Piperazina sustituida

Clase de compuestos químicos

Las piperazinas sustituidas son una clase de compuestos químicos basados ​​en un núcleo de piperazina . ^[1] Algunas se utilizan como drogas recreativas y otras se utilizan en investigación científica . ^[2]

Lista de piperazinas sustituidas

Bencilpiperazinas

• 
  1-Bencilpiperazina (BZP)
• 
  1-Metil-4-bencilpiperazina (MBZP)
• 
  1,4-Dibencilpiperazina (DBZP)
• 
  3,4-Metilendioxi-1-bencilpiperazina (MDBZP)
• 
  4-Bromo-2,5-dimetoxi-1-bencilpiperazina (2C-B-BZP)
• 
  Metoxipiperamida (MeOP, MEXP) ((4-metoxifenil)(4-metilpiperazin-1-il)metanona)
• 
  Sunifiram (1-benzoil-4-propanoilpiperazina)
• 
  3-Metilbencilpiperazina (3-MeBZP)
• 
  Befuralina
  (también produce bencilpiperazina como metabolito)
• 
  Fipexide
  (también produce bencilpiperazina sustituida como metabolito)
• 
  Piberalina
  (también produce bencilpiperazina como metabolito)

Fenilpiperazinas

orto-Sustituido

• 2-Clorofenilpiperazina (oCPP)
• 2-Metilfenilpiperazina (oMPP)
• 2-Metoxifenilpiperazina (oMeOPP)
• Vortioxetina

Se sabe que el enpiprazol produce oCPP como metabolito.

Inicialmente se esperaba que la enciprazina produjera oMeOPP como metabolito, pero resultó no ser así.

meta-Sustituido

• 3-Clorofenilpiperazina (mCPP)
• 3-Metoxifenilpiperazina (mMeOPP)
• 3-Trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)
• 1-(3-clorofenil)-4-(2-feniletil)piperazina (3C-PEP)

La trazodona , la nefazodona , el mepiprazol y otros producen mCPP como metabolito.

paraca-Sustituido

• 4-Clorofenilpiperazina (pCPP)
• 4-Fluorofenilpiperazina (pFPP)
• 4-Metilfenilpiperazina (pMPP)
• 4-Metoxifenilpiperazina (MeOPP)
• 4-Nitrofenilpiperazina (pNPP; PAL-175): agente liberador parcial selectivo de serotonina ^[3]
• 4-Trifluorometilfenilpiperazina (pTFMPP)

Sustituciones múltiples

• 
  2,3-Diclorofenilpiperazina (2,3-DCPP)
• 
  3,4-Diclorofenilpiperazina (3,4-DCPP)

• 2,3-Metilfenilpiperazina (DMPP)
• 3-Trifluorometil-4-clorofenilpiperazina (TFMCPP; PAL-179): agente liberador parcial selectivo de serotonina ^[3]

Otros

• 1-Fenilpiperazina (PP)

Otras arilpiperazinas

• 1-(1-Naftil)piperazina (1-NP)
• 1-(2-pirimidinil)piperazina (1-PP)
• ORG-12962 (1-(5-trifluorometil-6-cloropiridin-2-il)piperazina)
• Quipazina (2-piperazin-1-ilquinolina)

Muchas azapironas como la buspirona , la gepirona y la tandospirona producen 1-PP como metabolito .

Véase también

• α-alquiltriptamina sustituida
• Anfetamina sustituida
• Catinona sustituida
• Metilendioxifenetilamina sustituida
• Fenetilamina sustituida
• Fenilmorfolina sustituida
• Triptamina sustituida

Referencias

1. Laras, Y.; Garino, C.; Dessolin, J.; Weck, C.; Moret, V.; Rolland, A.; Kraus, J.-L. (1 de febrero de 2009). "Nuevos derivados de naftamida de piperazina N4-sustituidos como inhibidores de BACE-1". Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry . 24 (1): 181–187. doi :10.1080/14756360802048939. ISSN  1475-6366. PMID  18770069. S2CID  85385527.
2. Alghamdi, Saad; Alshehri, Mohammed M.; Asif, Mohammad (2022). "El potencial neurofarmacológico de los derivados de la piperazina: una minirevisión". Mini-Revisiones en química orgánica . 19 (7): 798–810. doi :10.2174/1570193x19666220119120211.
3. Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Lightfoot-Siordia C, Blough BE (abril de 2012). "Estudios de los transportadores de aminas biógenas. 14. Identificación de sustratos "parciales" de baja eficacia para los transportadores de aminas biógenas". J Pharmacol Exp Ther . 341 (1): 251–262. doi :10.1124/jpet.111.188946. PMC 3364510 . PMID  22271821.