Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran compuestos orgánicos . [1] [2] [3] Los tipos básicos de reacciones de química orgánica son reacciones de adición , reacciones de eliminación , reacciones de sustitución , reacciones pericíclicas , reacciones de reordenamiento , reacciones fotoquímicas y reacciones redox . En la síntesis orgánica , las reacciones orgánicas se utilizan en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos productos químicos artificiales, como medicamentos, plásticos , aditivos alimentarios y telas , depende de reacciones orgánicas.
Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de grasas para fabricar jabón. La química orgánica moderna comienza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química se han otorgado premios por la invención de reacciones orgánicas específicas, como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979 y la metátesis de olefinas en 2005.
La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica en honor a su inventor o inventores y existe una larga lista de las llamadas reacciones nombradas , estimada conservadoramente en 1000. Una reacción nombrada muy antigua es la transposición de Claisen (1912) y una reacción nombrada reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando la reacción nombrada es difícil de pronunciar o muy larga como en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides, ayuda usar la abreviatura como en la reducción CBS . El número de reacciones que insinúan el proceso real que está teniendo lugar es mucho menor, por ejemplo la reacción eno o la reacción aldólica .
Otro enfoque para las reacciones orgánicas es el tipo de reactivo orgánico , muchos de ellos inorgánicos , requerido en una transformación específica. Los tipos principales son agentes oxidantes como el tetróxido de osmio , agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio , bases como la diisopropilamida de litio y ácidos como el ácido sulfúrico .
Finalmente, las reacciones también se clasifican por clase mecanicista. Comúnmente estas clases son (1) polar, (2) radical y (3) pericíclica. Las reacciones polares se caracterizan por el movimiento de pares de electrones desde una fuente bien definida (un enlace nucleofílico o par solitario) a un sumidero bien definido (un centro electrofílico con un orbital antienlazante bajo). Los átomos participantes experimentan cambios en la carga, tanto en el sentido formal como en términos de la densidad electrónica real. La gran mayoría de las reacciones orgánicas caen dentro de esta categoría. Las reacciones radicales se caracterizan por especies con electrones desapareados ( radicales ) y el movimiento de electrones individuales. Las reacciones radicales se dividen a su vez en procesos en cadena y no en cadena. Finalmente, las reacciones pericíclicas implican la redistribución de enlaces químicos a lo largo de un estado de transición cíclico . Aunque los pares de electrones están formalmente involucrados, se mueven en un ciclo sin una fuente o sumidero verdadero. Estas reacciones requieren la superposición continua de orbitales participantes y están gobernadas por consideraciones de simetría orbital . Por supuesto, algunos procesos químicos pueden implicar pasos de dos (o incluso de las tres) de estas categorías, por lo que este esquema de clasificación no es necesariamente sencillo ni claro en todos los casos. Más allá de estas clases, las reacciones mediadas por metales de transición suelen considerarse como una cuarta categoría de reacciones, aunque esta categoría abarca una amplia gama de procesos organometálicos elementales, muchos de los cuales tienen poco en común y son muy específicos.
Los factores que rigen las reacciones orgánicas son esencialmente los mismos que los de cualquier reacción química . Los factores específicos de las reacciones orgánicas son los que determinan la estabilidad de los reactivos y productos, como la conjugación , la hiperconjugación y la aromaticidad , y la presencia y estabilidad de intermediarios reactivos , como radicales libres , carbocationes y carbaniones .
Un compuesto orgánico puede estar formado por muchos isómeros . Por lo tanto, la selectividad en términos de regioselectividad , diastereoselectividad y enantioselectividad es un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones pericíclicas está regida por las reglas de Woodward-Hoffmann y la de muchas reacciones de eliminación por la regla de Zaitsev .
Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de productos farmacéuticos . En una revisión de 2006, [4] se estimó que el 20% de las conversiones químicas implicaban alquilaciones en átomos de nitrógeno y oxígeno, otro 20% implicaba la colocación y eliminación de grupos protectores , el 11% implicaba la formación de nuevos enlaces carbono-carbono y el 10% implicaba interconversiones de grupos funcionales .
No existe un límite para la cantidad de reacciones y mecanismos orgánicos posibles. [5] [6] Sin embargo, se observan ciertos patrones generales que se pueden usar para describir muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción por pasos que explica cómo sucede, aunque esta descripción detallada de los pasos no siempre resulta clara a partir de una lista de reactivos únicamente. Las reacciones orgánicas se pueden organizar en varios tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una vía de adición-eliminación. Esta descripción general no pretende incluir todas las reacciones orgánicas, sino cubrir las reacciones básicas.
En las reacciones de condensación, una pequeña molécula, generalmente agua, se separa cuando dos reactivos se combinan en una reacción química. La reacción opuesta, cuando se consume agua en una reacción, se denomina hidrólisis . Muchas reacciones de polimerización se derivan de reacciones orgánicas. Se dividen en polimerizaciones por adición y polimerizaciones por crecimiento escalonado .
En general, la progresión gradual de los mecanismos de reacción se puede representar utilizando técnicas de empuje de flechas en las que se utilizan flechas curvas para rastrear el movimiento de los electrones a medida que los materiales de partida pasan a intermedios y productos.
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar en función del tipo de grupo funcional que interviene en la reacción como reactivo y del grupo funcional que se forma como resultado de esta reacción. Por ejemplo, en la transposición de Fries, el reactivo es un éster y el producto de la reacción, un alcohol .
A continuación se presenta una descripción general de los grupos funcionales con su preparación y reactividad:
En la química heterocíclica , las reacciones orgánicas se clasifican según el tipo de heterociclo formado con respecto al tamaño del anillo y el tipo de heteroátomo. Véase, por ejemplo, la química de los indoles . Las reacciones también se clasifican según el cambio en la estructura de carbono. Algunos ejemplos son la expansión y la contracción del anillo , las reacciones de homologación , las reacciones de polimerización , las reacciones de inserción , las reacciones de apertura del anillo y las reacciones de cierre del anillo .
Las reacciones orgánicas también se pueden clasificar según el tipo de enlace al carbono con respecto al elemento involucrado. Se encuentran más reacciones en la química de organosilicio , la química de organoazufre , la química de organofosforados y la química de organofluorados . Con la introducción de enlaces carbono-metal, el campo pasa a la química organometálica .