Un ácido aminopolicarboxílico (a veces abreviado APCA ) es un compuesto químico que contiene uno o más átomos de nitrógeno conectados a través de átomos de carbono a dos o más grupos carboxilo . Los aminopolicarboxilatos que han perdido protones ácidos forman complejos fuertes con iones metálicos . Esta propiedad hace que los ácidos aminopolicarboxílicos sean complejos útiles en una amplia variedad de aplicaciones químicas, médicas y ambientales. [1]
El padre de esta familia de ligandos es el aminoácido glicina , H 2 NCH 2 COOH, en el que el grupo amino, NH 2 , está separado del grupo carboxilo, COOH por un único grupo metileno, CH 2 . Cuando se desprotona el grupo carboxilo, el ion glicinato puede funcionar como un ligando bidentado , uniendo el centro metálico a través del nitrógeno y uno de los dos átomos de oxígeno carboxilato, para formar complejos quelatos de iones metálicos. [2]
La sustitución de un átomo de hidrógeno en el nitrógeno de la glicina por otro residuo de acetato, –CH 2 COOH, da ácido iminodiacético , IDA, que es un ligando tridentado. Una sustitución adicional da ácido nitrilotriacético , NTA, que es un ligando tetradentado. [3] Estos compuestos pueden describirse como aminopolicarboxilatos. Los ligandos relacionados pueden derivarse de otros aminoácidos distintos de la glicina, en particular el ácido aspártico .
Se logra una mayor densidad uniendo dos o más unidades de glicinato o IDA. El EDTA contiene dos unidades IDA con los átomos de nitrógeno unidos por dos grupos metileno y es hexadentado. DTPA tiene dos puentes CH 2 CH 2 que unen tres átomos de nitrógeno y es octadentado. TTHA [1] tiene diez átomos donantes potenciales.
Las propiedades quelantes de los aminopolicarboxilatos se pueden modificar variando los grupos que unen los átomos de nitrógeno para aumentar la selectividad por un ion metálico en particular. El número de átomos de carbono entre el grupo nitrógeno y carboxilo también se puede variar y se pueden colocar sustituyentes en estos átomos de carbono. En conjunto, esto permite una amplia gama de posibilidades. Fura-2 destaca porque combina dos funcionalidades: tiene una alta selectividad por el calcio sobre el magnesio y tiene un sustituyente que hace que el complejo sea fluorescente cuando se une al calcio. Este reactivo proporciona un medio para determinar el contenido de calcio en el líquido intracelular. Los detalles sobre las aplicaciones de los siguientes ejemplos se pueden encontrar en los artículos individuales y/o en la referencia. El aminopolicarboxilato nicotianamina está muy extendido en las plantas, donde se utiliza para transportar hierro.