La reacción de Angeli-Rimini es una reacción orgánica entre un aldehído y N-hidroxibencenosulfonamida en presencia de una base formando un ácido hidroxámico .
El otro producto de la reacción es un ácido sulfínico . La reacción fue descubierta por los químicos italianos Angelo Angeli y Enrico Rimini (1874-1917) y publicada en 1896. [1] [2]
La reacción se utiliza en una prueba química para la detección de aldehídos en combinación con cloruro férrico . En esta prueba, se disuelven unas gotas de muestra que contiene aldehído en etanol , se añade la sulfonamida junto con un poco de solución de hidróxido de sodio y luego se acidifica la solución a rojo Congo . Una gota añadida de cloruro férrico hará que la solución se vuelva de un rojo intenso cuando haya aldehído presente. La sulfonamida se puede preparar mediante la reacción de hidroxilamina y cloruro de bencenosulfonilo en etanol con potasio metálico. [3]
El mecanismo de reacción para esta reacción no está claro y existen varias vías potenciales. [4] La N-hidroxibencenosulfonamida 1 o su forma desprotonada 2 es un nucleófilo en reacción con el aldehído 3 al intermedio 4. Después del intercambio de protones intramolecular a 5, se separa un anión de ácido sulfínico y resulta el ácido hidroxámico 8 a través del compuesto nitroso 6 y el intermedio 7. Alternativamente, el intermedio aziridina 9 forma directamente el producto final. La formación del intermedio nitreno 10 se descarta dada la falta de reactividad de la mezcla química hacia alquenos simples .
La reacción de Angeli-Rimini se ha aplicado recientemente en síntesis en fase sólida con la sulfonamida unida covalentemente a un soporte sólido de poliestireno . [5]