La cloropicrina , también conocida como PS (de Port Sunlight [4] ) y nitrocloroformo , es un compuesto químico que se utiliza actualmente como antimicrobiano de amplio espectro, fungicida, herbicida , insecticida y nematicida . [5] Se utilizó como gas venenoso en la Primera Guerra Mundial y durante la invasión rusa de Ucrania. [6] Su fórmula estructural química es Cl 3 C − N O 2 .
La cloropicrina fue descubierta en 1848 por el químico escocés John Stenhouse . La preparó mediante la reacción del hipoclorito de sodio con ácido pícrico :
Debido al precursor utilizado, Stenhouse denominó el compuesto cloropicrina, aunque los dos compuestos son estructuralmente diferentes.
Hoy en día, la cloropicrina se fabrica mediante la reacción del nitrometano con hipoclorito de sodio : [7]
La reacción del cloroformo y el ácido nítrico también produce cloropicrina: [8]
La fórmula química de la cloropicrina es CCl3NO2 y su peso molecular es 164,38 gramos/mol. [ 9] La cloropicrina pura es un líquido incoloro, con un punto de ebullición de 112 °C. [ 9] La cloropicrina es escasamente soluble en agua con una solubilidad de 2 g/L a 25 °C. [9] Es volátil, con una presión de vapor de 23,2 milímetros de mercurio (mmHg) a 25 °C; la constante correspondiente de la ley de Henry es 0,00251 atmósfera-metro cúbico por mol. [9] El coeficiente de partición octanol-agua ( Kow ) de la cloropicrina se estima en 269. [9] Su coeficiente de adsorción al suelo ( Koc ; normalizado al contenido de materia orgánica del suelo) es 25 cm3 / g . [ 9]
La cloropicrina se fabricó para su uso como gas venenoso en la Primera Guerra Mundial . [10] En la agricultura, la cloropicrina se inyecta en el suelo antes de plantar un cultivo para fumigar el suelo. La cloropicrina afecta a un amplio espectro de hongos , microbios e insectos . [11] [12] Se utiliza comúnmente como tratamiento independiente o en combinación / coformulación con bromuro de metilo y 1,3-dicloropropeno . [12] [13] La cloropicrina se utiliza como indicador y repelente al fumigar residencias para insectos con fluoruro de sulfurilo, que es un gas inodoro. [14] Se desconoce el modo de acción de la cloropicrina [15] (IRAC MoA 8B). [16] La cloropicrina puede estimular la germinación de las malezas , lo que puede ser útil cuando se sigue rápidamente con un herbicida más eficaz . [17]
En febrero de 2024, el general ucraniano Oleksandr Tarnavskyi acusó a las Fuerzas Armadas rusas de utilizar municiones de cloropicrina . [18] En mayo de 2024, el Departamento de Estado de los Estados Unidos también denunció el uso de cloropicrina por parte de las fuerzas rusas en Ucrania e impuso sanciones contra personas y entidades rusas como respuesta. [19]
A nivel nacional, la cloropicrina está regulada en los Estados Unidos por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos como un pesticida de uso restringido . [11] [20] Debido a su toxicidad y carcinogenicidad , la distribución y el uso de la cloropicrina está disponible solo para profesionales autorizados y cultivadores especialmente certificados que estén capacitados en su uso adecuado y seguro. [11] [20] En los EE. UU., los límites de exposición ocupacional se han establecido en 0,1 ppm durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas. [21]
En 2008, la EPA de los EE. UU. volvió a aprobar la cloropicrina como segura para su uso en entornos agrícolas, afirmando que los tratamientos "pueden proporcionar beneficios tanto a los consumidores de alimentos como a los productores. Para los consumidores, significa que se pueden producir más frutas y verduras frescas a bajo costo en el país durante todo el año porque se pueden controlar de manera eficiente varios problemas graves de plagas". [22] [ enlace muerto ] [23] [24] Para garantizar que la cloropicrina se use de manera segura, la EPA requiere un conjunto estricto de protecciones para los manipuladores, trabajadores y personas que viven y trabajan en tierras agrícolas y sus alrededores durante los tratamientos. [11] [23] Las protecciones de la EPA se incrementaron tanto en 2011 como en 2012, lo que redujo la exposición a fumigantes y mejoró significativamente la seguridad. [25] Las protecciones incluyen la capacitación de aplicadores certificados que supervisan la aplicación de pesticidas, el uso de zonas de amortiguación, la publicación antes y durante la aplicación de pesticidas, planes de manejo de fumigantes y medidas de asistencia y garantía de cumplimiento. [24] [26]
Utilizada como medida de tratamiento del suelo antes de la siembra, la cloropicrina suprime los hongos patógenos transmitidos por el suelo y algunos nematodos e insectos . Según los fabricantes de cloropicrina, con una vida media de horas a días, es completamente digerida por los organismos del suelo antes de que se plante el cultivo, lo que la hace segura y eficiente. [ ¿ Fuente poco confiable? ] Contrariamente a la creencia popular, la cloropicrina no esteriliza el suelo y no agota la capa de ozono , ya que el compuesto es destruido por la luz solar. Además, la cloropicrina nunca se ha encontrado en aguas subterráneas , debido a su baja solubilidad. [27]
En California , la experiencia con los efectos agudos de la cloropicrina cuando se utiliza como fumigante del suelo para fresas y otros cultivos condujo a la publicación de regulaciones en enero de 2015 que crean zonas de amortiguación y otras precauciones para minimizar la exposición de los trabajadores agrícolas, los vecinos y los transeúntes. [28] [29]
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La cloropicrina es nociva para los seres humanos. Puede absorberse sistémicamente por inhalación, ingestión y por la piel. En altas concentraciones, es muy irritante para los pulmones, los ojos y la piel. [30] En la Primera Guerra Mundial , las fuerzas alemanas utilizaron cloropicrina concentrada contra las fuerzas aliadas como gas lacrimógeno . Aunque no es tan letal como otras armas químicas, inducía el vómito y obligaba a los soldados aliados a quitarse las máscaras para vomitar, exponiéndolos a más gases tóxicos utilizados como armas durante la guerra. [31]
Se sabe que la cloropicrina y su derivado , la oxima de fosgeno, dañan o ponen en peligro generaciones anteriores de equipos de protección personal. Algunos de los soldados atacados mencionaron que de sus máscaras de gas salía humo blanco. [ cita requerida ]
La RED modificada incorporó nuevas medidas de seguridad finales para aumentar las protecciones para los trabajadores agrícolas y los transeúntes. Estas medidas establecen una base para el uso seguro de los fumigantes del suelo en todo Estados Unidos, reduciendo las exposiciones a los fumigantes y mejorando significativamente la seguridad.
Se agregaron controles para la cloropicrina cuando se utiliza como fumigante del suelo. Los controles tienen como objetivo reducir el riesgo de exposición aguda (a corto plazo) que podría ocurrir cerca de campos fumigados con productos que contienen cloropicrina.
Las nuevas medidas que aparecen en las etiquetas de fumigantes de suelo de la Fase 2 incluyen zonas de amortiguación y señalización, medidas de preparación y respuesta ante emergencias, capacitación para aplicadores certificados que supervisan las aplicaciones, Planes de Gestión de Fumigantes y aviso a las Agencias Estatales Principales que desean estar informadas sobre las aplicaciones en sus estados.