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Ramnosa

La ramnosa (Rha, Rham) es un azúcar desoxigenado que se encuentra en la naturaleza . Puede clasificarse como metilpentosa o 6-desoxihexosa . La ramnosa se encuentra predominantemente en la naturaleza en su forma L como L -ramnosa (6-desoxi- L - manosa ). Esto es inusual, ya que la mayoría de los azúcares que se encuentran en la naturaleza están en forma D. Las excepciones son las metilpentosas L - fucosa y L -ramnosa y la pentosa L - arabinosa . Sin embargo, los ejemplos de D -ramnosa que se encuentran en la naturaleza incluyen algunas especies de bacterias, como Pseudomonas aeruginosa y Helicobacter pylori . [2]

La ramnosa se puede aislar del espino cerval ( Rhamnus ), el zumaque venenoso y las plantas del género Uncaria . La ramnosa también es producida por microalgas pertenecientes a la clase Bacillariophyceae (diatomeas) . [3]

La ramnosa se encuentra comúnmente unida a otros azúcares en la naturaleza. Es un componente glicano común de los glicósidos de muchas plantas. La ramnosa también es un componente de la membrana celular externa de las bacterias acidorresistentes del género Mycobacterium , que incluye el organismo que causa la tuberculosis . [4] Los anticuerpos naturales contra la L -ramnosa están presentes en el suero humano, [5] y la mayoría de las personas parecen poseer IgM , IgG o ambos tipos de inmunoglobulinas capaces de unirse a este glicano . [6]

Una particularidad interesante de la ramnosa es la presencia de producción de formaldehído cuando reacciona con peryodatos en la reacción de escisión del diol vecinal , lo que la hace muy útil para eliminar el exceso de peryodato en el análisis de glicerol u otro diol vecinal , que de lo contrario daría resultados en blanco coloreados. [7]

Véase también

Disacáridos:

Polisacáridos:

Glucósidos:

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 8171 .
  2. ^ Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). "Biosíntesis del antígeno polisacárido común de Pseudomonas aeruginosa por las D-ramnosiltransferasas WbpX y WbpY". Revista Glycoconjugate . doi :10.1007/s10719-022-10040-4. PMC  8853325 . PMID  35166992.
  3. ^ Brown, MR (1991). "Composición de aminoácidos y azúcares de 16 especies de microalgas utilizadas en maricultura". Journal of Experimental Marine Biology and Ecology . 145 : 79. doi :10.1016/0022-0981(91)90007-J.
  4. ^ Golan, David E., ed. (2005). "Capítulo 35 - Farmacología de la pared celular bacteriana". Principios de farmacología: la base fisiopatológica de la farmacoterapia . Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams y Wilkins. pág. 569. ISBN 0-7817-4678-7.
  5. ^ Oyelaran O, McShane LM , Dodd L, Gildersleeve JC (2009). "Perfilado de anticuerpos séricos humanos con un microarreglo de antígenos de carbohidratos". J. Proteome Res . 8 (9): 4301–10. doi :10.1021/pr900515y. PMC 2738755. PMID  19624168 . 
  6. ^ Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). "Detección de anticuerpos IgM e IgG humanos mediante nanopartículas de oro recubiertas de galactofuranosa y ramnosa". Matters .https://sciencematters.io/articles/201908000004
  7. ^ Ashworth, MRF, ed. (1979). "Capítulo 3". Métodos analíticos para glicerol . Academic Press.

Lectura adicional