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Interruptor de fotos

Un fotointerruptor es un tipo de molécula que puede cambiar su geometría estructural y propiedades químicas al ser irradiada con radiación electromagnética . Aunque a menudo se usa indistintamente con el término máquina molecular , un interruptor no realiza trabajo al cambiar su forma, mientras que una máquina sí lo hace. [1] Sin embargo, los compuestos fotocrómicos son los bloques de construcción necesarios para los motores y máquinas moleculares impulsados ​​por luz. [2] Tras la irradiación con luz, la fotoisomerización sobre los enlaces dobles en la molécula puede provocar cambios en la configuración cis o trans. [3] Estas moléculas fotocrómicas se están considerando para una variedad de aplicaciones.

Estructuras y propiedades químicas

Moléculas fotoconmutables : tras la irradiación con luz, se produce la fotoisomerización cambiando la geometría espacial y las propiedades de la molécula.
Moléculas fotoconmutables : el azobenceno sufre una fotoisomerización de E a Z en la que el isómero Z es más polar, tiene enlaces más cortos y una geometría doblada y retorcida. [4] La hidrazona sufre fotoisomerización con vidas medias térmicas prolongadas de miles de años. [5] El espiropirano y la merocianina experimentan mecanismos de apertura/cierre de anillo tras la fotoirradiación. El diarileteno y los aductos de Stenhouse donador-aceptor exhiben cambios de color tras la fotoisomerización. El estilbeno es un modelo de fotoconmutación para estudiar la fotoquímica.

Un compuesto fotocrómico puede cambiar su configuración o estructura al ser irradiado con luz. Algunos ejemplos de compuestos fotocrómicos son: azobenceno , [6] espiropirano , [7] merocianina , [8] diarileteno , [9] espirooxazina, [10] fulgida, [11] hidrazona , [12] nobormadieno, [13] tioíndigo , [14] acrilamida-azobenceno-amoniaco cuaternario, [15] aductos de Stenhouse donadores-aceptores, [16] [17] estilbeno , [18] etc.

Isomerización

Tras la isomerización a partir de la absorción de luz, puede producirse una transición electrónica de π a π * o de n a π * con la consiguiente liberación de luz ( fluorescencia o fosforescencia ) o calor cuando los electrones pasan de un estado excitado a un estado fundamental. Se puede alcanzar un estado fotoestacionario cuando la irradiación de luz ya no convierte una forma de un isómero en otra; sin embargo, siempre existirá una mezcla de isómeros cis y trans con un porcentaje mayor de uno frente al otro dependiendo de las fotocondiciones. [19]

Mecanismo

Aunque el mecanismo de la fotoisomerización aún es objeto de debate entre la mayoría de los científicos, cada vez hay más pruebas que respaldan la isomerización cis/trans de los polienos, que favorece la torsión hula en lugar de la inversión de un enlace. [20] La inversión de un enlace se isomeriza en el doble enlace reactivo, mientras que la torsión hula sufre una isomerización conformacional en el enlace simple adyacente. Sin embargo, la interconversión de los estereoisómeros del estilbeno se produce mediante la inversión de un enlace. [21]

Rendimiento cuántico

Fotoisomerización de A a B: Las tres velocidades describen completamente la isomerización de A a B donde ϕ A es el rendimiento cuántico, I es el flujo de fotones, β es la fracción de fotones absorbidos por A , N A es la constante de Avogadro, V es el volumen de la muestra. [22]

Una de las propiedades más importantes de un fotointerruptor es su rendimiento cuántico , que mide la eficacia de la luz absorbida para inducir la fotoisomerización. El rendimiento cuántico se modela y calcula utilizando la cinética de Arrhenius . [22] Los fotointerruptores pueden estar en solución o en estado sólido; sin embargo, la conmutación en estado sólido es más difícil de observar debido a la falta de libertad de movimiento molecular, el empaquetamiento sólido y la rápida reversión térmica al estado fundamental. [23] A través de la modificación química, el desplazamiento al rojo de las longitudes de onda de absorción necesarias para causar la isomerización conduce a una conmutación inducida por luz baja que tiene aplicaciones en fotofarmacología . [24]

Catálisis

Cuando un compuesto fotocrómico se incorpora a una molécula catalítica adecuada, la catálisis fotoconmutable puede resultar de los cambios reversibles en la conformación geométrica tras la irradiación con luz. [25] Como uno de los fotoconmutadores más estudiados, se ha demostrado que el azobenceno es un interruptor eficaz para regular la actividad catalítica debido a su isomerización de la conformación E a Z con luz y su capacidad de relajarse térmicamente de nuevo al isómero E en condiciones de oscuridad. [26]

Biológico

Fotoswitch retiniano: absorción de un fotón que convierte el cis-retinal en trans-retinal. Una vez convertido, el trans-retinal puede disociarse de la opsina. Una vez convertido nuevamente en el isómero cis, puede volver a formar rodopsina. [27]

Rodopsinas

Uno de los ejemplos biológicos más frecuentes en el cuerpo humano que sufre cambios estructurales tras la irradiación de luz incluye la clase de fotorreceptores unidos a la membrana, las rodopsinas . [28] Estas incluyen la regulación de los melanocitos , la visión , la liberación de melatonina y el control del ritmo circadiano , etc. [29] Las rodopsinas son compuestos fotocrómicos muy eficientes que pueden sufrir una fotoisomerización rápida y están asociados con varias proteínas de la retina [30] junto con canales y bombas controlados por luz en microbios. [31]

Investigación

Se han investigado los avances en la restauración de la visión con compuestos fotocrómicos. La isomerización rápida permite que las células de la retina se activen cuando son activadas por la luz y los avances en acrilamida-azobenceno-amoníaco cuaternario han demostrado la restauración de las respuestas visuales en ratones ciegos. [32] Las empresas involucradas en esta área incluyen Novartis , Vedere, Allergan y Nanoscope Therapeutics. [33]

Mediante la incorporación de fotointerruptores en moléculas biológicas, los procesos biológicos pueden regularse mediante la irradiación controlada con luz. Esto incluye el fotocontrol de la conformación y actividad de los péptidos, la transcripción y traducción de ADN y ARN, la regulación de la actividad enzimática y los canales iónicos fotorregulados. [34] Por ejemplo, se ha demostrado que el control óptico de la unión de ligandos en la albúmina sérica humana influye en sus propiedades de unión alostérica. [35] Además, se han utilizado azobencenos desplazados al rojo para controlar los receptores de glutamato ionotrópicos . [36]

Aplicaciones potenciales

Los fotointerruptores se estudian en biología, química de materiales y física y tienen una amplia variedad de aplicaciones potenciales, especialmente en el marco de la nanotecnología. [37]

Electrónica

Dependiendo del estado isomérico, los fotointerruptores tienen el potencial de reemplazar a los transistores utilizados en electrónica. [38] Mediante la fijación de fotointerruptores sobre las superficies de varios sustratos, se puede cambiar la función de trabajo. Por ejemplo, la incorporación de diariletenos como una monocapa autoensamblada sobre una superficie de oro muestra potencial en dispositivos optoelectrónicos. [39]

Los diarylethenes forman uniones de conducción molecular estables cuando se colocan entre electrodos de grafeno a temperatura baja y ambiente y actúan como un interruptor fotoeléctrico. [40] Al combinar un fotoswitch, que contiene varios niveles orbitales moleculares desocupados más altos y más bajos en su conformación geométrica abierta y cerrada, en una película compuesta de semiconductores dopados p o n , el transporte de carga se puede controlar con luz. [39] Una célula fotoeléctrica está conectada a un circuito que mide cuánta electricidad genera la célula. El circuito decide y proporciona la salida, de acuerdo con la configuración del nivel de lux mínimo y máximo . [41]

Los fotointerruptores se han utilizado en la generación de animaciones e imágenes tridimensionales. [42] La pantalla utiliza un medio compuesto por una clase de fotointerruptores (conocidos como espirodaminas) y tecnología de procesamiento de luz digital para generar luz estructurada en tres dimensiones. Los patrones de luz ultravioleta y luz verde se dirigen a la solución de tinte, que inicia la fotoactivación y, por lo tanto, crea el vóxel "encendido" .

Almacenamiento de energía

Debido a que uno de los fotoisómeros es más estable que el otro, la isomerización del isómero estable al metaestable da como resultado una conversión de energía luminosa en energía libre como una forma de potencial químico y tiene aplicaciones en el almacenamiento de energía solar. [43]

Se ha demostrado que la merocianina transporta protones a través de una membrana polimérica al ser irradiada con luz. Cuando se irradiaron luz ultravioleta y luz visible sobre lados opuestos de la membrana, se generó un potencial de almacenamiento y un gradiente de pH. [44]

Captación y liberación de huéspedes

Incorporación de moléculas fotoconmutables en estructuras orgánicas metálicas porosas que pueden absorber moléculas gaseosas como el dióxido de carbono y contribuir a la optoelectrónica , la nanomedicina y un mejor almacenamiento de energía. Al cambiar las propiedades químicas de los poros, la adsorción y desorción de gases se pueden ajustar para lograr avances en materiales de membrana inteligentes. [44]

Nanoreactores e imitadores celulares

La incorporación de moléculas fotoconmutadoras, como los aductos de Stenhouse donante-aceptor, en los polimerosomas se ha utilizado para formar nanopartículas que pueden exponer selectivamente enzimas en respuesta a la luz, lo que les permite imitar algunas funciones de las células. [45]

Cristales líquidos

Las transformaciones impulsadas por la forma quirales en las estructuras de cristal líquido se pueden lograr a través de la fotoisomerización de hidrazonas biestables para generar formas de polímeros estables a largo plazo. [46] Las ventanas ópticas controladas por luz que pueden cambiar las propiedades de absorbancia se pueden hacer dopando quiralmente los cristales líquidos con fotointerruptores de hidrazona o atrapando cinéticamente varios estados colestéricos en función del estado fotoestacionario. [47] La ​​incorporación de fotointerruptores en cristales líquidos nemáticos puede cambiar el autoensamblaje, el empaquetamiento de cristales y las propiedades de reflexión de la luz de las interacciones supramoleculares. [48]

Almacenamiento óptico

Los fotointerruptores de diarileteno han demostrado ser prometedores para su uso en el almacenamiento óptico regrabable . Mediante la irradiación de luz, la escritura, el borrado y la lectura pueden compararse con el almacenamiento en CD / DVD con un mejor rendimiento. [49] Se han introducido nuevos fotointerruptores portadores de azo como bisagras moleculares, [50] [51] que se pueden utilizar en el diseño de máquinas moleculares y dispositivos ópticos. [52]

Fotofarmacología

En el campo de la fotofarmacología , se están investigando los fotointerruptores como un medio para controlar la actividad. Al incluir un fotointerruptor en un fármaco, este adopta varios estados activos biológicos . La luz se puede utilizar para cambiar entre estos estados, lo que da como resultado un control remoto de la actividad de un fármaco. También se ha demostrado que los fotointerruptores modulan las propiedades de energía de superficie que pueden controlar cómo la capa fotoconmutable interactúa con las nanopartículas. [53] Se ha demostrado la encapsulación y distribución farmacéutica en ubicaciones específicas con luz debido al cambio único en las propiedades y el tamaño de las nanoestructuras microencapsuladas con componentes fotocrómicos. [54]

Materiales autocurativos

Se han investigado los fotointerruptores para materiales poliméricos autorreparables . El primero incorpora la fotoajustabilidad de varios grupos funcionales, de modo que la reactividad se puede modular en una de las formas isoméricas, mientras que la segunda estrategia incorpora la tautomerización del enlace de valencia impulsada por la luz . [44]

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