La calotropina es un cardenólido tóxico que se encuentra en plantas de la familia Asclepiadoideae . En casos extremos, la intoxicación por calotropina puede causar insuficiencia respiratoria y cardíaca . La intoxicación accidental es común en el ganado que ha ingerido algodoncillo . La calotropina se almacena comúnmente como un mecanismo de defensa por parte de los insectos que comen algodoncillo como su principal fuente de alimento.
La calotropina es un compuesto tóxico y se clasifica como un glucósido cardíaco de tipo cardenólido . Estas moléculas están relacionadas con los esteroides y tienen una estructura carbonada similar. La calotropina, al igual que la calactina, la calotoxina y la uscharina, se basa en la calotropagenina, el precursor de estas moléculas. Tienen una actividad similar y a menudo se encuentran juntas en plantas del género Calotropis . [2]
Se cree que la biosíntesis de la calotropina es similar a la de la digitoxina , otro cardenólido. La digitoxina está más establecida como medicamento para la insuficiencia cardíaca y, por lo tanto, la biosíntesis se ha estudiado más a fondo. Sin embargo, se cree que muchos cardenólidos se sintetizan en plantas mediante un proceso similar, pero este proceso aún no se comprende bien. El precursor de esterol para este proceso es similar a los precursores de los alcaloides esteroides . Dos vías sugeridas, la vía del pregnano y la vía del ácido norcolánico, son posibles para la conversión del precursor de esterol en digitoxigenina , el precursor de la digitoxina. Tanto la vía del pregnano como la del ácido norcolánico utilizan progesterona 5β-reductasas, la P5βR y la P5βR2 respectivamente. En la vía del pregnano, un análogo vegetal del citocromo mitocondrial P450 (CYP11A en humanos), se cree que cataliza la conversión de pregnenolona en progesterona. La progesterona es procesada posteriormente por P5βR a 5β-Pregnano-3,20-diona y luego a digitoxigenina. Se sabe menos sobre la vía del ácido norcolánico. En este punto, las similitudes entre la digitoxina y la calotropina terminan. La calotropagenina puede producirse mediante el mismo proceso que la digitoxigenina, sin embargo, el mecanismo de producción de calotropina y digitoxina a partir de estas geninas diverge. No se ha estudiado bien cómo se produce la calotropina a partir de su precursor, la calotropagenina. [3] [4]
Cardenólidos como la calotropina inhiben la bomba de sodio-potasio , Na + /K + -ATPasa. Esta enzima es responsable del transporte activo de iones de sodio y potasio a través de la membrana celular. Este proceso también ayuda a regular el potencial de reposo y el volumen celular. La inhibición de esta enzima en el tejido cardíaco se propone como el receptor de la calotropina y los glucósidos cardíacos en general, y esto es responsable de los efectos tóxicos. [3] [5] La inhibición de la Na + /K + -ATPasa provoca un aumento de sodio dentro de la célula, y por la acción del intercambiador de sodio-calcio (NCX) también aumenta la concentración de calcio. La calotropina tiene un efecto más notable en el miocardio que en los músculos esqueléticos, ya que estas células tienen proteínas NCX más activas. [6] Esto puede permitir un mayor gasto cardíaco por parte de los músculos cardíacos, pero también puede provocar arritmia , que se agrava por la acumulación de carga que se desarrolla cuando se inhibe la Na + /K + -ATPasa. [7]
El envenenamiento puede causar una variedad de síntomas desagradables, incluyendo dolor abdominal, hinchazón, diarrea, temblores musculares, convulsiones y muerte. [8] La muerte puede ser causada por hemorragias en los pulmones, insuficiencia respiratoria o insuficiencia cardíaca. Los síntomas pueden comenzar tan pronto como dos horas después de la ingestión y pueden persistir durante horas o días. [5] La ingestión no siempre es letal, y las plantas del género Calotropis se han utilizado durante mucho tiempo como remedio popular en la India. [9]
La calotropina es generada principalmente por plantas de la familia Asclepiadoideae , y puede obtenerse o aislarse de extractos de plantas de Calotropis gigantea y Calotropis procera . Las plantas Asclepiadoideae se consideran comúnmente venenosas y son comunes en todo el mundo. La calotropina se encuentra en el látex , [9] las hojas y la corteza de las raíces. [2] La ingestión de estas plantas es tóxica para los mamíferos y puede poner en peligro la vida. [8]
Las mariposas monarca son uno de los muchos insectos que se alimentan de plantas de algodoncillo. [10] Estas mariposas se alimentan de las plantas de algodoncillo de América del Norte ( Asclepias ) . Estas algodoncillos están relacionados con los algodoncillos de la India y el norte de África ( Calotropis ), que son consumidos por el saltamontes del norte de África Poekilocerus bufonis . [11] Estos insectos se han adaptado a la toxicidad del algodoncillo, son capaces de secuestrar de forma segura cardenólidos del algodoncillo en glándulas o tejidos durante sus primeras etapas de desarrollo . [12] Los insectos retienen principalmente calotropina y calactina (un isómero configuracional ), a pesar de que existen otros cardenólidos en el látex y las hojas de la planta. Estos venenos, aunque no son dañinos para el insecto, lo hacen desagradable para las aves y los mamíferos y, por lo tanto, sirven como mecanismo de defensa. Las mariposas monarca también almacenan varias pirazinas volátiles , que emiten un olor, que es una señal de advertencia para que los depredadores eviten al insecto. [11] P. bufonis es capaz de utilizar calotropina en su aerosol defensivo. [3]
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