La amina de sebo polietoxilada (también polioxietileno seboamina, POE-seboamina ) se refiere a una gama de tensioactivos no iónicos derivados de grasas animales ( sebo ). Son una clase de aminas polietoxiladas (POEA). La abreviatura 'POEA' se utiliza a menudo erróneamente para referirse a POE-seboamina. Se utilizan principalmente como emulsionantes y agentes humectantes para formulaciones agroquímicas , como pesticidas y herbicidas (por ejemplo, glifosato ).
La grasa animal se hidroliza para dar una mezcla de ácidos grasos libres , típicamente oleico (37–43%), palmítico (24–32%), esteárico (20–25%), mirístico (3–6%) y linoleico (2). –3%). Luego se convierten en aminas grasas mediante el proceso de nitrilo antes de etoxilarse con óxido de etileno ; esto los hace solubles en agua y anfifílicos . La longitud de la cola grasa y el grado de exotilación determinarán las propiedades generales del tensioactivo . Debido a que se sintetiza a partir de un material impuro, la POEA es en sí misma una mezcla de compuestos.
La amina de sebo polietoxilada utilizada como tensioactivo se denomina en la literatura MON 0139 o polioxietilenoamina (POEA). Está contenido en el herbicida Roundup . Una amina de sebo etoxilada (Nº CAS 61791-26-2) se encuentra en la Lista 3 de ingredientes inertes de pesticidas de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ". [1] : 14
Roundup Pro es una formulación de glifosato que contiene un tensioactivo de "amina de sebo polietoxilada neutralizada con éster de fosfato"; En 1997 no había información publicada sobre las diferencias químicas entre el tensioactivo de Roundup y Roundup Pro. [1] : 14
Las concentraciones de POEA varían desde <1% en formulaciones de glifosato listas para usar hasta 21% en concentrados. [2] POEA constituye el 15% de las formulaciones de Roundup y el tensioactivo de amina de sebo polietoxilado neutralizado con éster de fosfato constituye el 14,5% de Roundup Pro. [1] : 14
Se agregan surfactantes al glifosato para permitir la absorción efectiva de glifosato soluble en agua a través de las cutículas de las plantas, que son hidrofóbicas , y reduce la cantidad de glifosato que la lluvia elimina de las plantas. [3] : 96
La complejidad química del POEA dificulta su estudio en el medio ambiente. [3] : 96
POEA es tóxica para especies acuáticas como peces y anfibios. Al igual que otros tensioactivos, puede afectar el transporte de membrana y, a menudo, puede actuar como un narcótico general . [3]
En experimentos de laboratorio, POEA tiene una vida media en suelos de menos de 7 días. Se supone que el lavado del suelo es mínimo y la vida media estimada en cuerpos de agua sería de aproximadamente 2 semanas. Los experimentos de campo han demostrado que la vida media de POEA en aguas poco profundas es de aproximadamente 13 horas, "lo que respalda aún más el concepto de que cualquier posible efecto directo de los productos formulados sobre organismos en aguas naturales probablemente ocurra muy poco después del tratamiento y no como una resultado de una toxicidad crónica o retardada." [3] : 96
Una revisión de la literatura proporcionada a la EPA en 1997 encontró que la POEA era generalmente más potente para causar toxicidad a los organismos acuáticos que el glifosato, y que la POEA se vuelve más potente en ambientes más alcalinos . (La potencia se mide por la dosis letal media (LD50); una LD50 baja significa que sólo una pequeña cantidad de la sustancia es letal; una LD50 alta significa que se necesita una dosis alta para matar). El glifosato tiene una LD50 que oscila entre 4,2 veces la de POEA para larvas de mosquito a pH 6,5, a 369 veces mayor que la de POEA para trucha arco iris a pH 9,5 (en comparación, a pH 6,5 la CL50 del glifosato fue 70 veces mayor que la de POEA para trucha arco iris). [1] : 18 El valor del pH de la mayoría de los arroyos y lagos de agua dulce está entre 6,0 y 9,0; Las especies de peces se ven perjudicadas por el agua que tiene un valor de pH fuera de este rango. [4]
Una revisión publicada en 2000 que examinaba la toxicidad de POEA y otros componentes en las formulaciones de glifosato no encontró "ninguna evidencia convincente de daño directo al ADN in vitro o in vivo, y se concluyó que Roundup y sus componentes no representan un riesgo para la producción de genes hereditarios". /mutaciones somáticas en humanos... El glifosato, AMPA y POEA no fueron teratogénicos ni tóxicos para el desarrollo... Asimismo, no hubo efectos adversos en los tejidos reproductivos de animales tratados con glifosato, AMPA o POEA en estudios crónicos y/o subcrónicos. " [5]
Otra revisión, publicada en 2004, [2] dijo que con respecto a las formulaciones de glifosato, "los estudios experimentales sugieren que la toxicidad del surfactante, polioxietilenoamina (POEA), es mayor que la toxicidad del glifosato solo y de las formulaciones comerciales solas. No hay suficiente "Hay evidencia para concluir que las preparaciones de glifosato que contienen POEA son más tóxicas que aquellas que contienen surfactantes alternativos. Aunque los surfactantes probablemente contribuyen a la toxicidad aguda de las formulaciones de glifosato, el peso de la evidencia está en contra de los surfactantes que potencian la toxicidad del glifosato".