El hexano ( / ˈ h ɛ k s eɪ n / ) o n -hexano es un compuesto orgánico , un alcano de cadena lineal con seis átomos de carbono y tiene la fórmula molecular C 6 H 14 . [7]
Es un líquido incoloro, inodoro cuando está puro y con un punto de ebullición de aproximadamente 69 °C (156 °F). Se usa ampliamente como un solvente no polar barato, relativamente seguro, en gran parte no reactivo y que se evapora fácilmente , y las mezclas modernas de gasolina contienen aproximadamente un 3% de hexano. [8]
El término hexanos se refiere a una mezcla , compuesta en gran parte (>60%) de n -hexano, con cantidades variables de los compuestos isoméricos 2-metilpentano y 3-metilpentano , y posiblemente, cantidades más pequeñas de C5 , C6 y C no isoméricos. 7 (ciclo)alcanos. Estas mezclas de "hexanos" son más baratas que el hexano puro y a menudo se utilizan en operaciones a gran escala que no requieren un solo isómero (por ejemplo, como disolvente de limpieza o para cromatografía ).
En la industria, los hexanos se utilizan en la formulación de pegamentos para calzado, productos de cuero y techos. También se utilizan para extraer aceites de cocina (como el aceite de canola o el aceite de soja) de las semillas, para limpiar y desengrasar una variedad de artículos y en la fabricación de textiles. Se utilizan comúnmente en la extracción de aceite de soja a base de alimentos en los Estados Unidos y están potencialmente presentes como contaminantes en todos los productos alimenticios de soja en los que se utiliza la técnica [ cita necesaria ] ; La falta de regulación por parte de la FDA sobre este contaminante es motivo de cierta controversia. [9] [10]
Un uso típico de los hexanos en el laboratorio es extraer contaminantes de aceite y grasa del agua y el suelo para su análisis. [11] Dado que el hexano no puede desprotonarse fácilmente , se utiliza en el laboratorio para reacciones que involucran bases muy fuertes, como la preparación de organolitios . Por ejemplo, los butil-litio normalmente se suministran como una solución de hexano. [12]
Los hexanos se utilizan comúnmente en cromatografía como disolvente no polar. Los alcanos superiores presentes como impurezas en los hexanos tienen tiempos de retención similares a los del disolvente, lo que significa que las fracciones que contienen hexano también contendrán estas impurezas. En la cromatografía preparativa, la concentración de un gran volumen de hexanos puede dar como resultado una muestra apreciablemente contaminada por alcanos. Esto puede dar como resultado que se obtenga un compuesto sólido en forma de aceite y los alcanos pueden interferir con el análisis.
El hexano se obtiene principalmente refinando el petróleo crudo . La composición exacta de la fracción depende en gran medida del origen del petróleo (crudo o reformado) y de las limitaciones del refinado. [13] El producto industrial (normalmente alrededor del 50% en peso del isómero de cadena lineal) es la fracción que hierve a 65-70 °C (149-158 °F).
Todos los alcanos son incoloros. [14] [15] Los puntos de ebullición de los diversos hexanos son algo similares y, como ocurre con otros alcanos, son generalmente más bajos para las formas más ramificadas. Los puntos de fusión son bastante diferentes y la tendencia no es evidente. [dieciséis]
El hexano tiene una presión de vapor considerable a temperatura ambiente:
Como la mayoría de los alcanos, el hexano se caracteriza por una baja reactividad y es un disolvente adecuado para compuestos reactivos. Sin embargo, las muestras comerciales de n-hexano suelen contener metilciclopentano , que presenta enlaces CH terciarios, que son incompatibles con algunas reacciones radicalarias. [17]
La inhalación de n -hexano a 5.000 ppm durante 10 minutos produce un vértigo marcado; 2500-1000 ppm durante 12 horas produce somnolencia , fatiga , pérdida de apetito y parestesia en las extremidades distales; 2500-5000 ppm producen debilidad muscular, pulsaciones frías en las extremidades, visión borrosa, dolor de cabeza y anorexia . [18] Se ha demostrado que la exposición ocupacional crónica a niveles elevados de n-hexano está asociada con neuropatía periférica en mecánicos de automóviles en los EE. UU. y neurotoxicidad en trabajadores de imprentas y fábricas de calzado y muebles en Asia, Europa y América del Norte. . [19]
El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) de EE. UU. ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) para los isómeros de hexano (no n -hexano) de 100 ppm (350 mg/m 3 (0,15 gr/pie cúbico)) durante un período de 8 jornada laboral de -horas. [20] Sin embargo, para el n -hexano, el REL actual de NIOSH es de 50 ppm (180 mg/m 3 (0,079 gr/pie cúbico)) durante una jornada laboral de 8 horas. [21] Este límite fue propuesto como límite de exposición permisible (PEL) por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional en 1989; sin embargo, este PEL fue anulado en los tribunales de EE. UU. en 1992. [22] El PEL actual de n-hexano en los EE. UU. es de 500 ppm (1.800 mg/m 3 (0,79 gr/pie cúbico)). [21]
El hexano y otros hidrocarburos volátiles ( éter de petróleo ) presentan un riesgo de aspiración . [23] El n -hexano se utiliza a veces como desnaturalizante del alcohol y como agente de limpieza en las industrias textil , de muebles y del cuero. Poco a poco se está sustituyendo por otros disolventes. [24]
Al igual que la gasolina, el hexano es muy volátil y presenta riesgo de explosión. Las explosiones de alcantarillado de Louisville en 1981 , que destruyeron más de 21 kilómetros de líneas de alcantarillado y calles en Kentucky, fueron causadas por la ignición de vapores de hexano que habían sido descargados ilegalmente desde una planta procesadora de soja propiedad de Ralston-Purina . Se atribuyó al hexano la causa de una explosión ocurrida en la Universidad Nacional de Río Cuarto , Argentina, el 5 de diciembre de 2007, debido a un derrame de hexano cerca de una máquina productora de calor que explotó, produciendo un incendio que mató a un estudiante e hirió a 24 más. .
Se ha producido intoxicación ocupacional por hexano en trabajadores japoneses que trabajan con sandalias, trabajadores italianos del calzado, [25] trabajadores de pruebas de prensa de Taiwán y otros. [26] Un análisis de trabajadores taiwaneses ha demostrado exposición ocupacional a sustancias como el n -hexano. [27] En 2010-2011, se informó que los trabajadores chinos que fabricaban iPhones sufrieron intoxicación por hexano. [28] [29]
El n -hexano se biotransforma en el cuerpo a 2-hexanol y luego a 2,5-hexanodiol . La conversión es catalizada por la enzima citocromo P450 que utiliza oxígeno del aire. El 2,5-hexanodiol puede oxidarse aún más a 2,5-hexanodiona , que es neurotóxica y produce una polineuropatía . [24] En vista de este comportamiento, se ha discutido la sustitución del n -hexano como disolvente. El n -heptano es una posible alternativa. [30]