La butanona , también conocida como metiletilcetona ( MEK ) o etilmetilcetona , [a] es un compuesto orgánico de fórmula CH3C ( O) CH2CH3 . Esta cetona líquida incolora tiene un olor dulce y penetrante que recuerda a la acetona . Se produce industrialmente a gran escala, pero en la naturaleza sólo se encuentra en pequeñas cantidades. [7] Es parcialmente soluble en agua y se usa comúnmente como solvente industrial. [8] Es un isómero de otro disolvente, el tetrahidrofurano .
El butanonilo puede producirse mediante oxidación del 2-butanol . La deshidrogenación del 2-butanol está catalizada por cobre , zinc o bronce :
Con ello se producen aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que han sido examinadas pero no implementadas incluyen la oxidación de Wacker de 2-buteno y la oxidación de isobutilbenceno , que es análoga a la producción industrial de acetona . [7] El proceso de cumeno se puede modificar para producir fenol y una mezcla de acetona y butanona en lugar de solo fenol y acetona en el original. [9]
Tanto la oxidación en fase líquida de nafta pesada como la reacción de Fischer-Tropsch producen corrientes mixtas de oxigenados, de las cuales se extrae la 2-butanona mediante fraccionamiento. [10]
La butanona es un disolvente eficaz y común [8] y se utiliza en procesos que implican gomas , resinas , revestimientos de acetato de celulosa y nitrocelulosa y en películas de vinilo. [11] Por esta razón encuentra uso en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina y en productos domésticos como lacas , barnices , removedores de pintura, agente desnaturalizante para alcohol desnaturalizado , pegamentos y como limpiador. agente. Tiene propiedades disolventes similares a las de la acetona , pero hierve a una temperatura más alta y tiene una tasa de evaporación significativamente más lenta. [12] A diferencia de la acetona, forma un azeótropo con agua, [13] [14] lo que la hace útil para la destilación azeotrópica de humedad en ciertas aplicaciones. La butanona también se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del tinte borrable.
Como la butanona disuelve el poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "cemento para modelos" para usar en la conexión de piezas de kits de modelos a escala . Aunque a menudo se lo considera un adhesivo , en este contexto funciona como un agente de soldadura .
La butanona es el precursor del peróxido de metiletilcetona , que es un catalizador para algunas reacciones de polimerización, como la reticulación de resinas de poliéster insaturadas. La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima seguida de conversión a dioxima: [15]
En el proceso de peróxido para producir hidracina , el amoníaco químico inicial se une a la butanona, se oxida con peróxido de hidrógeno y se une a otra molécula de amoníaco.
En el paso final del proceso, la hidrólisis produce el producto deseado, hidracina, y regenera la butanona.
La butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes y producir incendios. [8] Es moderadamente explosivo y sólo requiere una pequeña llama o chispa para provocar una reacción vigorosa. [8] El vapor es más pesado que el aire, por lo que puede acumularse en puntos bajos. Es explosivo en concentraciones entre 1,4 y 11,4%. [16] Las concentraciones en el aire lo suficientemente altas como para ser inflamables son intolerables para los humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. [12] Los incendios de butanona deben extinguirse con dióxido de carbono , agentes secos o espuma resistente al alcohol . [8]
La butanona es un componente del humo del tabaco . [17] Es un irritante que causa irritación en los ojos y la nariz de los humanos. [12] Sólo se han observado efectos graves en la salud animal en niveles muy altos. No existen estudios a largo plazo con animales que lo respiran o beben, [18] ni estudios de carcinogenicidad en animales que lo respiran o beben. [19] : 96 Existe cierta evidencia de que la butanona puede potenciar la toxicidad de otros solventes, en contraste con el cálculo de exposiciones a solventes mixtos simplemente sumando exposiciones. [20]
A partir de 2010 [actualizar], la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) incluyó a la butanona como una sustancia química tóxica. Hay informes de efectos neuropsicológicos. Se absorbe rápidamente a través de la piel y los pulmones no dañados. Contribuye a la formación de ozono a nivel del suelo , que es tóxico en bajas concentraciones . [dieciséis]
La butanona figura como precursor de la Tabla II en la Convención de las Naciones Unidas contra el tráfico ilícito de estupefacientes y sustancias psicotrópicas . [21]
La emisión de butanona fue regulada en los EE. UU. como un contaminante atmosférico peligroso , porque es un compuesto orgánico volátil que contribuye a la formación de ozono troposférico (a nivel del suelo) . En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos eliminó la butanona de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (CAP). [22] [23] [24]