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Rodamina B

La rodamina B / ˈr d ə m n / es un compuesto químico y un colorante . A menudo se utiliza como colorante trazador dentro del agua para determinar la velocidad y la dirección del flujo y el transporte. Los colorantes de rodamina son fluorescentes y, por lo tanto, se pueden detectar de manera fácil y económica con fluorómetros .

La rodamina B se utiliza en biología como colorante fluorescente, a veces en combinación con auramina O , como colorante de auramina-rodamina para detectar organismos acidorresistentes , en particular Mycobacterium . Los colorantes de rodamina también se utilizan ampliamente en aplicaciones biotecnológicas, como la microscopía de fluorescencia , la citometría de flujo , la espectroscopia de correlación de fluorescencia y la ELISA . [ cita requerida ]

Otros usos

Solución de rodamina B en agua

La rodamina B se mezcla a menudo con herbicidas para mostrar dónde se ha utilizado. [2]

También se está probando su uso como biomarcador en vacunas antirrábicas orales para animales salvajes , como los mapaches , para identificar animales que han comido un cebo de la vacuna . La rodamina se incorpora a los bigotes y dientes del animal . [3] La rodamina B es un importante colorante xanteno hidrófilo muy conocido por su estabilidad y se utiliza ampliamente en la industria textil, el cuero, la impresión de papel, la pintura, el vidrio coloreado y las industrias del plástico. [4]

La rodamina B (BV10) se mezcla con magenta de quinacridona (PR122) para crear la acuarela rosa brillante conocida como Rosa Ópera. [5]

Propiedades

A es la forma "abierta" y B es la forma "cerrada"
Rodamina B forma cerrada (A) y forma abierta (B)

La rodamina B puede existir en equilibrio entre dos formas: una forma "abierta"/fluorescente y una forma "cerrada"/no fluorescente de espirolactona. La forma "abierta" predomina en condiciones ácidas, mientras que la forma "cerrada" es incolora en condiciones básicas. [6]

La intensidad de fluorescencia de la rodamina B disminuirá a medida que aumenta la temperatura. [7]

La solubilidad de la rodamina B en agua varía según el fabricante, y se ha informado como 8 g/L y ~15 g/L, [1] mientras que la solubilidad en alcohol (presumiblemente etanol ) se ha informado como 15 g/L. [nt 1] El agua del grifo clorada descompone la rodamina B. Las soluciones de rodamina B se adsorben en plásticos y deben conservarse en vidrio. [8] La rodamina B se puede ajustar alrededor de 610 nm cuando se usa como tinte láser . [9] Su rendimiento cuántico de luminiscencia es 0,65 en etanol básico , [10] 0,49 en etanol, [11] 1,0, [12] y 0,68 en etanol al 94%. [13] El rendimiento de fluorescencia depende de la temperatura; [14] el compuesto es fluxional en el sentido de que su excitabilidad está en equilibrio térmico a temperatura ambiente. [15]


Seguridad y salud

En California, se sospecha que la rodamina B es cancerígena y, por lo tanto, los productos que la contienen deben incluir una advertencia en su etiqueta. [16] Los casos de adulteración por motivos económicos , en los que se ha utilizado ilegalmente para dar un color rojo al chile en polvo , han llegado a la atención de los reguladores de seguridad alimentaria. [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . Roth. 2013. Archivado desde el original (PDF) el 2021-03-06 . Consultado el 2020-03-08 .
  2. ^ Cai SS, Stark JD (noviembre de 1997). "Evaluación de cinco colorantes fluorescentes y fosfato de trietilo como trazadores atmosféricos de pulverizaciones agrícolas". Journal of Environmental Science and Health, Parte B. 32 ( 6): 969–83. Bibcode :1997JESHB..32..969C. doi :10.1080/03601239709373123.
  3. ^ Slate D, Algeo TP, Nelson KM, et al. (diciembre de 2009). Bethony JM (ed.). "Vacunación oral contra la rabia en América del Norte: oportunidades, complejidades y desafíos". PLOS Neglected Tropical Diseases . 3 (12): e549. doi : 10.1371/journal.pntd.0000549 . PMC 2791170 . PMID  20027214. 
  4. ^ Sudarshan, Shanmugam; Bharti, Vidya Shree; Harikrishnan, Sekar; Shukla, Satya Prakash; RathiBhuvaneswari, Govindarajan (2 de octubre de 2022). "Efecto ecotoxicológico de un tinte comercial rodamina B sobre la microalga de agua dulce Chlorella vulgaris". Archivos de Microbiología . 204 (10): 658. Código bibliográfico : 2022ArMic.204..658S. doi :10.1007/s00203-022-03254-5. PMID  36183287. S2CID  252647552.
  5. ^ MacEvoy B. "Huella de mano: atributos que determinan el color". www.handprint.com .
  6. ^ Birtalan E, Rudat B, Kölmel DK, et al. (2011). "Investigación de peptoides marcados con rodamina B: alcances y limitaciones de sus aplicaciones". Biopolímeros . 96 (5): 694–701. doi :10.1002/bip.21617. PMID  22180914.
  7. ^ Chauhan VM, Hopper RH, Ali SZ, et al. (marzo de 2014). "Caracterización termoóptica de nanosensores sensibles a la temperatura basados ​​en rodamina B fluorescente utilizando una microplaca calefactora CMOS MEMS". Sensores y actuadores. B, Chemical . 192 : 126–133. Bibcode :2014SeAcB.192..126C. doi :10.1016/j.snb.2013.10.042. PMC 4376176 . PMID  25844025. 
  8. ^ Bedmar AP, Araguás LA (2002). Detección y Prevención de Fugas en Presas . Taylor y Francisco. ISBN 90-5809-355-7.
  9. ^ Prahl S. "Rodamina B". OMLC .
  10. ^ Kubin R (1982). "Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes" (PDF) . Journal of Luminescence . 27 (4): 455–462. Bibcode :1982JLum...27..455K. doi :10.1016/0022-2313(82)90045-X. Archivado desde el original (PDF) el 2017-10-13 . Consultado el 2019-03-22 .
  11. ^ Casey KG, Quitevis EL (1988). "Efecto de la polaridad del disolvente en los procesos no radiactivos en colorantes xanténicos: rodamina B en alcoholes normales". The Journal of Physical Chemistry . 92 (23): 6590–6594. doi :10.1021/j100334a023.
  12. ^ Kellogg RE, Bennett RG (1964). "Transferencia de energía intermolecular sin radiación. III. Determinación de las eficiencias de fosforescencia". The Journal of Chemical Physics . 41 (10): 3042–3045. Código Bibliográfico :1964JChPh..41.3042K. doi :10.1063/1.1725672.
  13. ^ Snare M (1982). "La fotofísica de la rodamina B". Revista de fotoquímica . 18 (4): 335–346. doi :10.1016/0047-2670(82)87023-8.
  14. ^ Karstens T, Kobs K (1980). "Rodamina B y rodamina 101 como sustancias de referencia para mediciones de rendimiento cuántico de fluorescencia". The Journal of Physical Chemistry . 84 (14): 1871–1872. doi :10.1021/j100451a030.
  15. ^ Strack R (mayo de 2019). "Evitar el blanqueo con fluoróforos fluxionales". Nature Methods (artículo). 16 (5): 357. doi : 10.1038/s41592-019-0402-2 . PMID:  31040423.(se requiere suscripción)
  16. ^ "Ficha de datos de seguridad del producto Naval Jelly con rodamina B" (PDF) . Locite Corporation . 20 de octubre de 1998. Archivado desde el original (PDF) el 15 de abril de 2010.
  17. ^ Lin S (2015). "Método SERS rápido y sensible para la determinación de rodamina B en polvo de chile con sustratos a base de papel". Métodos analíticos . 7 (12): 5289. doi :10.1039/c5ay00028a . Consultado el 1 de febrero de 2018 .

Notas

  1. ^ ab Ellis RC (16 de noviembre de 2015). "Tabla de solubilidad de reactivos y colorantes". IHCWorld. Archivado desde el original el 30 de enero de 2020. Consultado el 9 de febrero de 2020. Esta información debe utilizarse únicamente como guía, ya que los datos de solubilidad varían entre los fabricantes del mismo producto, especialmente en el caso de los colorantes.Tenga en cuenta que la mayoría de las fuentes simplemente indican que el compuesto es soluble en agua sin proporcionar el valor ag/L.