stringtranslate.com

Ácido palmítico

El ácido palmítico ( ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC ) es un ácido graso con una cadena de 16 carbonos. Es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. [9] [10] Su fórmula química es CH 3 (CH 2 ) 14 COOH , y su relación C:D (el número total de átomos de carbono respecto al número de dobles enlaces carbono-carbono) es 16:0. Es un componente importante del aceite de palma procedente del fruto de Elaeis guineensis ( palma aceitera ), y representa hasta el 44% del total de grasas. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa entre el 50 y el 60 % del total de grasas. [11]

Los palmitatos son las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada del ácido palmítico a pH fisiológico (7,4). Las principales fuentes de C16:0 son el aceite de palma, el aceite de palmiste, el aceite de coco y la grasa láctea. [12]

Ocurrencia y producción

El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy (en 1840) en la saponificación del aceite de palma, proceso que sigue siendo hoy la principal ruta industrial para producir el ácido. [13] Los triglicéridos (grasas) del aceite de palma se hidrolizan con agua a alta temperatura y la mezcla resultante se destila fraccionadamente . [14]

Fuentes dietéticas

El ácido palmítico es producido por una amplia gama de plantas y organismos, normalmente en niveles bajos. Entre los alimentos habituales está presente en la leche , la mantequilla , el queso y algunas carnes , así como en la manteca de cacao , el aceite de oliva , el aceite de soja y el aceite de girasol (ver tabla). [15] Karukas contiene 44,90% de ácido palmítico. [16] El éster cetílico del ácido palmítico, palmitato de cetilo , se encuentra en el espermaceti .

Bioquímica

El ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos. Como consecuencia de ello, el ácido palmítico es un componente importante del organismo de los animales. En humanos, un análisis encontró que constituye entre el 21% y el 30% (molar) de la grasa de depósito humana , [18] y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana . [19] El palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir acetil-CoA en malonil-CoA , que a su vez se utiliza para agregar a la cadena de acilo en crecimiento , evitando así una mayor generación de palmitato. [20]

Algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación . La palmitoilación es importante para la localización de muchas proteínas de membrana .

Aplicaciones

tensioactivo

El ácido palmítico se utiliza para producir jabones , cosméticos y agentes desmoldantes industriales . Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio , que comúnmente se obtiene por saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma, obtenido de las palmeras (especie Elaeis guineensis ), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster , dando lugar a glicerol y palmitato de sodio.

Alimentos

Debido a que es económico y agrega textura y " sensación en la boca " a los alimentos procesados ​​( comida preparada ), el ácido palmítico y su sal sódica encuentran un amplio uso en los productos alimenticios. El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos . [21]

Militar

Las sales de aluminio del ácido palmítico y del ácido nafténico fueron los agentes gelificantes utilizados con petroquímicos volátiles durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm . La palabra "napalm" se deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico. [22]

Investigación

Está bien aceptado en la comunidad médica que el ácido palmítico procedente de fuentes dietéticas aumenta las lipoproteínas de baja densidad (LDL) y el colesterol total. [17] [23] [24] [25] La Organización Mundial de la Salud ha declarado que existe evidencia convincente de que el ácido palmítico aumenta el riesgo de enfermedad cardiovascular . [26]

Una revisión de 2021 indicó que reemplazar el ácido palmítico de la dieta y otros ácidos grasos saturados con ácidos grasos insaturados , como el ácido oleico , podría reducir varios biomarcadores de enfermedades cardiovasculares y metabólicas . [27]

Ver también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 7128 .
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , ácido palmítico. Recuperado el 2 de junio de 2014.
  3. ^ abcdefg CID 985 de PubChem
  4. ^ abcd "ácido palmítico".
  5. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos. Van Nostrand . Consultado el 2 de junio de 2014 .
  6. ^ abcd ácido n-hexadecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); Libro web de química del NIST, base de datos de referencia estándar del NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 11 de mayo de 2014)
  7. ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico IUPAC)". Química Pura y Aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  8. ^ Ácido palmítico en Inchem.org
  9. ^ Gunstone, FD, John L. Harwood y Albert J. Dijkstra. El manual de lípidos, 3ª ed. Boca Ratón: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  10. ^ El ácido graso más común es el ácido oleico monoinsaturado. Ver: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Carta de Gianfranca; Elisabetta Murru; Sebastián Banni; Claudia Manca (8 de noviembre de 2017). "Ácido palmítico: función fisiológica, metabolismo e implicaciones nutricionales". Fronteras en Fisiología . 8 : 902. doi : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN  1664-042X. PMC 5682332 . PMID  29167646. Wikidata  Q46799280. 
  12. ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Söderholm, CG; Kertz, AF (agosto de 2014). "Revisión invitada: metabolismo del ácido palmítico y esteárico en vacas lecheras lactantes". Revista de ciencia láctea . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. PMID  24913651.
  13. ^ Frémy, E. (1842). "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". Journal de Pharmacie et de Chimie . XII : 757.
  14. ^ Anneken, David J.; Ambos, Sabina; Cristóbal, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Ácidos grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
  15. ^ "Características químicas". Fuente de aceite de oliva . Consultado el 11 de noviembre de 2021 .[ enlace muerto ]
  16. ^ Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Tipos etnobotánicos de Pandanaceae como productos alimenticios en Indonesia] (PDF) . Berkala Penelitian Hayati (en indonesio). 5A : 97-108. ISSN  2337-389X. OCLC  981032990 . Consultado el 10 de noviembre de 2021 .
  17. ^ ab Nelson, Gary J. (1991). Efectos sobre la salud de los ácidos grasos de la dieta . Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo. págs. 84-86. ISBN 978-0935315318 
  18. ^ Kingsbury, KJ; Pablo, S.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). "La composición de ácidos grasos de la grasa de depósito humana". Revista Bioquímica . 78 (3): 541–550. doi :10.1042/bj0780541. PMC 1205373 . PMID  13756126. 
  19. ^ Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (junio de 1978). "Lípidos de la leche humana y fórmulas infantiles: una revisión". Soy. J.Clin. Nutrición . 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID  352132.
  20. ^ "Biosíntesis de ácidos grasos: vía de referencia". KEGG .Mapa de ruta 00061
  21. ^ Estándar 50.5.3 de la Asociación de Suelos de EE. UU.
  22. ^ Mysels, Karol J. (1949). "Napalm. Mezcla de Disoaps de Aluminio". Química industrial y de ingeniería . 41 (7): 1435-1438. doi :10.1021/ie50475a033.
  23. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (2003). "Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta sobre la proporción entre el colesterol total y HDL en suero y sobre los lípidos y apolipoproteínas séricos: un metanálisis de 60 ensayos controlados". Soy J Clin Nutr . 77 (5): 1146-1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID  12716665.
  24. ^ Mensink, Ronald P. (2016). "Efectos de los ácidos grasos saturados sobre los lípidos y lipoproteínas séricos: una revisión sistemática y análisis de regresión". Organización Mundial de la Salud. Consultado el 14 de marzo de 2023.
  25. ^ Rao, Gundu HR. (2020). Manual clínico de enfermedad arterial coronaria . Editores médicos de Jaypee Brothers. págs. 186-187. ISBN 978-9389188301 
  26. ^ "Dieta, Nutrición y Prevención de Enfermedades Crónicas". Organización Mundial de la Salud. pag. 82. Consultado el 16 de marzo de 2023.
  27. ^ Sellem, Laury; Florakis, Matthieu; Jackson, Kim G; Joris, Peter J; Lumley, James; Lohner, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Julie A (25 de noviembre de 2021). "Impacto del reemplazo de AGS dietéticos individuales sobre los lípidos circulantes y otros biomarcadores de la salud cardiometabólica: una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos controlados aleatorios en humanos". Avances en Nutrición . 13 (4): 1200-1225. doi : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN  2161-8313. PMC 9340975 . PMID  34849532. 

enlaces externos