La 2,5-hexanodiona ( acetonilacetona ) es una dicetona alifática . Es un líquido incoloro. [1] En humanos, es un metabolito tóxico del hexano y de la 2-hexanona .
La toxicidad crónica del hexano se atribuye a la hexano-2,5-diona. Los síntomas son hormigueo y calambres en brazos y piernas, seguidos de debilidad muscular generalizada. En casos severos se observa atrofia de los músculos esqueléticos , junto con pérdida de coordinación y problemas de visión. [2]
Se observan síntomas similares en modelos animales. Se asocian con una degeneración del sistema nervioso periférico (y eventualmente del sistema nervioso central ), comenzando por las porciones distales de los axones nerviosos más largos y anchos .
Parece que la neurotoxicidad de la 2,5-hexanodiona reside en su estructura γ-dicetona ya que la 2,3-, 2,4-hexanodiona y la 2,6-heptanodiona no son neurotóxicas, mientras que la 2,5-heptanodiona y la 3,6- octanodiona y otras γ-dicetonas lo son. [3]
La 2,5-hexanodiona reacciona con residuos de lisina en proteínas axonales mediante la formación de bases de Schiff seguida de ciclación para dar pirroles . La oxidación de los residuos de pirrol provoca luego la reticulación y la desnaturalización de las proteínas, lo que perturba el transporte y la función axonal y causa daño a las células nerviosas. [4]
La 2,5-hexanodiona se ha preparado de varias formas. [5] Un método común implica la hidrólisis de 2,5-dimetilfurano , un heterociclo derivado de glucosa. [1]
La acetonilacetona se puede utilizar en la síntesis de isocarboxazida , [6] rolgamidina, [7] y mopidralazina. El tratamiento con P 4 S 10 da 2,5-dimetiltiofeno .