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Normetandrona

La normetandrona , también conocida como metilestrenolona o metilnortestosterona y vendida bajo la marca Metalutin entre otras, es un medicamento progestágeno y esteroide anabólico /andrógeno ( AAS) que se usa en combinación con un estrógeno en el tratamiento de la amenorrea y los síntomas de la menopausia en mujeres. [1] [2] [3] [4] Se toma por vía oral . [5]

Los efectos secundarios de la normetandrona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] También puede causar daño hepático . [7] La ​​normetandrona es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [5] También es un AAS sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [4] [8] También tiene cierta actividad estrogénica y ninguna otra actividad hormonal importante. [9] [1] [3]

La normetandrona se introdujo para uso médico en 1957. [10] Está disponible solo en unos pocos países, incluidos Brasil , Indonesia y Venezuela , y está disponible solo en combinación con metilestradiol o valerato de estradiol . [2] [1]

Usos médicos

La normetandrona se utiliza en combinación con un estrógeno , ya sea metilestradiol o valerato de estradiol , en el tratamiento de la amenorrea y los síntomas de la menopausia en mujeres. [1] [2] [11] También se ha utilizado para tratar la dismenorrea en mujeres. [12] La normetandrona se ha utilizado con éxito para inhibir la libido en hombres con desviación sexual . [13] Aunque la normetandrona puede clasificarse como un AAS y tiene fuertes efectos de este tipo en dosis suficientemente altas, no se utiliza normalmente como tal y, en cambio, se utiliza médicamente sólo como progestina. [3] [1] [4] Esto se debe a que es muy progestágeno en comparación. [4]

Formularios disponibles

La normetandrona se comercializa en combinación con metilestradiol en forma de comprimidos orales que contienen 5 mg de normetandrona y 0,3 mg de metilestradiol. [11] [14]

Efectos secundarios

La normetandrona se ha asociado con síntomas de masculinización y hepatotoxicidad . [6] [7] [15]

Farmacología

Farmacodinamia

La normetandrona muestra una alta actividad progestágena . [5] Con la administración sublingual en mujeres, tiene al menos 150 veces la potencia de la progesterona sublingual y 50 veces la potencia de la etisterona sublingual . [5] También tiene 10 veces la potencia de la progesterona inyectada por esta vía. [5] La potencia oral de la normetandrona en términos de transformación endometrial es similar a la de la noretisterona . [16] [17] Se ha informado que inhibe la ovulación en mujeres. [18]

Además de su actividad progestágena, la normetandrona tiene actividad anabólica y androgénica y puede producir efectos asociados con esta actividad. [1] [4] Tiene una alta proporción de actividad anabólica a androgénica. [19] La potencia anabólica de la normetandrona es similar a la de la noretandrolona y es mucho mayor que la de la nandrolona o la metandienona . [8] También es mayor que la del etilestrenol . [8] Se ha descubierto que la normetandrona aumenta la retención de nitrógeno , una medida del efecto anabólico, en una dosis de 30 mg/día. [20] De manera análoga a la nandrolona y la noretandrolona , ​​la 5α-dihidronormetandrona , el metabolito 5α-reducido de la normetandrona, muestra una afinidad reducida por el receptor de andrógenos en relación con la normetandrona. [21] [22] Su afinidad por el receptor de andrógenos es específicamente de alrededor del 33 al 60% de la de la normetandrona. [21]

La normetandrona tiene actividad estrogénica a través de la aromatización en metilestradiol . [3]

Farmacocinética

La normetandrona es metabolizada por la aromatasa en metilestradiol en pequeñas cantidades, de manera similar a la metiltestosterona y la metandienona . [3] [23] [24] Los metabolitos de la normetandrona no han sido bien estudiados, pero la 5α-dihidronormetandrona es un metabolito probable formado por la 5α-reductasa . [25] [26]

Se ha revisado la farmacocinética de la normetandrona. [27]

Química

La normetandrona, también conocida como 17α-metil-19-nortestosterona o como 17α-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide sintético estrano y un derivado 17α-alquilado de la nandrolona (19-nortestosterona; 19-NT). Es específicamente el derivado 17α - metil de la nandrolona, ​​así como la variante 17α-metil de la noretandrolona (17α-etil-19-NT) y la noretisterona (17α-etinil-19-NT). [28]

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de normetandrona. [27]

Historia

La normetandrona se comercializa para uso médico desde 1957. [10] La combinación de normetandrona y metilestradiol se introdujo al menos en 1966. [14]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

A la normethandrona no se le ha asignado un DCITooltip Nombre común internacionalu otras designaciones de nombre formal. [28] [29] [2] También se conoce como metilestrenolona , ​​metilnortestosterona , normetandrolona y normetisterona . [28] [29] [2]

Nombres de marca

Los nombres comerciales de normetandrona incluyen Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron y Renodiol. [28] [29] [2] [1] [30] [11]

Disponibilidad

La normetandrona se comercializa en Brasil , Indonesia y Venezuela en combinación con metilestradiol o valerato de estradiol . [2] [1]

Referencias

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