stringtranslate.com

Cianoacrilato de butilo

El cianoacrilato de n -butilo ( n-BCA , NBCA ), un éster de cianoacrilato , es un éster butílico del ácido 2-ciano-2-propenoico. Es un líquido incoloro con un olor fuerte e irritante. Es insoluble en agua. Su principal uso es como componente principal de los pegamentos médicos de cianoacrilato. [2] Se puede encontrar bajo varios nombres comerciales , por ejemplo , Cutseal , MediBond , MediCryl , PeriAcryl , GluStitch , Xoin , Gesika , VetGlu , Vetbond , LiquiVet , Indermil , LiquiBand , Histoacryl , IFABond , CutisSeal y otros. [3] El nombre común internacional genérico (DCI) para NBCA es enbucrilato.

En aplicaciones médicas y veterinarias, se utilizan habitualmente NBCA, cianoacrilato de isobutilo y cianoacrilato de octilo . Son bacteriostáticos y su uso suele ser indoloro. Los ésteres de butilo proporcionan una unión más fuerte, pero son rígidos. Los ésteres de octilo, aunque proporcionan una unión más débil, son más flexibles. Hay disponibles mezclas de cianoacrilato de octilo y cianoacrilato de n-butilo (como GLUture) que ofrecen tanto flexibilidad como una unión fuerte. El cianoacrilato de n-butilo también se utiliza para la embolización de malformaciones arteriovenosas cerebrales antes de su tratamiento quirúrgico. [2]

El NBCA en forma de monómero es soluble en acetona , metiletilcetona , nitrometano y cloruro de metileno . [4] Se polimeriza rápidamente en presencia de sustancias iónicas como humedad, sangre o fluidos tisulares.

El NBCA tiene propiedades únicas en comparación con otros cianoacrilatos, como el cianoacrilato de octilo o el cianoacrilato de isoamilo. La forma polimerizada tiene una excelente resistencia a la tracción y es muy eficaz para cerrar incisiones quirúrgicas o heridas.

El cierre de la herida o el corte es rápido (entre 30 y 45 segundos) y el producto tiene inherentemente algunas valiosas propiedades bacteriostáticas. El resultado cosmético del cierre es comparable o, en general, mejor que el de un sustituto de sutura equivalente, con una menor cantidad de cicatrices visibles después de tres a seis meses. [ cita requerida ]

También son importantes las propiedades de degradación del NBCA polimerizado dentro del organismo. Esta propiedad del NBCA lo ha convertido en un polímero muy útil para crear diversas nanopartículas para la administración de fármacos en el organismo con perfiles de liberación sostenida.

El calentamiento a temperaturas más altas provoca la pirólisis y despolimerización del pegamento curado, generando productos gaseosos muy irritantes para los pulmones y los ojos.

Aplicaciones médicas

Las aplicaciones médicas del cianoacrilato de butilo incluyen su uso como adhesivo para laceraciones de la piel [5] y en el tratamiento de hemorragias de estructuras vasculares. El cianoacrilato de butilo se ha utilizado para tratar malformaciones arteriovenosas [6] mediante la aplicación del pegamento en la anomalía a través de una angiografía .

En gastroenterología, el cianoacrilato de butilo se utiliza para tratar las varices gástricas sangrantes, que son venas dilatadas que se producen en el contexto de la cirrosis hepática o la trombosis de la vena esplénica . [7] Se accede a las varices gástricas mediante endoscopia , que utiliza una cámara de fibra óptica flexible para ingresar al estómago. Se inyectan con una aguja de catéter insertada en la varice a través del endoscopio. Otros sitios de varices, incluidas las varices esofágicas , [8] las varices duodenales [9] y las varices colónicas . [10] Las varices gástricas también se han obliterado con un tratamiento de inyección recurrente con cianoacrilato de butilo. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Cianoacrilato de butilo". CAS Common Chemistry . Sociedad Química Estadounidense .
  2. ^ ab "n-Butyl-2-cyanoacrylate". Chemical Sampling Information . Washington, DC, EE. UU.: Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. 17 de enero de 2007. Consultado el 25 de junio de 2011 .
  3. ^ "Hoja de datos de seguridad de materiales para mezcla de butilo y octilo" (PDF) . GluStitch Inc. 19 de octubre de 2009. Archivado desde el original (PDF) el 26 de marzo de 2012 . Consultado el 25 de junio de 2011 .
  4. ^ "Datos técnicos del cianoacrilato". Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2008. Consultado el 17 de diciembre de 2008 .
  5. ^ Farion K, Osmond MH, Hartling L, et al. (2002). Farion KJ (ed.). "Adhesivos tisulares para laceraciones traumáticas en niños y adultos". Cochrane Database Syst Rev. 2010 ( 3): CD003326. doi :10.1002/14651858.CD003326. PMC 9006881. PMID  12137689 . 
  6. ^ Lee BB, Do YS, Yakes W, Kim DI, Mattassi R, Hyon WS (marzo de 2004). "Manejo de las malformaciones arteriovenosas: un enfoque multidisciplinario". J. Vasc. Surg . 39 (3): 590–600. doi : 10.1016/j.jvs.2003.10.048 . PMID:  14981454.
  7. ^ Ferguson JW, Tripathi D, Hayes PC (agosto de 2003). "Artículo de revisión: el tratamiento del sangrado agudo por várices". Aliment. Pharmacol. Ther . 18 (3): 253–62. doi :10.1046/j.1365-2036.2003.01664.x. PMID  12895210. S2CID  394376.
  8. ^ D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D, et al. (febrero de 1996). "Evaluación de N-butil-2-cianoacrilato sin diluir en el tratamiento endoscópico de las varices del tracto gastrointestinal superior". Endoscopia . 28 (2): 239–43. doi :10.1055/s-2007-1005435. PMID  8739740.
  9. ^ Ota K, Shirai Z, Masuzaki T, et al. (agosto de 1998). "Escleroterapia con inyección endoscópica con n-butil-2-cianoacrilato para varices duodenales rotas". J. Gastroenterol . 33 (4): 550–5. doi :10.1007/s005350050131. PMID  9719241. S2CID  24409897. Archivado desde el original el 11 de febrero de 2013.
  10. ^ Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (febrero de 2000). "Una inyección endoscópica con N-butil-2-cianoacrilato utilizada para el sangrado de várices colónicas: informe de un caso y revisión de la literatura". Am. J. Gastroenterol . 95 (2): 540–2. doi :10.1111/j.1572-0241.2000.01782.x. PMID  10685765. S2CID  20091551.
  11. ^ Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (mayo de 2001). "Un ensayo prospectivo y aleatorizado de inyección de cianoacrilato de butilo versus ligadura con banda en el tratamiento de las varices gástricas sangrantes". Hepatología . 33 (5): 1060–4. doi : 10.1053/jhep.2001.24116 . PMID  11343232.