La N -metiletanolamina es una alcanolamina con la fórmula CH3NHCH2CH2OH . Es un líquido inflamable ,corrosivo, incoloro y viscoso . [ 2 ] Es un intermediario en la biosíntesis de la colina .
Con grupos funcionales amina e hidroxilo , es un intermediario útil en la síntesis química de diversos productos, incluidos polímeros y productos farmacéuticos. También se utiliza como disolvente , por ejemplo en el procesamiento de gas natural , donde se utiliza junto con sus análogos etanolamina y dimetiletanolamina .
La N -metiletanolamina se produce industrialmente mediante la reacción de óxido de etileno con un exceso de metilamina en solución acuosa. Esta reacción produce una mezcla del producto de adición 1:1 NMEA ( 1 ) y, mediante la adición de otro óxido de etileno, el producto de adición 1:2 metil dietanolamina (MDEA) ( 2 ):
Para obtener altos rendimientos del producto objetivo deseado, los reactivos se alimentan continuamente a un reactor de flujo y se hacen reaccionar con un exceso de más del doble de metilamina. [3] En los pasos del proceso posteriores, se elimina el exceso de metilamina y el agua y se aíslan NMEA (punto de ebullición 160 °C) y MDEA (punto de ebullición 243 °C) de la mezcla de productos mediante destilación fraccionada. La poli(metiletanolamina) formada mediante la adición adicional de óxido de etileno a la metiletanolamina permanece en los residuos de destilación.
La N -metiletanolamina es un líquido transparente, incoloro, higroscópico y con olor a amina, que es miscible con agua y etanol en cualquier proporción. Las soluciones acuosas reaccionan fuertemente de forma básica y, por lo tanto, son corrosivas. La sustancia es fácilmente biodegradable y no tiene potencial de bioacumulación debido a su miscibilidad con agua. La NMEA no es mutagénica, pero en presencia de nitrito , se pueden formar nitrosaminas cancerígenas a partir del compuesto, ya que es una amina secundaria. [4]
Al igual que otras alquilalcanolaminas, la N -metiletanolamina se utiliza en pinturas y revestimientos a base de agua y disolventes como solubilizante para otros componentes, como pigmentos, y como estabilizador.
En el recubrimiento por inmersión catódica , el N -metilaminoetanol actúa como neutralizador de cationes para la neutralización parcial de la resina epoxi . También actúa como extensor de cadena en la reacción de poliepóxidos de alto peso molecular con polioles .
Al ser una base, el N -metilaminoetanol forma sales neutras con ácidos grasos , que se utilizan como surfactantes (jabones) con buenas propiedades emulsionantes y encuentran aplicaciones en productos de limpieza para textiles y cuidado personal. Al blanquear mezclas de algodón y poliéster, el NMEA se utiliza como abrillantador. [5]
Por metilación de N -metilaminoetanol, se puede preparar dimetilaminoetanol y colina [cloruro de (2-hidroxietil)-trimetilamonio].
En la reacción del N -metilaminoetanol con ácidos grasos, se forman N -metil- N- (2-hidroxietil)amidas de cadena larga tras la eliminación del agua. Estas se utilizan como surfactantes neutros. Dichas amidas también actúan como mejoradores de flujo y depresores del punto de fluidez en aceites pesados y destilados medios . [6] Mediante la oxidación catalítica del N -metilaminoetanol, se obtiene el aminoácido no proteinógeno sarcosina . [7]
El N -metilaminoetanol desempeña un papel como componente básico para la síntesis de compuestos fitosanitarios y productos farmacéuticos, como en la primera etapa de la secuencia de reacción del antihistamínico y antidepresivo mianserina (Tolvin) y del no analgésico Nefopam (Ajan). [8]
De manera análoga a otras aziridinas , la N -metilaziridina se puede obtener mediante una síntesis de Wenker a partir de N -metilaminoetanol. Esto se hace ya sea a través del éster de ácido sulfúrico o después de reemplazar el grupo hidroxi por un átomo de cloro (por ejemplo, por cloruro de tionilo o ácido clorosulfúrico [9] ) para obtener N -metil-2-cloroetilamina y luego utilizando una base fuerte (escisión de HCl) en una sustitución nucleofílica intramolecular :
Reacciona con disulfuro de carbono para dar N -metil-2-tiazolidinetiona .