En química , el enlace carbono-hidrógeno ( enlace C−H ) es un enlace químico entre átomos de carbono e hidrógeno que se puede encontrar en muchos compuestos orgánicos . [1] Este enlace es un enlace simple covalente , lo que significa que el carbono comparte sus electrones de valencia externos con hasta cuatro hidrógenos. Esto completa ambas capas externas , lo que los hace estables. [2]
Los enlaces carbono-hidrógeno tienen una longitud de enlace de aproximadamente 1,09 Å (1,09 × 10 −10 m) y una energía de enlace de aproximadamente 413 kJ / mol (véase la tabla siguiente). Utilizando la escala de Pauling —C (2,55) y H (2,2)— la diferencia de electronegatividad entre estos dos átomos es 0,35. Debido a esta pequeña diferencia en electronegatividades, el enlace C−H se considera generalmente no polar . En las fórmulas estructurales de las moléculas, los átomos de hidrógeno suelen omitirse. Las clases de compuestos que constan únicamente de enlaces C−H y enlaces C−C son alcanos , alquenos , alquinos e hidrocarburos aromáticos . En conjunto, se conocen como hidrocarburos .
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos básicos de la vida —la molécula de carbono-hidrógeno (CH, o radical metilidina ), el ion positivo de carbono-hidrógeno ( CH + ) y el ion de carbono ( C + )— se crean, en gran parte, utilizando energía de la luz ultravioleta de estrellas cercanas , en lugar de otras formas, como eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensaba anteriormente. [3]
La longitud del enlace carbono-hidrógeno varía ligeramente con la hibridación del átomo de carbono. Un enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono con hibridación sp2 es aproximadamente un 0,6 % más corto que entre hidrógeno y carbono con hibridación sp3. Un enlace entre hidrógeno y carbono con hibridación sp3 es aún más corto, aproximadamente un 3 % más corto que el de CH sp3 . Esta tendencia se ilustra con la geometría molecular del etano, el etileno y el acetileno. [ cita requerida ]
El enlace C−H en general es muy fuerte, por lo que es relativamente poco reactivo. En varias clases de compuestos, denominados colectivamente ácidos carbonados , el enlace C−H puede ser lo suficientemente ácido para la eliminación de protones. Los enlaces C−H no activados se encuentran en los alcanos y no están adyacentes a un heteroátomo (O, N, Si, etc.). Dichos enlaces suelen participar únicamente en la sustitución radicalaria . Sin embargo, se sabe que muchas enzimas efectúan estas reacciones. [5]
Aunque el enlace C−H es uno de los más fuertes, varía más del 30% en magnitud para compuestos orgánicos bastante estables, incluso en ausencia de heteroátomos . [6] [7]