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Aminoácido aromático

Histidina
Triptófano
Tirosina

Un aminoácido aromático es un aminoácido que incluye un anillo aromático .

Fenilalanina

Entre los 20 aminoácidos estándar , la histidina , la fenilalanina , el triptófano y la tirosina se clasifican como aromáticos.

Propiedades y funciones

Propiedades ópticas

Los aminoácidos aromáticos, con excepción de la histidina , absorben la luz ultravioleta por encima de los 250 nm y emiten fluorescencia en estas condiciones. Esta característica se utiliza en el análisis cuantitativo, en particular para determinar las concentraciones de estos aminoácidos en solución. [1] [2] La mayoría de las proteínas absorben a 280 nm debido a la presencia de tirosina y triptófano . De los aminoácidos aromáticos, el triptófano tiene el coeficiente de extinción más alto; su máximo de absorción se produce a 280 nm. El máximo de absorción de la tirosina se produce a 274 nm. [3]

Papel en la estructura y función de las proteínas

Los aminoácidos aromáticos estabilizan las estructuras plegadas de muchas proteínas. [4] [5] Los residuos aromáticos se encuentran predominantemente secuestrados dentro de los núcleos de las proteínas globulares , aunque a menudo comprenden porciones clave de las interfaces de interacción proteína-proteína o proteína -ligando en la superficie de la proteína.

Aminoácidos aromáticos como precursores

Los aminoácidos aromáticos a menudo sirven como precursores de sustancias bioquímicas importantes.

  1. La histidina es el precursor de la histamina .
  2. El triptófano es el precursor del 5-hidroxitriptófano y luego de la serotonina , la triptamina , la auxina, las quinureninas y la melatonina . [6]
  3. La tirosina es el precursor de la L -DOPA , la dopamina , la noradrenalina , la epinefrina y la hormona tiroidea tiroxina . También es precursora de la octopamina y la melanina en numerosos organismos. [6]
  4. La fenilalanina es el precursor de la tirosina .

Biosíntesis

Vía del shikimato

En las plantas, la vía del shikimato conduce primero a la formación de corismato , que es el precursor de la fenilalanina, la tirosina y el triptófano. Estos aminoácidos aromáticos son los precursores de muchos metabolitos secundarios , todos esenciales para las funciones biológicas de una planta, como las hormonas salicilato y auxina . Esta vía contiene enzimas que pueden regularse mediante inhibidores, que pueden detener la producción de corismato y, en última instancia, las funciones biológicas del organismo. Los herbicidas y antibióticos funcionan inhibiendo estas enzimas involucradas en la biosíntesis de aminoácidos aromáticos, volviéndolos tóxicos para las plantas. [7] El glifosato , un tipo de herbicida, se utiliza para controlar la acumulación de exceso de verduras. Además de destruir las verduras, el glifosato puede afectar fácilmente el mantenimiento de la microbiota intestinal en los organismos huéspedes al inhibir específicamente la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa que impide la biosíntesis de aminoácidos aromáticos esenciales. La inhibición de esta enzima produce trastornos como enfermedades gastrointestinales y enfermedades metabólicas. [8]

Diagrama de la vía del shikimato y ejemplos de aminoácidos que actúan como precursores.

Requerimientos nutricionales

Los animales obtienen aminoácidos aromáticos de su dieta, pero casi todas las plantas y algunos microorganismos deben sintetizar sus aminoácidos aromáticos a través de la ruta metabólicamente costosa del shikimato para poder fabricarlos. La histidina , la fenilalanina y el triptófano son aminoácidos esenciales para los animales. Dado que no se sintetizan en el cuerpo humano, deben derivarse de la dieta. La tirosina es semiesencial; por lo tanto, el animal puede sintetizarla, pero solo a partir de la fenilalanina. La fenilcetonuria , un trastorno genético que se produce como resultado de la incapacidad de descomponer la fenilalanina, se debe a la falta de la enzima fenilalanina hidroxilasa . Una falta de triptófano en la dieta puede causar retraso en el desarrollo esquelético. [9] La ingesta excesiva de aminoácidos aromáticos mucho más allá de los niveles obtenidos a través del consumo normal de proteínas puede provocar hipertensión , [10] algo que podría pasar desapercibido durante mucho tiempo en individuos sanos. También puede deberse a otros factores, como el consumo de diversas hierbas y alimentos como el chocolate, que inhiben las enzimas monoaminooxidasa en distintos grados, y también a algunos medicamentos. Las aminas aromáticas traza , como la tiramina, pueden desplazar la noradrenalina de las vesículas monoaminérgicas periféricas y, en personas que toman inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), esto ocurre hasta el punto de poner en peligro la vida. El síndrome del pañal azul es una enfermedad autosómica recesiva causada por una mala absorción de triptófano en el cuerpo.

Véase también

Notas

  1. ^ Existen plantas parásitas , estas plantas no tienen que sintetizar aminoácidos. Las plantas carnívoras también pueden obtener aminoácidos a partir de la digestión.

Referencias

  1. ^ Möller M, Denicola A (1 de mayo de 2002). "Estudio de la accesibilidad de la proteína triptófano mediante extinción de la fluorescencia". Educación en bioquímica y biología molecular . 30 (3): 175–178. doi : 10.1002/bmb.2002.494030030035 . ISSN  1539-3429. S2CID  42862291.
  2. ^ Schmid FX (abril de 2001). "Macromoléculas biológicas: espectrofotometría UV-visible" (PDF) . Enciclopedia de ciencias de la vida . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. doi :10.1038/npg.els.0003142. ISBN 0470016175.
  3. ^ "Cuantificación de péptidos y aminoácidos mediante fluorescencia UV en el lector de microplacas multimodo Synergy HT | 18 de abril de 2003". www.biotek.com . Consultado el 23 de marzo de 2020 .
  4. ^ Xu, Qingping; Biancalana, Matthew; Grant, Joanna C.; Chiu, Hsiu-Ju; Jaroszewski, Lukasz; Knuth, Mark W.; Lesley, Scott A.; Godzik, Adam; Elsliger, Marc-André; Deacon, Ashley M.; Wilson, Ian A. (septiembre de 2019). "Estructuras de proteínas de lámina β de una sola capa evolucionadas a partir de repeticiones de horquilla β". Protein Science . 28 (9): 1676–1689. doi :10.1002/pro.3683. ISSN  1469-896X. PMC 6699103 . PMID  31306512. 
  5. ^ Biancalana, Matthew; Makabe, Koki; Yan, Shude; Koide, Shohei (mayo de 2015). "Las mutaciones de grupos aromáticos producen modulaciones focales de la estructura de la lámina β". Protein Science . 24 (5): 841–849. doi :10.1002/pro.2657. ISSN  1469-896X. PMC 4420532 . PMID  25645104. 
  6. ^ ab Han Q, Phillips RS, Li J (10 de abril de 2019). "Editorial: Metabolismo de aminoácidos aromáticos". Frontiers in Molecular Biosciences . 6 : 22. doi : 10.3389/fmolb.2019.00022 . PMC 6468166 . PMID  31024928. 
  7. ^ Tzin V, Galili G (17 de mayo de 2010). "Las vías biosintéticas del shikimato y los aminoácidos aromáticos en Arabidopsis thaliana". El libro de Arabidopsis . 8 : e0132. doi :10.1199/tab.0132. PMC 3244902 . PMID  22303258. 
  8. ^ Nielsen LN, Roager HM, Casas ME, Frandsen HL, Gosewinkel U, Bester K, et al. (febrero de 2018). "El glifosato tiene efectos limitados a corto plazo en la composición de la comunidad bacteriana comensal en el entorno intestinal debido a los niveles suficientes de aminoácidos aromáticos" (PDF) . Contaminación ambiental . 233 : 364–376. doi : 10.1016/j.envpol.2017.10.016 . PMID  29096310.
  9. ^ Moehn S, Pencharz PB, Ball RO (diciembre de 2012). "Lecciones aprendidas sobre los síntomas de la deficiencia y el exceso de triptófano a partir de estudios sobre los requerimientos en animales". The Journal of Nutrition . 142 (12): 2231S–2235S. doi : 10.3945/jn.112.159061 . PMID  23077198.
  10. ^ Teymoori F, Asghari G, Mirmiran P, Azizi F (enero de 2018). "La ingesta elevada de aminoácidos aromáticos aumenta el riesgo de hipertensión". Revista de la Sociedad Estadounidense de Hipertensión . 12 (1): 25–33. doi : 10.1016/j.jash.2017.11.004 . PMID  29208471.

Lectura adicional

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