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Enantotoxina

La enantotoxina es una toxina extraída de la cicuta ( Oenanthe crocata ) y otras plantas del género Oenanthe . Es un veneno para el sistema nervioso central y actúa como antagonista no competitivo del neurotransmisor ácido gamma-aminobutírico . [1] Se ha argumentado que la presencia de esta toxina en especies locales de Oenanthe desempeña un papel causal en la eutanasia en la antigua Cerdeña. [2] [3] Fue cristalizado en 1949 por Clarke y sus compañeros de trabajo. [4] Está estructuralmente estrechamente relacionado con las toxinas cicutoxina [5] y carotatoxina . [6] [7] La ​​enantotoxina es un isómero de poliacetileno C17 de la cicutoxina.

Ocurrencia

La concentración de enantotoxina en las plantas depende de los cambios estacionales y de la ubicación geográfica; la mayor parte está presente a finales del invierno y principios de la primavera. [8] A diferencia de la mayoría de las plantas venenosas que contienen sabores amargos o sensaciones de ardor, la gota de agua tiene un sabor y olor bastante dulce y agradable. [9] La gota de agua se caracteriza por un líquido amarillo que cambia de color debido a la exposición al aire. [1] [9] Las raíces son la parte más tóxica, aunque toda la planta contiene propiedades venenosas. [8] [10]

Historia y cultura

El descubrimiento y uso de plantas que contienen enantotoxina es anterior a Sócrates y Homero y se cree que su primer uso como veneno se implementó entre 1800 a. C. y 800 a. C. en la Cerdeña prerromana. [9] [11] En la antigua Cerdeña, se consideraba una forma humana de eutanasia. A las personas mayores que no podían cuidar de sí mismas se les daba agua y se les arrojaba desde una roca alta para asegurarles la muerte. [9] [11] También se cree que Sócrates ingirió la planta cuando fue ejecutado. [12]

Un síntoma común de la enantotoxina es el risus sardonicus , más conocido como Sonrisa Sardónica, acuñado por Homero en el siglo VIII a.C., debido a la sonrisa rígida de la víctima tras la ingestión.

Además, como relajante muscular, se cree que tiene propiedades cosméticas similares al botox en pequeñas cantidades. [11]

Mecanismo de acción

Aunque la enantotoxina es un veneno relativamente bien conocido, su mecanismo de acción no se comprende del todo. Sin embargo, existe evidencia de que su mecanismo de acción es similar al de la cicutoxina .

La enantotoxina forma parte de un grupo de poliacetilenos conjugados C17 que actúan como inhibidores no competitivos del ácido gamma-aminobutírico (GABA) en el sistema nervioso central (SNC). GABA se une al dominio beta del receptor GABA A en el sistema nervioso central y activa el receptor aumentando el flujo de iones cloruro a través de la membrana e inhibiendo la neurona. [1] Cuando la enantotoxina se introduce en el cuerpo, se une de forma no competitiva al mismo receptor de dominio beta que el GABA y previene la función inhibidora normal. Al unirse al mismo receptor, la enantotoxina bloquea el canal de cloruro, permitiendo que se produzca una excitación excesiva. Esto, al bloquear las respuestas GABAérgicas , provoca hiperactividad en las neuronas, lo que provoca convulsiones y ataques. [9]

Síntomas

Si bien la enantotoxina es extremadamente peligrosa y tóxica (LD 50 = 0,58 mg/kg para ratones), [1] se han realizado numerosos estudios de casos que documentan los síntomas comunes, entre ellos: convulsiones, náuseas, diarrea, taquicardia , midriasis , rabdomiólisis , insuficiencia renal. , insuficiencia respiratoria y arritmias cardíacas. [1] [8] [9]

A continuación se muestra una tabla completa que enumera los síntomas registrados causados ​​por la enantotoxina dentro de cada sistema del cuerpo Oenanthe crocata : [1]

Referencias

  1. ^ abcdef Schep, LJ; Masacre, RJ; Becket, G.; Beasley, DMG (2009). "Envenenamiento por cicuta de agua". Toxicología Clínica . 47 (4): 270–278. doi :10.1080/15563650902904332. PMID  19514873. S2CID  21855822.
  2. ^ Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L.; Ballero, M.; Romano, A.; Wyrembek, P.; Szczuraszek, K.; Mozrzymas, JW; Taglialatela-Scafati, O. (2009). "Poliacetilenos de Oenanthe fistulosa sarda: una pista molecular sobre risus sardonicus". Revista de Productos Naturales . 72 (5): 962–965. doi :10.1021/np8007717. PMC 2685611 . PMID  19245244. 
  3. ^ Choi, CQ; Armon, K.; Matson, J. (agosto de 2009). "Resúmenes de análisis de noticias: Killer Smile". Científico americano . doi : 10.1038/scientificamerican0809-26b.
  4. ^ EGC Clarke, DE Kidder y WD Robertson (1949) J. Pharm. Farmacéutico. 1 377-381
  5. ^ Anet, EFLJ; Lythgoe, B.; Seda, MH y Trippett, S. (1953). "Enantotoxina y Cicutoxina. Aislamiento y Estructuras". Revista de la Sociedad Química . 1953 : 309–322. doi :10.1039/JR9530000309.
  6. ^ Rey, Los Ángeles; Lewis, MJ; Parry, D.; Twitchett, PJ; Kilner, EA (1985). "Identificación de enantotoxina y compuestos relacionados en el envenenamiento por gota de agua de cicuta". Toxicología humana . 4 (4): 355–364. doi :10.1177/096032718500400401. PMID  4018815. S2CID  19201342.
  7. ^ Anet, EFLJ; Lythgoe, B.; Seda, MH y Trippett, S. (1952). "La química de la enantotoxina y la cicutoxina". Química e Industria . 31 : 757–758.
  8. ^ abc "Hoja informativa: 31 gota de agua de cicuta (Oenanthe crocata)" (PDF) . Centro de Ecología e Hidrología . Centro de Gestión de Plantas Acuáticas. Archivado desde el original (PDF) el 24 de febrero de 2015 . Consultado el 1 de mayo de 2019 .
  9. ^ abcdef Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L. (2009), "Poliacetilenos de Oenanthe Fistulosa sarda : una pista molecular de Risus sardonicus ", J. Nat. Pinchar. , 72 (5): 962–965, doi :10.1021/np8007717, PMC 2685611 , PMID  19245244 
  10. ^ Egdahl, A. (1911). "Un caso de intoxicación por ingestión de cicuta venenosa (Cicuta maculata) con una revisión de los casos reportados". Médico Interno de Arco . 7 (3): 348–356. doi :10.1001/archinte.1911.00060030061002.
  11. ^ a b C Owen, James. "¿Descodificada la antigua poción de sonrisa de muerte?". National Geographic . Revista de Productos Naturales. Archivado desde el original el 5 de junio de 2009 . Consultado el 2 de junio de 2009 .
  12. ^ Malditamente, Rachael. "Asesinos en tu jardín; cuidado con estas plantas venenosas". La Biblioteca Gratuita . Gale, Cengage Aprendizaje.