stringtranslate.com

Ácido mirístico

El ácido mirístico ( nombre IUPAC : ácido tetradecanoico ) es un ácido graso saturado común con la fórmula molecular CH 3 (CH 2 ) 12 COOH . Sus sales y ésteres se denominan comúnmente miristatos o tetradecanoatos. El nombre del grupo acilo derivado del ácido mirístico es miristoílo o tetradecanoílo . El ácido lleva el nombre del nombre binomial de la nuez moscada ( Myristica fragrans ), de la que fue aislada por primera vez en 1841 por Lyon Playfair . [12]

Ocurrencia

La fruta Myristica fragrans (nuez moscada) contiene ácido mirístico

La mantequilla de nuez moscada tiene un 75% de trimiristina , el triglicérido del ácido mirístico y una fuente a partir de la cual se puede sintetizar. [13] Además de la nuez moscada, el ácido mirístico se encuentra en el aceite de palmiste , el aceite de coco , la grasa láctea , entre el 8% y el 14% de la leche bovina y el 8,6% de la leche materna , además de ser un componente menor de muchas otras grasas animales. [9] Se encuentra en el espermaceti , la fracción cristalizada del aceite del cachalote . También se encuentra en los rizomas del Iris , incluida la raíz de Orris . [14] [15]

Comportamiento químico

El ácido mirístico actúa como ancla lipídica en las biomembranas . [dieciséis]

La reducción del ácido mirístico produce aldehído miristílico y alcohol miristílico .

Efectos en la salud

El consumo de ácido mirístico aumenta el colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). [17] [18]

Ver también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 6246
  2. ^ abcd Bond, Andrew D. (2003). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n-alquilcarboxílicos" (PDF) . RSC.org . Real Sociedad de Química . Consultado el 17 de junio de 2014 .
  3. ^ ab Chuah, TG; Rozanna, D.; Salmiah, A.; Thomas, Choong SY; Sa'ari, M. (2006). "Ácidos grasos utilizados como materiales de cambio de fase (PCM) para el almacenamiento de energía térmica en aplicaciones de materiales de construcción" (PDF) . Universidad Putra Malasia . Consultado el 17 de junio de 2014 .
  4. ^ abcdefg Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. ^ abcdefg Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos (3ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 762–763.
  6. ^ abcd Ácido tetradecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); Libro web de química del NIST, base de datos de referencia estándar del NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD)
  7. ^ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). Manual de conductividad térmica de líquidos y gases (edición ilustrada). Prensa CRC. pag. 305.ISBN _ 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ Pian, Carl L. (2009). Propiedades de transporte de productos químicos e hidrocarburos. Nueva York: William Andrew Inc. p. 177.ISBN _ 978-0-8155-2039-9.
  9. ^ ab Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico IUPAC)". Química Pura y Aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  10. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , ácido mirístico.
  11. ^ abc "Ácido mirístico". ChemicalLand21.com . AroKor Holdings Inc. Consultado el 17 de junio de 2014 .
  12. ^ Playfair, Lyon (2009). "XX. Sobre un nuevo ácido graso en la mantequilla de nuez moscada". Revista Filosófica . Serie 3. 18 (115): 102-113. doi :10.1080/14786444108650255. ISSN  1941-5966.
  13. ^ Beal, GD (1926). "Ácido mirístico". Síntesis orgánicas . 6 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.006.0066.
  14. ^ Consejo de Europa, agosto de 2007 Fuentes naturales de aromatizantes, volumen 2 , p. 103, en libros de Google
  15. ^ John Charles Sawer Odorographia, una historia natural de las materias primas y los medicamentos utilizados en la industria del perfume destinados a servir a los productores, fabricantes y consumidores , p. 108, en libros de Google
  16. ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Principios de bioquímica de Lehninger (4ª ed.). Nueva York: WH Freeman. ISBN 978-0716743392.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  17. ^ Mensink, Ronald P. (2016). "Efectos de los ácidos grasos saturados sobre los lípidos y lipoproteínas séricos: una revisión sistemática y análisis de regresión" (PDF) . Organización Mundial de la Salud .
  18. ^ Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G (2018). "Efectos de los aceites y grasas sólidas sobre los lípidos en sangre: una revisión sistemática y un metanálisis en red". J Lipid Res . 59 (9): 1771–1782. doi : 10.1194/jlr.P085522 . PMC 6121943 . PMID  30006369. 
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el ácido mirístico .