En química , la fotoisomerización es una forma de isomerización inducida por fotoexcitación. [2] Se conocen fotoisomerizaciones reversibles e irreversibles para compuestos fotoconmutables . Sin embargo, el término "fotoisomerización" generalmente se refiere a un proceso reversible.
Aplicaciones
La fotoisomerización del compuesto retinal en el ojo permite la visión.
Otra clase de dispositivo que utiliza el proceso de fotoisomerización es como aditivo en cristales líquidos para cambiar sus propiedades lineales y no lineales. [6] Debido a la fotoisomerización es posible inducir una reorientación molecular en la masa del cristal líquido, que se utiliza en holografía , [7] como filtro espacial [8] o conmutación óptica. [9]
Molécula de rojo de metilo, un colorante azoico común utilizado en el dopaje de cristales líquidos
Ejemplos
Los azobencenos, [1] estilbenos , [10] espiropiranos , [11] son clases destacadas de compuestos sujetos a fotoisomería.
Fotoisomerización de norbornadieno a cuadriciclano.
En presencia de un catalizador, el norbornadieno se convierte en cuatriciclano mediante radiación ultravioleta de ~300 nm . Cuando se convierte nuevamente en norbornadieno, la energía de deformación del anillo del cuatriciclano se libera en forma de calor ( ΔH = −89 kJ/mol). Se ha propuesto que esta reacción almacena energía solar ( fotointerruptores ). [12]
El comportamiento de fotoisomerización se puede clasificar aproximadamente en varias clases. Dos clases principales son la conversión trans – cis (o E – Z ) y la transición de anillo abierto-cerrado. Los ejemplos de la primera incluyen estilbeno y azobenceno . Este tipo de compuestos tiene un doble enlace , y la rotación o inversión alrededor del doble enlace permite la isomerización entre los dos estados. [13] Los ejemplos de este último incluyen fulgida y diarileteno . Este tipo de compuestos experimenta escisión de enlace y creación de enlace tras la irradiación con longitudes de onda de luz particulares. Otra clase más es el reordenamiento di-π-metano .
Química de coordinación
Muchos complejos suelen ser fotosensibles y muchos de estos complejos sufren fotoisomerización. [14] Un caso es la conversión del cloruro de cis-bis(trifenilfosfina)platino incoloro en el isómero trans amarillo.
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