La metilamina es un compuesto orgánico con la fórmula CH3NH2 . Este gas incoloro es un derivado del amoníaco , pero con un átomo de hidrógeno reemplazado por un grupo metilo . Es la amina primaria más simple .
La metilamina se vende como una solución en metanol , etanol , tetrahidrofurano o agua , o como gas anhidro en contenedores de metal presurizados. En la industria, la metilamina se transporta en su forma anhidra en vagones de ferrocarril y remolques cisterna presurizados. Tiene un fuerte olor similar al del pescado podrido. La metilamina se utiliza como un componente básico para la síntesis de muchos otros compuestos disponibles comercialmente.
La metilamina se produce industrialmente desde la década de 1920 (originalmente por Commercial Solvents Corporation para depilación de pieles de animales). [4] Esto fue posible gracias a Kazimierz Smoleński y su esposa Eugenia, quienes descubrieron la aminación de alcoholes, incluido el metanol, sobre un catalizador de alúmina o caolín después de la Primera Guerra Mundial, presentaron dos solicitudes de patente en 1919 [5] y publicaron un artículo en 1921. [4] [6]
Actualmente se prepara comercialmente mediante la reacción de amoniaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato . Se coproducen dimetilamina y trimetilamina ; la cinética de reacción y las proporciones de los reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de reacción es la trimetilamina. [4]
De esta manera, se estima que en 2005 se produjeron unas 115.000 toneladas. [7]
La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz a través de la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. [7] [8] Un ejemplo de este proceso incluye el uso de la transposición de Hofmann , para producir metilamina a partir de acetamida y bromo . [9] [10]
En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante otros métodos. Uno de ellos consiste en tratar el formaldehído con cloruro de amonio . [11]
La sal clorhidrato incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH):
Otro método implica reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico. [12]
Otro método de producción de metilamina es la descarboxilación espontánea de glicina con una base fuerte en agua. [13]
La metilamina es un buen nucleófilo ya que es una amina sin impedimentos . [14] Como amina se considera una base débil . Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno al isocianato de metilo , con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio al metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y base al isocianuro de metilo y con óxido de etileno a metiletanolaminas . La metilamina líquida tiene propiedades disolventes análogas a las del amoníaco líquido . [15]
Entre los productos químicos representativos de importancia comercial producidos a partir de metilamina se incluyen los productos farmacéuticos efedrina y teofilina , los pesticidas carbofurano , carbaril y metam sodio , y los disolventes N -metilformamida y N -metilpirrolidona . La preparación de algunos surfactantes y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico. [7]
La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis . [16]
Además, se produce metilamina durante la desmetilación de arginina dependiente de PADI4 . [17]
La LD 50 (ratón, sc ) es de 2,5 g/kg. [18]
La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional en 10 ppm o 12 mg/m3 durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas. [19]
En los Estados Unidos, la metilamina está controlada como un precursor químico de la Lista 1 por la Administración de Control de Drogas [20] debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina . [21]
Los personajes ficticios Walter White y Jesse Pinkman utilizan metilamina acuosa como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie de AMC Breaking Bad . [22] [23]
una amina libre como la metilamina