Los play-offs de la Liga de Fútbol para la temporada 2008-09 se llevaron a cabo en mayo de 2009, y la final tuvo lugar en el estadio de Wembley en Londres . Las semifinales de los play-offs se jugaron a dos partidos y las disputaron los equipos que terminaron en 3.º, 4.º, 5.º y 6.º lugar en las tablas del Football League Championship y League One , y los equipos 4.º, 5.º, 6.º y 7.º clasificados. en la Liga Dos . Los ganadores de las semifinales avanzaron a la final y el ganador de cada partido obtuvo el ascenso para la siguiente temporada .
Burnley y Sheffield United disputaron la final del play-off del campeonato , después de haber derrotado a Reading y Preston North End respectivamente en las semifinales. Burnley aseguró el ascenso a la Premier League con una victoria por 1-0, cortesía de un gol de Wade Elliott . En la final de la Liga Uno, Scunthorpe United ganó 3-2 contra Millwall ; Leeds United y MK Dons fueron los otros equipos que llegaron a los play-offs. En la Liga Dos, Gillingham ganó su semifinal contra Rochdale y luego aseguró el ascenso con una victoria por 1-0 contra Shrewsbury , que había vencido a Bury en su semifinal.
Los play-offs de la Liga de Fútbol se celebran todos los años desde 1987 . Se llevan a cabo para cada división una vez finalizada la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de los lugares de ascenso automático.
En el campeonato, el Sheffield United , que había sido relegado de la Premier League en circunstancias controvertidas en 2007 , terminó a 3 puntos del segundo clasificado, el Birmingham City , que a su vez había terminado a 7 puntos del campeón Wolverhampton Wanderers . El Reading , que en su primer intento aspiraba a regresar a la Premier League, se ubicó en el cuarto lugar de la tabla. Burnley y Preston North End estaban sólo un par de puntos más atrás con 76 y 74 respectivamente. Ninguno de estos últimos había jugado antes en la Premier League , y la última etapa de Preston en la primera división terminó en 1961 . En 1976 el Burnley descendió de la máxima categoría .
Sheffield United ganó 2-1 en el global.
Burnley ganó 3-0 en el global.
Millwall ganó 2-1 en el global.
Milton Keynes Dons 1–1 Scunthorpe United en el global. Scunthorpe United ganó 7-6 en los penaltis.
Enterrar 1-1 Shrewsbury Town en total. Shrewsbury Town ganó 4-3 en los penaltis.
Gillingham ganó 2-1 en el global.