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Aglicona

Una aglicona ( aglicona [1] o genina ) es el compuesto químico que queda después de que el grupo glicosilo de un glicósido es reemplazado por un átomo de hidrógeno. [2] Por ejemplo, la aglicona de un glicósido cardíaco sería una molécula de esteroide .

Detección

Se propone una forma de identificar la aglicona para extraerla de Agave spp. mediante experimentos de RMN de H y correlación de enlaces múltiples heteronucleares (HMBC). El experimento HMBC se puede combinar con otras técnicas como la espectrometría de masas para examinar más a fondo la estructura y la función de la aglicona. [3]

Las muestras de gliconas y glicósidos de limonoides se pueden cuantificar simultáneamente a través de un método de cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC), donde un sistema de solvente binario y un detector de matriz de diodos los separan y detectan con una sensibilidad de 0,25-0,50 μg. [4]

Importancia clínica

Un estudio sobre marcadores moleculares en células endoteliales aórticas humanas publicó que la aglicona detenía la migración celular pero no la adhesión de monocitos, que es el paso inicial de la formación de la placa aterosclerótica. [5] Otro estudio que exploró los beneficios del consumo de aceite de oliva virgen extra en la prevención de enfermedades neurodegenerativas relacionadas con la edad descubrió que la aglicona aumentaba considerablemente el rendimiento cognitivo de los ratones. Los ratones alimentados con aglicona mostraron fuertes reacciones autofágicas, regulación de mTOR y redujeron los depósitos de placa y los niveles de ß-amiloide. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ McNaught AD (enero de 1996). "Nomenclatura de carbohidratos (Recomendaciones de la IUPAC 1996)". Química pura y aplicada . 68 (10): 1919–2008. doi : 10.1351/pac199668101919 . S2CID  19741698. Archivado desde el original el 12 de noviembre de 2016. 2-Carb-33
  2. ^ Compendio de terminología química de la IUPAC . Vol. 67 (2.ª ed.). 1997. pág. 1312.
  3. ↑ Simonet AM, Durán AG, Pérez AJ, Macías FA (enero 2021). "Características en los espectros de RMN de las agliconas de saponinas de Agave spp. Método HMBC para la identificación de agliconas (HMAI)". Análisis Fitoquímico . 32 (1): 38–61. doi :10.1002/pca.2946. PMID  32515107. S2CID  219549980.
  4. ^ Vikram A, Jayaprakasha GK, Patil BS (mayo de 2007). "Determinación simultánea de agliconas y glucósidos de limonoides cítricos mediante cromatografía líquida de alta resolución". Analytica Chimica Acta . 590 (2): 180–186. doi :10.1016/j.aca.2007.03.029. PMID  17448343.
  5. ^ Giménez-Bastida JA, González-Sarrías A, Larrosa M, Tomás-Barberán F, Espín JC, García-Conesa MT (mayo de 2012). "Los metabolitos de elagitanino, el glucurónido de urolitina A y su aglicona urolitina A, mejoran la inflamación inducida por TNF-α y los marcadores moleculares asociados en las células endoteliales aórticas humanas". Nutrición molecular e investigación de alimentos . 56 (5): 784–796. doi :10.1002/mnfr.201100677. PMID  22648625.
  6. ^ Grossi C, Rigacci S, Ambrosini S, Ed Dami T, Luccarini I, Traini C, et al. (8 de agosto de 2013). Ohno M (ed.). "El aglicón de polifenol oleuropeína protege a los ratones TgCRND8 contra la patología de la placa Aß". PLOS ONE . ​​8 (8): e71702. Bibcode :2013PLoSO...871702G. doi : 10.1371/journal.pone.0071702 . PMC 3738517 . PMID  23951225. 

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