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Polipropilenglicol

El polipropilenglicol u óxido de polipropileno es el polímero (o macromolécula) del propilenglicol . [1] Químicamente es un poliéter y, en términos más generales, es un polialquilenglicol (PAG) Código HS 3907.2000. El término polipropilenglicol o PPG se reserva para polímeros de masa molar de rango bajo a medio cuando la naturaleza del grupo terminal , que generalmente es un grupo hidroxilo , aún importa. El término "óxido" se utiliza para polímeros de masa molar alta cuando los grupos terminales ya no afectan las propiedades del polímero. Entre el 60 y el 70% del óxido de propileno se convierte en polioles de poliéter mediante el proceso llamado alcoxilación . [2]

Polimerización

El polipropilenglicol se produce mediante polimerización por apertura de anillo de óxido de propileno . El iniciador es un alcohol y el catalizador una base , normalmente hidróxido de potasio . Cuando el iniciador es etilenglicol o agua , el polímero es lineal. Con un iniciador multifuncional como la glicerina , el pentaeritritol o el sorbitol, el polímero se ramifica.

Polipropilenglicol
Polipropilenglicol

La polimerización convencional del óxido de propileno da como resultado un polímero atáctico . El polímero isotáctico se puede producir a partir de óxido de propileno ópticamente activo , pero a un alto costo. En 2005 se informó sobre un catalizador de cobalto salen que proporciona polimerización isotáctica del óxido de propileno proquiral [3].

Catalizador de cobalto para óxido de polipropileno isotáctico

Propiedades

El PPG tiene muchas propiedades en común con el polietilenglicol . El polímero es líquido a temperatura ambiente. La solubilidad en agua disminuye rápidamente al aumentar la masa molar . Los grupos hidroxilo secundarios del PPG son menos reactivos que los grupos hidroxilo primarios del polietilenglicol. El PPG es menos tóxico que el PEG, por lo que ahora los productos biotecnológicos se producen principalmente con PPG. [4] [5] [6]

Diferencia en la solubilidad en agua de PPG4000 y PPG400

Usos

El PPG se utiliza en muchas formulaciones de poliuretano . [7] [8] La síntesis de polímeros a base de agua ha sido una característica de esta sustancia. [9] Como el bloque de construcción básico es óxido de propileno , hay 3 carbonos por oxígeno en la cadena principal. Esto confiere cierto grado de miscibilidad en agua, aunque no tan bueno como las moléculas basadas en óxido de etileno . [10] Se utiliza para sintetizar el diluyente reactivo epóxico y flexibilizador, poli(propilenglicol) diglicidil éter . [11] [12] Otro uso del PPG es como surfactante, agente humectante y dispersante en el acabado del cuero. [13] El PPG también se emplea como referencia y calibrador en espectrometría de masas y HPLC . [14] [15] El PPG y sus derivados se pueden utilizar como antiespumantes en la perforación y otras aplicaciones. [16] [17] También se utiliza como ingrediente principal en la fabricación de bolas de pintura . [18] Se ha evaluado como inhibidor de corrosión . [19]

Referencias

  1. ^ "2-(2-Hidroxipropoxi)propan-1-ol". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 14 de noviembre de 2022 .
  2. ^ Adam N, Avar G, Blankenheim H, Friederichs W, Giersig M, Weigand E, et al. (2005). "Poliuretanos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_665.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Peretti KL, Ajiro H, Cohen CT, Lobkovsky EB, Coates GW (agosto de 2005). "Un catalizador de cobalto altamente activo e isoespecífico para la polimerización de óxido de propileno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (33): 11566–7. doi :10.1021/ja053451y. PMID  16104709.
  4. ^ Thurman EM, Ferrer I, Rosenblum J, Linden K, Ryan JN (febrero de 2017). "Identificación de glicoles de polipropileno y carboxilatos de polietilenglicol en agua de reflujo y agua producida por fracturación hidráulica". Journal of Hazardous Materials . Número especial sobre contaminantes emergentes en entornos naturales y de ingeniería. 323 (Pt A): 11–17. doi : 10.1016/j.jhazmat.2016.02.041 . PMID  26947804.
  5. ^ Wang R, Hughes T, Beck S, Vakil S, Li S, Pantano P, Draper RK (noviembre de 2013). "Generación de productos de degradación tóxicos mediante sonicación de dispersantes Pluronic®: implicaciones para las pruebas de nanotoxicidad". Nanotoxicology . 7 (7): 1272–1281. doi :10.3109/17435390.2012.736547. PMC 3657567 . PMID  23030523. 
  6. ^ Thangavelu SA, Mukherjee M, Layana K, Kumar CD, Sulthana YR, Kumar RR, et al. (15 de junio de 2020). "Tiras nanocompuestas de espuma de poliuretano biodegradable y fulerenos de espuma mediante moldeo en una sola pasada: propiedades fisicoquímicas y mecánicas". Ciencia de los materiales en el procesamiento de semiconductores . 112 : 105018. doi :10.1016/j.mssp.2020.105018. ISSN  1369-8001. S2CID  213206957.
  7. ^ Chattopadhyay DK, Raju NP, Vairamani M, Raju KV (1 de abril de 2008). "Investigaciones estructurales de prepolímeros de poliuretano basados ​​en polipropilenglicol (PPG) y diisocianato de isoforona (IPDI) mediante espectrometría de masas de desorción/ionización láser asistida por matriz y tiempo de vuelo (MALDI-TOF)". Progress in Organic Coatings . 62 (2): 117–122. doi :10.1016/j.porgcoat.2007.09.021. ISSN  0300-9440.
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