Compuesto químico
La cloroacetona es un compuesto químico con la fórmula CH 3 C O CH 2 Cl . En STP es un líquido incoloro con un olor acre. [3] Al exponerse a la luz, adquiere un color amarillo ámbar oscuro. [4] Fue utilizado como gas lacrimógeno en la Primera Guerra Mundial . [5]
Síntesis
La cloroacetona se puede sintetizar a partir de la reacción entre cloro y diceteno , o mediante la cloración de acetona .
Aplicaciones
La cloroacetona se utiliza para fabricar acopladores de tintes para fotografía en color y es un intermediario en la fabricación de productos químicos. [2] También se utiliza en la síntesis de furanos de Feist-Benary . [6]
- La reacción del fenóxido con cloroacetona da fenoxiacetona, [7] que se utiliza para fabricar una amplia variedad de productos farmacéuticos diferentes. También es necesaria una cantidad catalítica de yoduro de potasio para facilitar la reacción de Finkelstein .
Purificación
La cloroacetona comprada a proveedores comerciales contiene un 5% de impurezas, incluido el óxido de mesitilo , que no se elimina mediante destilación. El óxido de mesitilo se puede oxidar usando KMnO 4 acidificado para formar un diol (seguido de separación con éter), que se elimina en la destilación posterior. [8]
Regulaciones de transporte
El Departamento de Transporte de Estados Unidos ha prohibido el transporte de cloroacetona no estabilizada . La cloroacetona estabilizada se encuentra en la clase de peligro 6.1 (peligro de inhalación de veneno). Su número ONU es 1695.
Ver también
Referencias
- ^ "ICSC:NENG0760 Tarjetas internacionales de seguridad química (OMS/IPCS/OIT) CDC/NIOSH". Centro para el Control y la Prevención de Enfermedades. 2006-10-11 . Consultado el 17 de abril de 2009 .
- ^ ab Hathaway, Gloria J.; Supervisor, Nick H. (2004). Peligros químicos en el lugar de trabajo de Proctor y Hughes (5 ed.). Wiley-Interscience. págs. 143-144. ISBN 978-0-471-26883-3. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ^ "Directriz de seguridad y salud en el trabajo para la cloroacetona". Departamento de Trabajo de EE. UU. - Administración de Salud y Seguridad Ocupacional. Archivado desde el original el 3 de mayo de 2013 . Consultado el 6 de junio de 2008 .
- ^ "CLOROACETONA". Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 6 de junio de 2008 .
- ^ Haber, Ludwig Fritz (1986). La nube venenosa: la guerra química en la Primera Guerra Mundial . Prensa de la Universidad de Oxford. ISBN 0-19-858142-4.
- ^ Li, Jie-Jack; Corey, EJ (2004). Nombrar reacciones en química heterocíclica. Wiley-Interscience. pag. 160.ISBN 978-0-471-30215-5. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ^ Hurd, Charles D.; Perletz, Percy (1946). "Ariloxiacetonas1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 68 (1): 38–40. doi :10.1021/ja01205a012. ISSN 0002-7863.
- ^ Física. Química. Química. Phys., 2000,2, 237-245
enlaces externos
- La halogenación de carbonilos
