Los azoles son una clase de compuestos heterocíclicos de cinco miembros que contienen un átomo de nitrógeno y al menos otro átomo que no es de carbono (es decir , nitrógeno , azufre u oxígeno ) como parte del anillo. [1] Sus nombres se originan en la nomenclatura Hantzsch-Widman . Los compuestos originales son aromáticos y tienen dos dobles enlaces ; Hay análogos sucesivamente reducidos (azolinas y azolidinas ) con menos. Uno, y sólo un, par de electrones solitarios de cada heteroátomo en el anillo es parte del enlace aromático en un azol. Los nombres de azoles mantienen el prefijo tras la reducción (p. ej., pirazolina , pirazolidina ). La numeración de los átomos del anillo en los azoles comienza con el heteroátomo que no forma parte de un doble enlace y luego continúa hacia el otro heteroátomo.
El imidazol y otros sistemas heterocíclicos aromáticos de cinco miembros con dos nitrógenos son extremadamente comunes en la naturaleza y forman el núcleo de muchas biomoléculas , como la histidina .
La búsqueda de agentes antifúngicos con perfiles de toxicidad aceptables condujo primero al descubrimiento del ketoconazol , el primer tratamiento oral a base de azoles para las infecciones fúngicas sistémicas , a principios de los años 1980. Posteriormente se desarrollaron los triazoles fluconazol e itraconazol , con un espectro más amplio de actividad antifúngica y un perfil de seguridad mejorado. Para superar limitaciones como espectros de actividad subóptimos, interacciones entre medicamentos , toxicidad, desarrollo de resistencia y farmacocinética desfavorable , se desarrollaron análogos. Los triazoles de segunda generación , incluidos voriconazol , posaconazol y ravuconazol , son más potentes y más activos contra patógenos resistentes. [2]
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