Compuesto químico
La aesculetina (también conocida como esculetina , 6,7-dihidroxicumarina y cichorigenina ) es un derivado de la cumarina . Es una lactona natural que deriva de la ciclización intramolecular de un derivado del ácido cinámico .
Está presente en la achicoria y en muchas plantas tóxicas y medicinales , en forma de glucósidos y conjugados de ácido cafeico . [2]
Este compuesto se utiliza en algunos protectores solares, pero hay evidencia de que actúa como fotosensibilizador del daño al ADN. [3] La sal sódica de su derivado metilado se utiliza en dermatología para el tratamiento de las varices . [4]
Es un compuesto fluorescente azul que se encuentra en las plantas. [5] La esculina , el glucósido de la aesculetina, emitirá fluorescencia bajo luz ultravioleta de onda larga (360 nm ). La hidrólisis de la aesculina da como resultado la pérdida de esta fluorescencia. La aesculetina tiene la capacidad de extinguir la fluorescencia interna de la albúmina de suero bovino . [6]
La aesculetina se puede transformar en escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina) e isoscopoletina (6-hidroxi-7-metoxicumarina) mediante incubación con catecol-O-metiltransferasa de hígado de rata . [7]
La aesculetina se puede sintetizar mediante condensación de triacetato de hidroxihidroquinona con ácido malónico en ácido sulfúrico concentrado. [8]
Véase también
Referencias
- ^ "Aesculetina". Sigma-Aldrich .
- ^ Dey, PM; Harborne, JB , eds. (1997). Bioquímica vegetal. Academic Press . ISBN 9780122146749.
- ^ Hausen, BM; Schmieder, M. (septiembre de 1986). "La capacidad sensibilizante de las cumarinas (I)". Dermatitis de contacto . 15 (3): 157–163. doi :10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217. S2CID 221575607.
- ^ "Hoja de datos de "Permetol"" (PDF) .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Lang, M.; Stober, F.; Lichtenthaler, HK (1991). "Espectros de emisión de fluorescencia de hojas de plantas y constituyentes de plantas". Radiation and Environmental Biophysics . 30 (4): 333–347. doi :10.1007/BF01210517. PMID 1961919. S2CID 25892031.
- ^ Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Colmillo, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). "Interacción entre homólogos farmacéuticos naturales de cumarina y albúmina sérica bovina". Huaxue Xuebao . 62 (16): 1484-1490. INISTÍSTICO 16312595
- ^ Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). "6,7-Dihidroxicumarina (Aesculetin) como sustrato para la catecol-o-metiltransferasa". Z. Naturforsch. C (en alemán). 31 (5–6): 280–284. doi : 10.1515/znc-1976-5-611 . PMID 134569. S2CID 82796973.
- ^ Ahluwalia, VK; Bhagat, Pooja; Aggarwal, Renu; Chandra, Ramesh (30 de diciembre de 2013). Intermedios para la síntesis orgánica . IK International Pvt Ltd. pág. 213. ISBN 978-81-88237-33-3.
