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Metilciclopentano

El metilciclopentano es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3C5H9 . Es un líquido incoloro, inflamable y de olor tenue. Es un componente de la fracción nafténica del petróleo. Generalmente se obtiene como una mezcla con ciclohexano. Se convierte principalmente en benceno en reformadores de nafteno . [ 2 ] El núcleo C6 del metilciclopentano no es perfectamente plano y puede fruncirse para aliviar la tensión en su estructura. [3]

La conversión de metilciclopentano en benceno es una reacción clásica de aromatización, en concreto una deshidroisomerización. Este proceso catalizado por platino (Pt) se practica a gran escala en la producción de gasolina a partir del petróleo.

Historia

En 1895, Nikolai Kischner descubrió que el metilciclopentano era el producto de la reacción de la hidrogenación del benceno con ácido yodhídrico . Antes de eso, varios químicos (como Marcellin Berthelot en 1867, [4] [5] y Adolf von Baeyer en 1870 [6] ) habían intentado, sin éxito, sintetizar ciclohexano utilizando este método.

Referencias

  1. ^ abc Lide, David. R, ed. (2009). Manual de química y física del CRC (89.ª edición). CRC Press . ISBN 978-1-4200-6679-1.
  2. ^ M. Larry Campbell (2012). "Ciclohexano". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_209.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Carey, Francis; Giuliano, Robert (2014). "3". Química orgánica (novena edición). McGraw-Hill. págs. 97-131. ISBN 978-0073402741.
  4. ^ Bertolet (1867). "Nouvelles application des méthodes de réduction en chimie organique" [Nuevas aplicaciones de los métodos de reducción en química orgánica]. Bulletin de la Société Chimique de Paris (en francés). serie 2 (7): 53–65.
  5. ^ Bertolet (1868). "Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques" [Método universal para reducir y saturar compuestos orgánicos con hidrógeno]. Bulletin de la Société Chimique de Paris (en francés). serie 2 (9): 8–31. En efecto, la bencina, calentada a 280° durante 24 horas con 80 veces son pesos de una solución acuosa saturada de frío de ácido yodhídrico, se cambia a peu près entièrement en hidrure d'hexylène, C 12 H 14 , y fijador. 4 veces son el volumen de hidrógeno: C 12 H 6 + 4H 2 = C 12 H 14 … La nueva forma de carburador de la gasolina es un cuerpo único y definido: el ángulo de 69°, y ofrece todas las propiedades y la composición de Extraiga hidruro de hexileno de gasolina. [En efecto, el benceno, calentado a 280° durante 24 horas con 80 veces su peso de una solución acuosa de ácido yodhídrico saturado frío, se transforma casi por completo en hidruro de hexileno, C 12 H 14 , [Nota: esta fórmula para el hexano ( C 6 H 14 ) es incorrecto porque los químicos en ese momento usaban la masa atómica incorrecta para el carbono.] al fijar [es decir, combinar con] 4 veces su volumen de hidrógeno: C 12 H 6 + 4H 2 = C 12 H 14 El nuevo El compuesto de carbono formado por el benceno es una sustancia única y bien definida: hierve a 69° y presenta todas las propiedades y la composición del hidruro de hexileno extraído del petróleo.)]
  6. ^ Adolf Baeyer (1870). "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphonium" [Sobre la reducción de compuestos aromáticos mediante yoduro de fosfonio [H 4 IP]]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 55 : 266–281. Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff, und es entstehen Abkömmlinge, die sich von einem Kohlenwasserstoff C 6 H 12 ableiten. Este Kohlenwasserstoff es todo un proceso de fabricación que incluye un anillo, un derivado, una hexahidromesidad y una hexahidromelitis, con una capacidad de lectura máxima en los laboratorios de benzolab. [Durante la reducción [del benceno] con amalgama de sodio o yoduro de fosfonio, en el caso extremo se añaden seis átomos de hidrógeno y se obtienen derivados que derivan de un hidrocarburo C 6 H 12 . Este hidrocarburo es con toda probabilidad un anillo cerrado, ya que sus derivados, el hexahidromesitileno [1,3,5 - trimetilciclohexano] y el ácido hexahidromelítico [ácido ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexacarboxílico], pueden convertirse con facilidad nuevamente en derivados de benceno.]