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ácido petroselínico

El ácido petroselínico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en varias grasas y aceites animales y vegetales . Es un polvo blanco y está disponible comercialmente. [2] En términos químicos, el ácido petroselínico se clasifica como un ácido graso omega-12 monoinsaturado , abreviado con un número de lípidos de 18:1 cis -6. Tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 10 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH. El término "petroselínico" significa relacionado con, o derivado del, aceite de Petroselinum , perejil . A pesar de su nombre, el ácido petroselínico no contiene selenio . El ácido petroselínico es un isómero posicional del ácido oleico .

Ocurrencia

El petroselínico se aisló por primera vez del aceite de semilla de perejil en 1909. [3] El ácido petroselínico se encuentra en grandes cantidades en plantas de Apiaceae , Araliaceae , [4] Griselinia (Griseliniaceae) [5] y Garryaceae . [6] En Picramniaceae , el ácido petroselínico va acompañado del ácido tarírico . [7] Además, el ácido petroselínico se ha encontrado en cantidades menores en varias grasas de origen vegetal y animal, incluso en fuentes humanas. [8]

La aparición del ácido petroselínico como ácido graso principal se utiliza en quimiosistemática como prueba de una estrecha relación entre varias familias dentro de los Apiales y los Garryales . [9] Además del ácido petroselínico, se ha demostrado que el ácido oleico está presente en todos los casos examinados.

Producción y comportamiento químico.

Los ácidos grasos se presentan principalmente como sus ésteres , comúnmente los triglicéridos , que son los materiales grasos en muchos aceites naturales. Mediante el proceso de saponificación se pueden obtener los ácidos grasos.

El isómero trans del ácido petroselínico se llama ácido petroselaídico.

En el análisis químico, el ácido petroselínico se puede separar de otros ácidos grasos mediante cromatografía de gases de ésteres metílicos; Además, es posible una separación de isómeros insaturados mediante cromatografía de capa fina de argentación . [10]

Usos

El ácido petroselínico se puede utilizar en cosmética. [11]

Referencias

  1. ^ "Ácido petroselínico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de diciembre de 2021 .
  2. ^ Libro químico
  3. ^ E. Vongerichten y A. Köhler (1909). "Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 42 (2): 1638-1639. doi :10.1002/cber.19090420232.
  4. ^ FC Palazzo y A. Tamburello (1914). "Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera". Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di Science Fisiche, Matematiche e Naturali . 5 (23): 352.
  5. ^ B. Breuer; T. Stuhlfauth; H. Fock; H.Huber (1987). "Ácidos grasos de algunas cornáceas, hortensias, aquifoliáceas, hamamelidáceas y estiracáceas". Fitoquímica . 26 (5): 1441-1445. doi :10.1016/S0031-9422(00)81830-0.
  6. ^ R. Kleiman y G. Spencer (1982). "Búsqueda de nuevos aceites industriales". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo . 59 : 29–38. doi :10.1007/BF02670064. S2CID  83792062.
  7. ^ M. Tsujimoto y H. Koyanagi (1933). "Sobre el petróleo de Nigaki". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 8 (5): 161–167. doi : 10.1246/bcsj.8.161 .
  8. ^ Thomas Stuhlfauth (1984). "Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, disertación". Tesis académica . Universidad de Kaiserslautern, Alemania: 52–55.
  9. ^ T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber; . K. Klug (1985). "La distribución de ácidos grasos, incluidos los ácidos petroselínico y tarírico, en los aceites de frutas y semillas de pittosporaceae, araliaceae, umbelíferas, simaroubaceae y rutaceae". Sistemática Bioquímica y Ecología . 13 (4): 447–453. doi :10.1016/0305-1978(85)90091-2.
  10. ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth y HP Fock (1987). "Separación de ácidos grasos o ésteres metílicos, incluidos isómeros posicionales y geométricos, mediante cromatografía en capa fina de argentación de alúmina". Revista de ciencia cromatográfica . 25 (7): 302–306. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.
  11. ^ Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure, patente DE69927466T3