La morfolina es un compuesto químico orgánico que tiene la fórmula química O ( CH 2 CH 2 ) 2 NH . Este heterociclo presenta grupos funcionales amina y éter . A causa de la amina, la morfolina es una base ; su ácido conjugado se llama morfolinio. Por ejemplo, el tratamiento de morfolina con ácido clorhídrico genera la sal cloruro de morfolinio. Es un líquido incoloro con un olor débil, parecido al amoníaco o al pescado. [6] El nombramiento de la morfolina se atribuye a Ludwig Knorr , quien creía incorrectamente que era parte de la estructura de la morfina . [7]
La morfolina se produce a menudo industrialmente mediante la deshidratación de dietanolamina con ácido sulfúrico concentrado . [8] Alternativamente, se puede preparar a partir de bis(2-cloroetil)éter en una reacción con amoníaco , mediante la cual también se forma cloruro de amonio .
La morfolina también se produce industrialmente a partir de dietilenglicol y amoníaco , a alta temperatura y presión, en presencia de hidrógeno y un catalizador adecuado. [9]
La morfolina es un aditivo común, en concentraciones de partes por millón , para el ajuste del pH en sistemas de vapor de plantas de energía nuclear y de combustibles fósiles . La morfolina se utiliza porque su volatilidad es aproximadamente la misma que la del agua , por lo que una vez que se agrega al agua, su concentración se distribuye de manera bastante uniforme tanto en la fase de agua como en la de vapor . Sus cualidades de ajuste del pH luego se distribuyen por toda la planta de vapor para brindar protección contra la corrosión . La morfolina se utiliza a menudo junto con bajas concentraciones de hidracina o amoníaco para proporcionar un tratamiento químico integral totalmente volátil para la protección contra la corrosión de los sistemas de vapor de dichas plantas. La morfolina se descompone razonablemente lentamente en ausencia de oxígeno a las altas temperaturas y presiones en estos sistemas de vapor.
La morfolina sufre la mayoría de las reacciones químicas típicas de otras aminas secundarias , aunque la presencia del oxígeno del éter elimina la densidad electrónica del nitrógeno, volviéndolo menos nucleofílico (y menos básico) que las aminas secundarias estructuralmente similares, como la piperidina . Por este motivo forma una cloramina estable . [10]
Se utiliza comúnmente para generar enaminas . [11]
La morfolina se utiliza ampliamente en la síntesis orgánica . Por ejemplo, es un componente básico en la preparación del antibiótico linezolid , el agente anticancerígeno gefitinib (nombre comercial Iressa) y el analgésico dextromoramida .
En la investigación y en la industria, el bajo costo y la polaridad de la morfolina llevan a su uso común como solvente para reacciones químicas.
En la naturaleza, las frutas producen ceras para proteger contra insectos y contaminación por hongos , pero esto puede perderse a medida que se limpia la fruta. De ahí que se aplique una pequeña cantidad de cera nueva, a base de goma laca , para sustituirla. A veces se utiliza morfolina como emulsionante y coadyuvante de solubilidad para este nuevo recubrimiento. [12] La Unión Europea ha prohibido el uso de morfolina en el recubrimiento de frutas. [13] [14]
Los derivados de morfolina utilizados como fungicidas agrícolas en cereales se conocen como inhibidores de la biosíntesis de ergosterol.
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