Un cardenólido es un tipo de esteroide . Muchas plantas contienen derivados, conocidos colectivamente como cardenólidos, incluidos muchos en forma de glicósidos de cardenólido (cardenólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Los glicósidos de cardenólido suelen ser tóxicos ; específicamente, son capaces de provocar un infarto . Los cardenólidos son tóxicos para los animales a través de la inhibición de la enzima Na + /K + -ATPasa , que es responsable de mantener los gradientes de iones de sodio y potasio a través de las membranas celulares. [1]
El término deriva de card- "corazón" (del griego καρδία kardiā ) y el sufijo -enolide , refiriéndose al anillo de lactona en C17. [2] Los cardenólidos son una clase de esteroides (o agliconas si se los considera constituyentes de los glucósidos cardíacos ), y los cardenólidos son un subtipo de esta clase (véase la lista de códigos MeSH D).
Los cardenólidos son esteroides C(23) con grupos metilo en C-10 y C-13 y una lactona de cinco miembros (específicamente un butenólido ) en C-17. Son constituyentes agliconados de los glucósidos cardíacos y deben tener al menos un doble enlace en la molécula. La clase incluye cardadienólidos y cardatrienólidos. Los miembros incluyen:
La bufadienolida y la marinobufagenina son similares en estructura y función.
El cardanólido tiene la misma estructura central, pero tiene un anillo de lactona saturado en lugar de uno que contenga un alqueno .
Algunas especies de plantas y animales utilizan cardenólidos como mecanismos de defensa, en particular las mariposas algodoncillo . [3] Especies como la monarca , la reina y la tigre simple ingieren los cardenólidos contenidos en las algodoncillos ( Asclepias ) de las que se alimentan principalmente y secuestran como larvas para defenderse como adultos. [1] [4] El contenido de cardenólidos en las mariposas disuade a la mayoría de los depredadores vertebrados, excepto unos pocos que han evolucionado para volverse tolerantes a los cardenólidos, como los oropéndolas de lomo negro ( Icterus abeillei Lesson) y los picogruesos de cabeza negra ( Pheucticus melanocephalus Swainson) que representan el 60% de las mortalidades de la mariposa monarca en los sitios de hibernación en el centro de México . Además de las algodoncillos y otros miembros de las Apocynaceae , las plantas de al menos 12 familias botánicas han desarrollado de manera convergente cardenólidos, utilizados como un mecanismo de defensa química contra los herbívoros. [5] Los insectos herbívoros de seis órdenes diferentes han desarrollado resistencia a los efectos tóxicos de los cardenólidos en las fuentes de alimento que utilizan. Estas especies de insectos resistentes a los cardenólidos desarrollaron de manera convergente esta resistencia a través de sustituciones de aminoácidos similares en la subunidad alfa de la enzima Na + /K + -ATPasa. [6] [7] [8]