La butanona , también conocida como metiletilcetona ( MEK ) o etilmetilcetona , [a] es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C ( O)CH2CH3 . Esta cetona líquida incolora tiene un olor fuerte y dulce que recuerda a la acetona . Se produce industrialmente a gran escala, pero en la naturaleza solo se encuentra en cantidades mínimas. [ 7] Es parcialmente soluble en agua y se utiliza comúnmente como disolvente industrial. [8] Es un isómero de otro disolvente, el tetrahidrofurano .
La butanona se puede producir por oxidación del 2-butanol . La deshidrogenación del 2-butanol está catalizada por cobre , zinc o bronce :
Este proceso se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que se han examinado pero no se han implementado incluyen la oxidación de Wacker de 2-buteno y la oxidación de isobutilbenceno , que es análoga a la producción industrial de acetona . [7] El proceso del cumeno se puede modificar para producir fenol y una mezcla de acetona y butanona en lugar de solo fenol y acetona en el proceso original. [9]
Tanto la oxidación en fase líquida de nafta pesada como la reacción de Fischer-Tropsch producen corrientes de oxigenados mixtos, de las que se extrae 2-butanona mediante fraccionamiento. [10]
La butanona es un disolvente eficaz y común [8] y se utiliza en procesos que implican gomas , resinas , acetato de celulosa y recubrimientos de nitrocelulosa y en películas de vinilo. [11] Por esta razón se utiliza en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina y en productos domésticos como lacas , barnices , removedores de pintura, un agente desnaturalizante para alcohol desnaturalizado , pegamentos y como agente de limpieza. Tiene propiedades disolventes similares a la acetona , pero hierve a una temperatura más alta y tiene una tasa de evaporación significativamente más lenta. [12] A diferencia de la acetona, forma un azeótropo con el agua, [13] [14] lo que lo hace útil para la destilación azeotrópica de la humedad en ciertas aplicaciones. La butanona también se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del tinte borrable.
El derivado de hidroxilamina de la butanona es la oxima de metiletilcetona (MEKO), que también se utiliza en pinturas y barnices como agente antipiel.
Como el butano disuelve el poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "cemento para maquetas" para usar en la unión de piezas de maquetas a escala . Aunque a menudo se lo considera un adhesivo , en este contexto funciona como agente de soldadura .
La butanona es el precursor del peróxido de metiletilcetona , que es un catalizador para algunas reacciones de polimerización , como la reticulación de resinas de poliéster insaturado. La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero por reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima seguida de la conversión a dioxima: [15]
En el proceso de peróxido para producir hidracina , el amoníaco, una sustancia química inicial, se une a la butanona, se oxida con peróxido de hidrógeno y se une a otra molécula de amoníaco.
En el paso final del proceso, la hidrólisis produce el producto deseado, hidrazina, y regenera la butanona.
La butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes y puede producir incendios. [8] Es moderadamente explosiva, y solo requiere una pequeña llama o chispa para provocar una reacción vigorosa. [8] El vapor es más pesado que el aire, por lo que puede acumularse en puntos bajos. Es explosiva en concentraciones entre el 1,4 y el 11,4 %. [16] Las concentraciones en el aire lo suficientemente altas como para ser inflamables son intolerables para los humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. [12] Los incendios de butanona deben extinguirse con dióxido de carbono , agentes secos o espuma resistente al alcohol . [8]
La butanona es un componente del humo del tabaco . [17] Es un irritante que causa irritación en los ojos y la nariz de los humanos. [12] Se han observado efectos graves para la salud animal solo en niveles muy altos. No existen estudios a largo plazo con animales que la respiran o beben, [18] y no hay estudios de carcinogenicidad en animales que la respiran o beben. [19] : 96 Hay alguna evidencia de que la butanona puede potenciar la toxicidad de otros solventes, en contraste con el cálculo de las exposiciones a solventes mixtos simplemente sumando las exposiciones. [20]
En 2010 [actualizar], la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) incluyó la butanona en la lista de sustancias químicas tóxicas. Existen informes de efectos neuropsicológicos. Se absorbe rápidamente a través de la piel y los pulmones no dañados. Contribuye a la formación de ozono troposférico , que es tóxico en bajas concentraciones . [16]
La butanona está incluida como precursora del Cuadro II en la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas . [21]
La emisión de butanona fue regulada en los EE. UU. como un contaminante atmosférico peligroso , debido a que es un compuesto orgánico volátil que contribuye a la formación de ozono troposférico (a nivel del suelo) . En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. eliminó la butanona de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP). [22] [23] [24]