El ácido málico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular HO2CCH (OH)CH2CO2H . Es un ácido dicarboxílico que producen todos los organismos vivos, contribuye al sabor ácido de las frutas y se utiliza como aditivo alimentario . El ácido málico tiene dos formas estereoisoméricas ( enantiómeros L y D ), aunque solo el isómero L existe de forma natural. Las sales y ésteres del ácido málico se conocen como malatos . El anión malato es un intermediario metabólico en el ciclo del ácido cítrico .
La palabra «málico» se deriva del latín mālum , que significa «manzana». La palabra latina relacionada mālus , que significa «manzano», se utiliza como nombre del género Malus , que incluye todas las manzanas y manzanos silvestres; [5] y es el origen de otras clasificaciones taxonómicas como Maloideae , Malinae y Maleae .
El ácido L -málico es la forma natural, mientras que una mezcla de ácido L -málico y D -málico se produce sintéticamente.
El malato desempeña un papel importante en la bioquímica . En el proceso de fijación del carbono C4 , el malato es una fuente de CO2 en el ciclo de Calvin . En el ciclo del ácido cítrico , el ( S )-malato es un intermediario, formado por la adición de un grupo -OH en la cara si del fumarato. También se puede formar a partir del piruvato mediante reacciones anapleróticas .
El malato también se sintetiza mediante la carboxilación del fosfoenolpiruvato en las células oclusivas de las hojas de las plantas. El malato, como anión doble, suele acompañar a los cationes de potasio durante la absorción de solutos en las células oclusivas para mantener el equilibrio eléctrico en la célula. La acumulación de estos solutos dentro de la célula oclusiva disminuye el potencial de soluto, lo que permite que el agua entre en la célula y promueva la apertura de los estomas.
El ácido málico fue aislado por primera vez del jugo de manzana por Carl Wilhelm Scheele en 1785. [6] Antoine Lavoisier en 1787 propuso el nombre acide malique , que se deriva de la palabra latina para manzana, mālum —al igual que su nombre de género Malus . [7] [8] En alemán se llama Äpfelsäure (o Apfelsäure ) por el plural o singular de una cosa agria de la fruta de la manzana, pero la(s) sal(es) se llaman Malat(e) . El ácido málico es el ácido principal en muchas frutas, incluidos los albaricoques , las moras , los arándanos , las cerezas , las uvas , las ciruelas mirabel , los melocotones , las peras , las ciruelas y los membrillos , [9] y está presente en concentraciones más bajas en otras frutas, como los cítricos. Contribuye a la acidez de las manzanas verdes. Las manzanas ácidas contienen altas proporciones del ácido. Está presente en las uvas y en la mayoría de los vinos con concentraciones que a veces llegan a los 5 g/L. [10] Confiere un sabor ácido al vino ; la cantidad disminuye a medida que aumenta la madurez de la fruta . El sabor del ácido málico es muy claro y puro en el ruibarbo , una planta de la que es el sabor principal. También es el compuesto responsable del sabor ácido de la especia de zumaque . También es un componente de algunos sabores artificiales de vinagre , como las patatas fritas con sabor a "sal y vinagre". [11]
El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico en ácido láctico , mucho más suave . El ácido málico se encuentra de forma natural en todas las frutas y en muchas verduras, y se genera en el metabolismo de la fruta. [12]
El ácido málico, cuando se añade a los productos alimenticios, se denota con el número E E296. A veces se utiliza con el ácido cítrico, menos ácido, o en lugar de este , en caramelos ácidos. Estos caramelos a veces se etiquetan con una advertencia que indica que el consumo excesivo puede causar irritación de la boca. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE [13] , EE. UU. [14] y Australia y Nueva Zelanda [15] (donde figura con su número INS 296).
El ácido málico contiene 10 kJ (2,39 kilocalorías) de energía por gramo. [16]
El ácido málico racémico se produce industrialmente mediante la doble hidratación del anhídrido maleico . En 2000, la capacidad de producción estadounidense era de 5.000 toneladas al año. Los enantiómeros se pueden separar mediante resolución quiral de la mezcla racémica. El ácido S -málico se obtiene por fermentación del ácido fumárico . [17]
La autocondensación del ácido málico en presencia de ácido sulfúrico fumante produce el ácido pirocumálico : [ 18]
Durante esta reacción se liberan monóxido de carbono y agua.
El ácido málico fue importante en el descubrimiento de la inversión de Walden y el ciclo de Walden , en el que el ácido (−)-málico primero se convierte en ácido (+)-clorosuccínico por acción del pentacloruro de fósforo . Luego, el óxido de plata húmedo convierte el compuesto de cloro en ácido (+)-málico, que luego reacciona con PCl 5 para formar el ácido (−)-clorosuccínico. El ciclo se completa cuando el óxido de plata convierte este compuesto nuevamente en ácido (−)-málico.
El ácido L -málico se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por sí mismo. [19]
La suplementación del suelo con melaza aumenta la síntesis microbiana de ácido málico. Se cree que esto ocurre de forma natural como parte de la supresión de enfermedades por parte de los microbios del suelo , por lo que la enmienda del suelo con melaza se puede utilizar como tratamiento de cultivos en horticultura. [20]
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