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Fenbenzamina

La fenbenzamina , vendida bajo la marca Antergan y conocida por el antiguo nombre de código de desarrollo RP-2339 , es un antihistamínico de la clase de etilendiamina que también tiene propiedades anticolinérgicas . [1] [2] Se introdujo en 1941 o 1942 y fue el primer antihistamínico que se introdujo para uso médico. [3] [4] [5] Poco después de su introducción, la fenbenzamina fue reemplazada por otro antihistamínico de la misma clase conocido como mepiramina (pirilamina; Neoantergan). [5] [6] Después de esto, se desarrollaron e introdujeron otros antihistamínicos, como la difenhidramina , la prometazina y la tripelenamina . [5] [7] Debido a sus efectos sedantes , la fenbenzamina y la prometazina se evaluaron en el tratamiento de la depresión maníaca en Francia en la década de 1940 y se consideraron terapias prometedoras para tales fines. [3] Mientras que la fenbenzamina fue el primer antihistamínico clínicamente útil, el piperoxano fue el primer compuesto con propiedades antihistamínicas que se descubrió y se sintetizó a principios de la década de 1930. [7]

Química

Síntesis

La fenbenzamina se puede preparar mediante la reacción de N -bencilanilina con 2-cloroetildimetilamina. [8] [9]

Síntesis de fenbenzamina

Referencias

  1. ^ "Fenbenzamina". Enciclopedia Británica .
  2. ^ Maxwell RA, Eckhardt SB (6 de diciembre de 2012). "Cloropromazina". Descubrimiento de fármacos: un libro de casos y análisis . Springer Science & Business Media. págs. 113–. ISBN 978-1-4612-0469-5.
  3. ^ ab Moncrieff, Joanna (2013). "Clorpromazina: el primer fármaco maravilloso". The Bitterest Pills . Palgrave Macmillan UK. págs. 20–38. doi :10.1057/9781137277442_2. ISBN 978-1-137-27743-5.
  4. ^ Williams DA, Foye WO, Lemke TL (2002). "Capítulo 29: Estrógeno, progestinas y andrógenos". Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 799–. ISBN 978-0-683-30737-5.
  5. ^ abc Bienvenido MO (20 de junio de 2018). Fisiología gastrointestinal: desarrollo, principios y mecanismos de regulación. Springer. pp. 827–. ISBN 978-3-319-91056-7.
  6. ^ Cundell DR, Mickle KE (11 de julio de 2018). "Desarrollo del antihistamínico perfecto para su uso en afecciones alérgicas: un viaje en la selectividad H1". En Atta-ur-Rahman (ed.). Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents . Bentham Science Publishers. págs. 29–. ISBN 978-1-68108-337-7.
  7. ^ ab Landau R, Achilladelis B, Scriabine A (1999). Innovación farmacéutica: revolucionando la salud humana. Chemical Heritage Foundation. págs. 230-231. ISBN 978-0-941901-21-5.
  8. ^ US 2634293, Kyrides LP, Zienty FB, "Proceso de preparación de una sal monobásica de una amina secundaria", expedido el 7 de abril de 1953, asignado a Monsanto Chemicals 
  9. ^ Kaye IA, Parris CL, Weiner N (1953). "Una nueva reacción de N-alquilación". Revista de la Sociedad Química Americana . 75 (3): 744–745. doi :10.1021/ja01099a508.
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