Los alcoholes de azúcar (también llamados alcoholes polihídricos , polialcoholes , alditoles o glicitoles ) son compuestos orgánicos , típicamente derivados de azúcares , que contienen un grupo hidroxilo (−OH) unido a cada átomo de carbono. Son sólidos blancos solubles en agua que pueden existir de forma natural o producirse industrialmente mediante la hidrogenación de azúcares. Dado que contienen múltiples grupos (−OH) , se clasifican como polioles .
Los alcoholes de azúcar se utilizan ampliamente en la industria alimentaria como espesantes y edulcorantes. En los alimentos comerciales, los alcoholes de azúcar se utilizan comúnmente en lugar del azúcar de mesa ( sacarosa ), a menudo en combinación con edulcorantes artificiales de alta intensidad , para compensar su bajo dulzor. El xilitol y el sorbitol son alcoholes de azúcar populares en los alimentos comerciales. [1]
Los alcoholes de azúcar tienen la fórmula general HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH . En contraste, los azúcares tienen dos átomos de hidrógeno menos, por ejemplo, HOCH 2 (CHOH) n CHO o HOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OH . Al igual que sus azúcares progenitores, los alcoholes de azúcar existen en diversas longitudes de cadena. La mayoría tiene cadenas de cinco o seis carbonos, porque se derivan respectivamente de pentosas (azúcares de cinco carbonos) y hexosas (azúcares de seis carbonos), que son los azúcares más comunes. Tienen un grupo −OH unido a cada carbono. Se diferencian además por la orientación relativa ( estereoquímica ) de estos grupos −OH. A diferencia de los azúcares, que tienden a existir como anillos, los alcoholes de azúcar no lo hacen, aunque pueden deshidratarse para dar éteres cíclicos (por ejemplo, el sorbitán puede deshidratarse a isosorbida ).
Los alcoholes de azúcar pueden producirse, y a menudo se producen, a partir de recursos renovables . Las materias primas particulares son el almidón , la celulosa y la hemicelulosa ; las principales tecnologías de conversión utilizan H 2 como reactivo: hidrogenólisis , es decir , la escisión de enlaces simples C−O , convirtiendo polímeros en moléculas más pequeñas, e hidrogenación de enlaces dobles C=O , convirtiendo azúcares en alcoholes de azúcar . [2]
El manitol ya no se obtiene de fuentes naturales; actualmente, el sorbitol y el manitol se obtienen por hidrogenación de azúcares, utilizando catalizadores de níquel Raney . [1] La conversión de glucosa y manosa en sorbitol y manitol se da como
El eritritol se obtiene por fermentación de la glucosa y la sacarosa .
Los alcoholes de azúcar no contribuyen a la caries dental ; de hecho, el xilitol la previene. [3] [4]
Los alcoholes de azúcar se absorben al 50% de la tasa de los azúcares, lo que resulta en un menor efecto sobre los niveles de azúcar en sangre , medido al comparar su efecto con la sacarosa utilizando el índice glucémico . [5] [6]
Tanto los disacáridos como los monosacáridos pueden formar alcoholes de azúcar; sin embargo, los alcoholes de azúcar derivados de disacáridos (por ejemplo, maltitol y lactitol) no están completamente hidrogenados porque solo hay un grupo aldehído disponible para la reducción.
En esta tabla se presentan los valores relativos de dulzor y energía alimentaria de los alcoholes de azúcar más utilizados. A pesar de la variación en el contenido de energía alimentaria de los alcoholes de azúcar, los requisitos de etiquetado de la Unión Europea asignan un valor general de 2,4 kcal/g a todos los alcoholes de azúcar.
Como grupo, los alcoholes de azúcar no son tan dulces como la sacarosa y tienen un poco menos de energía alimentaria que la sacarosa. Su sabor es similar al de la sacarosa y se pueden utilizar para enmascarar los regustos desagradables de algunos edulcorantes de alta intensidad .
Los alcoholes de azúcar no son metabolizados por las bacterias bucales, por lo que no contribuyen a la caries dental . [3] [4] No se doran ni se caramelizan cuando se calientan.
Además de su dulzura, algunos alcoholes de azúcar pueden producir una notable sensación de frescor en la boca cuando están muy concentrados, por ejemplo, en caramelos duros sin azúcar o chicles . Esto sucede, por ejemplo, con la fase cristalina del sorbitol, eritritol, xilitol, manitol, lactitol y maltitol . La sensación de frescor se debe a que la disolución del alcohol de azúcar es una reacción endotérmica (que absorbe calor), [1] con un fuerte calor de solución . [13]
Los alcoholes de azúcar suelen absorberse de forma incompleta en el torrente sanguíneo desde el intestino delgado , lo que generalmente produce un cambio menor en la glucosa en sangre que el azúcar "normal" (sacarosa). Esta propiedad los convierte en edulcorantes populares entre los diabéticos y las personas con dietas bajas en carbohidratos . Como excepción, el eritritol se absorbe en el intestino delgado y se excreta sin cambios a través de la orina, por lo que no aporta calorías a pesar de ser bastante dulce. [1] [14]
Al igual que muchas otras sustancias que no se digieren completamente, el consumo excesivo de alcoholes de azúcar puede provocar hinchazón , diarrea y flatulencia porque no se absorben completamente en el intestino delgado. Algunas personas experimentan estos síntomas incluso con una sola porción. Con el uso continuo, la mayoría de las personas desarrollan un grado de tolerancia a los alcoholes de azúcar y ya no experimentan estos síntomas. [14]
