojo . La tinción también se utiliza en la preparación de foraminíferos para análisis microscópico, permitiendo distinguir entre formas que estaban vivas o muertas en el momento de la recolección.

También se está estudiando una forma de rosa de bengala como tratamiento para ciertos cánceres y afecciones de la piel. La formulación del medicamento contra el cáncer, conocida como PV-10 , se encuentra actualmente en ensayos clínicos para el melanoma , [2] cáncer de mama . [3] y tumores neuroendocrinos. La empresa también ha formulado un fármaco a base de rosa de bengala para el tratamiento del eczema y la psoriasis ; Este fármaco, PV-10, también se encuentra actualmente en ensayos clínicos. [2]

Historia y etimología

La rosa de bengala fue preparada originalmente en 1882 por el químico suizo Robert Ghnem, como análogo de la fluoresceína . [4] Rudolf Nietzki de la Universidad de Basilea identificó los principales componentes de la rosa de bengala como derivados de yodo de la di y tetraclorofluoresceína. [5] El compuesto se utilizó originalmente como tinte para lana . [6] Su nombre deriva de rosa (flor) y Bengala (región); está impreso como rosa de bengala o rosa de bengala en la literatura científica. [7]

Aplicaciones químicas

Imagen de microscopía óptica de la especie no descrita de Spinoloricus de Loricifera teñida con rosa de bengala.

A pesar de su complicada fotoquímica que involucra varias especies, [8] la rosa de bengala también se usa en química sintética como catalizador fotoredox de luz visible [9] y para generar oxígeno singlete a partir de oxígeno triplete . El oxígeno singlete puede sufrir entonces una variedad de reacciones útiles, particularmente cicloadiciones [2 + 2] con alquenos y sistemas similares.

Derivados y sales

La rosa de bengala se puede utilizar para formar muchos derivados que tienen importantes funciones médicas. Uno de esos derivados se creó para que fuera sonosensible pero fotoinsensible, de modo que con un ultrasonido enfocado de alta intensidad pudiera usarse en el tratamiento del cáncer. El derivado se formó mediante amidación de la rosa de bengala, que desactivó las propiedades fluorescentes y fotosensibles de la rosa de bengala, lo que dio lugar a un compuesto utilizable, denominado en el estudio como RB2. [10]

sal disódica de rosa de bengala

Las sales de rosa de bengala incluyen C 20 H 2 Cl 4 I 4 Na 2 O 5 (CAS 632-69-9). Esta sal de sodio es un tinte que tiene sus propias propiedades y usos únicos. [11]

Aplicaciones biológicas

Antes de la aplicación de la prueba Brucella Rose Bengal
Después de la aplicación de la prueba Brucella Rose Bengal

Según investigadores de un estudio de fase II sobre melanoma , se descubrió que PV-10 (una forma inyectable de rosa de bengala) causa una respuesta observable en el 60% de los tumores tratados. Se observó control de la enfermedad locorregional en el 75% de los pacientes. También se confirmó un "efecto espectador", observado previamente en el ensayo de fase I, mediante el cual las lesiones no tratadas también respondieron al tratamiento, potencialmente debido a una respuesta del sistema inmunológico. Estos datos se basaron en los resultados provisionales (en 2009) de los primeros 40 pacientes tratados en un estudio de 80 pacientes. [3] [ necesita actualización ] A partir de abril de 2016, un estudio de fase 3 de PV-10 como terapia de agente único para pacientes con melanoma cutáneo localmente avanzado (ID de ensayo clínico NCT02288897) está inscribiendo pacientes. [2]

Se ha demostrado que la rosa de bengala no sólo previene el crecimiento y la propagación del cáncer de ovario, sino que también provoca la muerte celular apoptótica de las células cancerosas. Esto se ha demostrado in vitro para demostrar que la rosa de bengala sigue siendo una posible opción en el tratamiento del cáncer y se deben realizar más investigaciones. [12]

La rosa de bengala se ha utilizado para tratar el cáncer de colon . En uno de esos estudios, [13] se generó una respuesta inmune protectora a partir de la muerte celular inmunogénica .

La rosa de bengala también se utiliza en modelos animales de accidente cerebrovascular isquémico (modelos de accidente cerebrovascular fototrombótico) en la investigación biomédica. Se inyecta un bolo del compuesto en el sistema venoso. Luego, la región de interés (p. ej., la corteza cerebral) se expone y se ilumina con luz LÁSER de 561 nm. En los vasos sanguíneos iluminados se forma un trombo que provoca un derrame cerebral en el tejido cerebral dependiente. [14] [15]

La rosa de bengala se ha utilizado durante 50 años para diagnosticar el cáncer de hígado y ojos. Se mezcla tinte rosa de bengala con el homogeneizado de Brucella y se mantiene el pH de la solución en 3,8, y este tinte se utiliza para diagnosticar brucelosis aglutinando el suero sospechoso. La rosa de bengala es ligeramente irritante y tóxica para los ojos. [6] También se ha utilizado como insecticida. [16] [17]

La rosa de bengala puede teñir las células siempre que el epitelio de la superficie no esté protegido adecuadamente por la película lagrimal preocular, porque se ha demostrado que la rosa de bengala no puede teñir las células debido al funcionamiento protector de estas películas lagrimales preoculares. [18] Esta es la razón por la que la rosa de bengala suele ser útil como tinte para diagnosticar ciertos problemas médicos, como los trastornos conjuntivales y palpebrales. [19]

La rosa de bengala se ha utilizado para teñir la superficie ocular para estudiar la eficacia de los tapones puntuales en el tratamiento de la queratoconjuntivitis seca . [20]

Se está investigando la rosa de bengala como agente en la creación de nanosuturas. [21] Con él se pintan las heridas por ambos lados y luego se iluminan con una luz intensa. Esto une las pequeñas fibras de colágeno y sella la herida. [22] [23] [24] La curación es más rápida y el sello reduce las posibilidades de infección. [25] [26]

La rosa de bengala se utiliza para suprimir el crecimiento bacteriano en varios medios microbiológicos, incluido el agar rosa de bengala de Cooke.

La rosa de bengala se ha utilizado como tinción de protoplasma para discriminar entre microorganismos vivos y muertos, particularmente foraminíferos , desde la década de 1950, cuando Bill Walton desarrolló la técnica. [27]

El acetato de rosa de bengala puede actuar como fotosensibilizador y puede tener potencial en la terapia fotodinámica para tratar algunos cánceres. [28]

Referencias

  1. ^ "Resumen del compuesto de rosa de Bengala". PubChem .
  2. ^ abc Provectus Biopharmaceuticals informa datos sobre PV-10 en terapia combinada e inmunidad mediada por células T presentados en la reunión anual de 2016 de la Asociación Estadounidense para la Investigación del Cáncer (AACR). Abril de 2016
  3. ^ ab Resultados alentadores del ensayo de melanoma metastásico PV-10, dice la compañía farmacéutica, Medical News Today, 9 de junio de 2009
  4. ^ Alejandro W (2010). "Sociedad Estadounidense de Oncología Clínica, Reunión Anual de 2010 y Rosa de Bengala: de un tinte de lana a una terapia contra el cáncer". Farmacia y Terapéutica . 35 (8): 469–474. PMC 2935646 . PMID  20844697. 
  5. ^ Orellana C. "Rosa de Bengala La mancha de conjuntivitis que podría ser un tratamiento contra el cáncer".
  6. ^ ab Orellana C. "Rosa de Bengala: la mancha de conjuntivitis que podría ser un tratamiento contra el cáncer".
  7. ^ Senning, Alejandro (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: los porqués y los orígenes de la nomenclatura y terminología química. Elsevier. pag. 344.ISBN 978-0-08-048881-3.
  8. ^ Ludvíková L, Friš P, Heger D, Šebej P, Wirz J, Klán P (2016). "Fotoquímica de rosa de bengala en agua y acetonitrilo: un análisis cinético completo". Química Física Física Química . 18 (24): 16266–16273. Código Bib : 2016PCCP...1816266L. doi :10.1039/C6CP01710J. ISSN  1463-9076. PMID  27253480.
  9. ^ Romero NA, Nicewicz DA (14 de septiembre de 2016). "Catálisis fotoredox orgánica". Reseñas químicas . 116 (17): 10075–10166. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00057. ISSN  0009-2665. PMID  27285582.
  10. ^ Kim Y, Valentina Rubio, Jianjun Qi, Rongmin Xia, Zheng-Zheng Shi, Leif Peterson, Ching-Hsuan Tung, Brian E. O'Neill (2012). "Tratamiento del cáncer mediante un derivado de rosa de bengala ópticamente inerte combinado con ultrasonido focalizado pulsado". Actas de la conferencia AIP . 1481 (1): 175. Código bibliográfico : 2012AIPC.1481..175K. doi : 10.1063/1.4757330.Publicado como Kim YS, Rubio V, Qi J, Xia R, Shi ZZ, Peterson L, Tung CH, O'Neill BE (2011). "Tratamiento del cáncer utilizando un derivado de rosa de Bengala ópticamente inerte combinado con ultrasonido focalizado pulsado". J Liberación de control . 156 (3): 315–22. doi :10.1016/j.jconrel.2011.08.016. PMC 3230682 . PMID  21871506. 
  11. ^ "Sal sódica de rosa de Bengala". Sigma-Aldrich . Sigma Aldrich Co. Consultado el 12 de noviembre de 2013 .
  12. ^ Koevary S (2012). "Toxicidad selectiva de la rosa de bengala para las células de cáncer de ovario in vitro". Revista Internacional de Fisiología, Fisiopatología y Farmacología . 4 (2): 99-107. PMC 3403562 . PMID  22837809. 
  13. ^ Qin J (2017). "El tratamiento de células de cáncer de colon con rosa de bengala genera una respuesta inmunitaria protectora mediante la muerte celular inmunogénica". Muerte celular y enfermedad . 8 (2): e2584. doi :10.1038/cddis.2016.473. PMC 5386459 . PMID  28151483. 
  14. ^ Salber D, et al. (2006). "Captación diferencial de [18F] FET y [3H] l-metionina en isquemia cortical focal". Medicina y Biología Nuclear . 33 (8): 1029-1035. doi :10.1016/j.nucmedbio.2006.09.004. PMID  17127177.
  15. ^ Watson BD, Dietrich WD, Busto R, Wachtel MS, Ginsberg MD (1985). "Inducción de infarto cerebral reproducible mediante trombosis iniciada fotoquímicamente". Ann Neurol . 17 (5): 497–504. doi :10.1002/ana.410170513. PMID  4004172. S2CID  37827695.
  16. ^ Capinera JL, Squitier JM (2000). "Actividad insecticida de tintes fotoactivos para saltamontes americanos y migratorios (Orthoptera: Acrididae)". Revista de Entomología Económica . 93 (3): 662–666. doi :10.1603/0022-0493-93.3.662. PMID  10902313. S2CID  25514306.
  17. ^ Martín P, Mischke S, Schroder R (1998). "Compatibilidad de tintes fotoactivos con agentes de biocontrol de insectos". Ciencia y Tecnología del Biocontrol . 8 (4): 501–508. Código Bib : 1998BioST...8..501M. doi :10.1080/09583159830018.
  18. ^ Feenstra R, Tseng, S (julio de 1992). "¿Qué está realmente teñido por la rosa de bengala?". Arco Oftalmol . 110 (7): 984–993. doi :10.1001/archopht.1992.01080190090035. PMID  1637285.
  19. ^ Yokoi N (2012). "Tinción vital para trastornos de conjuntiva y párpados". Atarashii Ganka . 29 : 1599-1605.
  20. ^ Ervin AM, Wojciechowski R, Schein O (26 de junio de 2017). "Oclusión puntual para el síndrome del ojo seco". Revisión del sistema de base de datos Cochrane . 9 (6): CD006775. doi : 10.1002/14651858.CD006775.pub3. PMC 5568656 . PMID  28649802. 
  21. ^ Chan B, Chan O, Entonces K (2008). "Efectos del entrecruzamiento fotoquímico sobre la microestructura del colágeno y un estudio de viabilidad sobre la liberación controlada de proteínas". Acta Biomaterialia . 4 (6): 1627-1636. doi :10.1016/j.actbio.2008.06.007. PMID  18640085.
  22. ^ O'Neill AC, Winograd JM, Zeballos JM, Johnson TS, Randolph MA, Bujold KE, Kochevar IE, Redmond RW (2007). "Anastomosis microvascular mediante técnica de unión de tejido fotoquímico". Láseres en Cirugía y Medicina . 39 (9): 716–722. doi :10.1002/lsm.20548. PMID  17960755. S2CID  46712914.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  23. ^ Mulroy L., Kim J., Wu I., Scharper P., Melki SA, Azar DA, Redmond RW, Kochevar IE (2000). "Queratodesmos fotoquímicos para la reparación de incisiones corneales laminares". Invierta Ophthalmol Vis Sci . 41 (11): 3335–3340. PMID  11006222.
  24. ^ Proano CE, Mulroy L., Erika Jones E., Azar DA, Redmond RW, Kochevar IE (2004). "Caracterización de rutas de penetración paracelular". Invierta Ophthalmol Vis Sci . 38 (11): 2177–2181. PMID  9344340.
  25. ^ Espectáculo de láser en la sala quirúrgica, Technology Review, marzo/abril de 2009
  26. ^ Espectáculo de láser en la sala quirúrgica, Technology Review, 11/02/2009
  27. ^ Walton W (1952). "Técnicas de reconocimiento de foraminíferos vivos". Contribuir. Cushman encontrado. Res foraminíferos . 3 : 56–60.
  28. ^ Panzarini E, Inguscio V, Fimia GM, Dini L (2014). "La terapia fotodinámica con acetato de rosa de Bengala (RBAc-PDT) induce la exposición y liberación de patrones moleculares asociados a daños (DAMP) en células HeLa humanas". MÁS UNO . 9 (8): e105778. Código Bib : 2014PLoSO...9j5778P. doi : 10.1371/journal.pone.0105778 . PMC 4139382 . PMID  25140900. 

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