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Escopoletina

La escopoletina es una cumarina que se encuentra en la raíz de plantas del género Scopolia como Scopolia carniolica y Scopolia japonica , en la achicoria , en Artemisia scoparia , en las raíces y hojas de la ortiga ( Urtica dioica ), en la flor de la pasión , en Brunfelsia , en Viburnum prunifolium , en Solanum nigrum , [1] en Datura metel , [2] en Mallotus resinosus , [3] o y en Kleinhovia hospita . También se puede encontrar en el fenogreco , [4] el vinagre , [5] [4] algunos whiskies o en el café de diente de león . Una cumarina similar es la escoparona . La escopoletina es altamente fluorescente cuando se disuelve en DMSO o agua y se usa regularmente como un ensayo fluorimétrico para la detección de peróxido de hidrógeno junto con la peroxidasa de rábano picante . Cuando se oxida, su fluorescencia se suprime fuertemente.

Química

Biosíntesis

Al igual que la mayoría de los fenilpropanoides , el precursor biosintético del ácido escopoletino es el 4-cumaroil-CoA . [6] La escopoletina se deriva de las 1,2-benzopironas [7], que es la estructura central de las cumarinas formadas a través de la hidroxilación de los cinamatos, la isomerización trans/cis de la cadena lateral y la lactonización. [8] Y CYP98A (C3'H) son enzimas que pertenecen a la familia del citocromo P450 que catalizan la metahidroxilación de los derivados del p-cumarato, un paso importante en la vía de los fenilpropanoides. [9] Para la escopoletina, la mayoría de las investigaciones biosintéticas se basan en Arabidopsis thaliana .

Vía biosintética de la escopoletina
P biosintéticoCamino de Scopoletin

Derivados/Compuestos relacionados

La escopolina es un glucósido de la escopoletina formado por la acción de la enzima escopoletina glucosiltransferasa .

Usos

Medicina tradicional

Generalmente se utilizaba para el tratamiento de la artritis reumática en la medicina tradicional china.

Referencias

  1. ^ Zhao Y; Liu F; Lou HX (2010). "[Estudios sobre los componentes químicos de Solanum nigrum]". Zhong Yao Cai (en chino). 33 (4): 555–556. PMID  20845784.
  2. ^ Han XL, Wang H, Zhang ZH, Tan Y, Wang JH (agosto de 2015). "[Estudio sobre los componentes químicos en las semillas de Datura metel de Xinjiang]". Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Revista de materiales medicinales chinos (en chino). 38 (8): 1646–8. PMID  26983236.
  3. ^ Ma J; Jones SH; Hecht SM (2004). "Una cumarina de Mallotus resinosus que media la escisión del ADN". J Nat Prod . 67 (9): 1614–1616. doi :10.1021/np040129c. PMID  15387675.
  4. ^ ab Ouzir, M; El Bairi, K; Amzazi, S (octubre de 2016). "Propiedades toxicológicas del fenogreco (Trigonella foenum graecum)". Toxicología Alimentaria y Química . 96 : 145–54. doi :10.1016/j.fct.2016.08.003. PMID  27498339.
  5. ^ Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso y Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volumen 199, Número 1, páginas 29-31, doi :10.1007/BF01192948
  6. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Molecular Plant . 3 : 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  7. ^ Beeching, John R.; Han, Yuanhuai; Gómez-Vásquez, Rocío; Day, Robert C.; Cooper, Richard M. (1998), "Respuestas de defensa y de heridas en la yuca en relación con el deterioro fisiológico poscosecha", Señales fitoquímicas e interacciones planta-microbio , Springer US, pp. 231–248, doi :10.1007/978-1-4615-5329-8_12, ISBN 9780306459177
  8. ^ Kai, Kosuke; Mizutani, Masaharu; Kawamura, Naohiro; Yamamoto, Ryotaro; Tamai, Michiko; Yamaguchi, Hikaru; Sakata, Kanzo; Shimizu, Bun-ichi (septiembre de 2008). "La escopoletina se biosintetiza mediante ortohidroxilación de feruloil CoA mediante una dioxigenasa dependiente de 2-oxoglutarato en Arabidopsis thaliana". El diario de las plantas . 55 (6): 989–999. doi : 10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x . ISSN  0960-7412. PMID  18547395.
  9. ^ Schoch, Guillaume; Goepfert, Simon; Morant, Marc; Hehn, Alain; Meyer, Denise; Ullmann, Pascaline; Werck-Reichhart, Danièle (27 de junio de 2001). "CYP98A3 de Arabidopsis thaliana es una 3'-hidroxilasa de ésteres fenólicos, un eslabón perdido en la vía de los fenilpropanoides" (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 276 (39): 36566–36574. doi : 10.1074/jbc.m104047200 . ISSN  0021-9258. PMID  11429408. S2CID  11765327.


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