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2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina

Dimetoxibromoanfetamina ( DOB ), también conocida como brolamfetamina ( DCI)Tooltip Nombre común internacional) [2] y bromo-DMA , es una droga psicodélica y anfetamina sustituida de la clase de compuestos de fenetilamina . La DOB fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin en 1967. [3] [4] Su síntesis y efectos están documentados en el libro de Shulgin PiHKAL: A Chemical Love Story . [3]

Química

Pestañas de DOB, confiscadas por la policía en Concord, California en 2006.

El nombre completo de la sustancia química es 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina. La DOB tiene un estereocentro y R -(−)-DOB es el eutómero . Este es un hallazgo importante, ya que sugiere que se dirige a receptores diferentes en relación con la mayoría de las otras fenetilaminas (por ejemplo, MDMA ) donde el isómero R sirve como distómero . La toxicidad de la DOB no se conoce por completo, aunque las dosis altas pueden causar vasoconstricción grave de las extremidades. La DOB es uno de los compuestos más potentes de PiHKAL; aunque la dosis activa es similar a la de la DOI , otra anfetamina psicodélica, se ha demostrado que la DOB tiene una mayor eficacia para desencadenar efectos secundarios mediados por los receptores 5-HT2, [5] lo que hace que sea probablemente un poco más peligrosa que la DOI en sobredosis, debido a su mayor acción vasoconstrictora. La omisión del α-metilo relacionado con la anfetamina conduce al 2C-B , un compuesto que posee una menor afinidad por el receptor 5-HT2A y es un agonista del receptor más débil, lo que resulta en una vasoconstricción drásticamente reducida. [ cita requerida ]

Farmacología

Farmacodinamia

El DOB es un agonista o agonista parcial de los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [6] Sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor 5-HT 2A . Debido a su selectividad, el DOB se utiliza a menudo en la investigación científica cuando se estudia la subfamilia de receptores 5-HT 2 . Es un agonista del TAAR1 humano . [7]

Se ha sugerido que el DOB es un profármaco metabolizado en los pulmones. [3] [8]

Dosis excesivamente altas de este alucinógeno pueden causar espasmo arterial difuso. [9] El vasoespasmo respondió fácilmente a vasodilatadores intraarteriales e intravenosos, como la tolazolina .

Historia

La DOB fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin en 1967. [3] Fue descrita por primera vez en la literatura científica en un artículo de Shulgin, Claudio Naranjo y otro colega en 1971. [4] La DCITooltip Nombre común internacionalLa brolamfetamina , una sustancia controlada por el DOB , fue propuesta y recomendada por la Organización Mundial de la Salud en 1986. [10] [11] Fue registrada en la organización como un supuesto " anoréxico " (supresor del apetito). [12]

Estatus legal

A nivel internacional, el DOB es una sustancia de la Lista I del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas y la droga es legal únicamente para fines médicos, industriales o científicos. [13]

Canadá

Está catalogado como sustancia de la Lista 1 por ser un análogo de la anfetamina. [14]

Australia

En Australia, la DOB se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 según la Norma sobre venenos (febrero de 2017). [15] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth o de los estados o territorios. [15]

Rusia

Según el Anexo I, la posesión de al menos 10 mg es un delito penal. [16]

Reino Unido

La DOB es una droga de clase A en el Reino Unido según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 .

Estados Unidos

La DOB es una sustancia controlada de la Lista I según la ley federal de los Estados Unidos . [17] Fue programada en 1973. [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Organización Mundial de la Salud (2000). Denominaciones comunes internacionales (DCI) para sustancias farmacéuticas. Organización Mundial de la Salud. ISBN 978-0-11-986227-0.
  3. ^ Libros en línea abcd Erowid: "PiHKAL" - n.° 62 DOB
  4. ^ ab Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (1971). "4-Bromo-2,5-dimetoxifenilisopropilamina, un nuevo análogo de anfetamina de actividad central". Farmacología . 5 (2): 103–107. doi :10.1159/000136181. PMID  5570923. S2CID  46844380.
  5. ^ Parrish JC, Braden MR, Gundy E, Nichols DE (diciembre de 2005). "Activación diferencial de la fosfolipasa C por agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A de fenilalquilamina". Journal of Neurochemistry . 95 (6): 1575–1584. doi : 10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x . PMID  16277614. S2CID  24005602.
  6. ^ Ray TS (febrero de 2010). "Psicodélicos y el receptoroma humano". PLOS ONE . ​​5 (2): e9019. Bibcode :2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID  20126400. 
  7. ^ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (diciembre de 2011). "El receptor 1 asociado a aminas traza es un sitio de unión estereoselectivo para compuestos de la clase de las anfetaminas". Química bioorgánica y medicinal . 19 (23): 7044–7048. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098 . PMID  22037049. 
  8. ^ Shulgin A (3 de mayo de 2005). "Pregunte al Dr. Shulgin en línea: DOB y otros posibles profármacos" . Consultado el 18 de noviembre de 2009 .
  9. ^ Bowen JS, Davis GB, Kearney TE, Bardin J (marzo de 1983). "Espasmo vascular difuso asociado con la ingestión de 4-bromo-2,5-dimetoxianfetamina". JAMA . 249 (11): 1477–1479. doi :10.1001/jama.1983.03330350053028. PMID  6827726.
  10. ^ "Lista propuesta de DCI 55". Organización Mundial de la Salud (OMS) . 9 de abril de 1986. Consultado el 3 de noviembre de 2024 .
  11. ^ "Lista recomendada de INN 26". Organización Mundial de la Salud (OMS) . 9 de junio de 1986. Consultado el 3 de noviembre de 2024 .
  12. ^ Organización Mundial de la Salud (2024). «Uso de raíces en la selección de denominaciones comunes internacionales (DCI) para sustancias farmacéuticas, 2024» (PDF) . Organización Mundial de la Salud. págs. 152–153 . Consultado el 21 de octubre de 2024 .
  13. ^ "Lista de sustancias psicotrópicas sujetas a fiscalización internacional" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2007-03-02 . Consultado el 2007-03-30 .
  14. ^ "(15) 4-Bromo-2,5-dimetoxianfetamina (4-Bromo-2,5-dimetoxi-α-metilbencenoetanamina)". Diseño de isómeros . Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2021.
  15. ^ Departamento de Salud y Atención a Personas Mayores (octubre de 2015). "Norma sobre venenos". Registro Federal de Legislación . Gobierno australiano.
  16. ^ "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, libo их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 y 229.1 Уголовного кодекса "Federación Rusa" [Sobre la aprobación de tamaños significativos, grandes y especialmente grandes de estupefacientes y sustancias psicotrópicas, así como tamaños significativos, grandes y especialmente grandes para plantas que contienen estupefacientes o sustancias psicotrópicas, o sus partes que contienen estupefacientes o sustancias psicotrópicas, a los efectos de los artículos 228, 228.1, 229 y 229.1 del Código Penal de la Federación de Rusia]. Постановление Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 [ Resolución del Gobierno de la Federación de Rusia de 01.10.2012 N 1002 ] (en ruso).
  17. ^ Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). Índice Shulgin, volumen uno: Fenetilaminas psicodélicas y compuestos relacionados. Vol. 1. Berkeley: Transform Press. pág. 102. ISBN 978-0-9630096-3-0. Consultado el 2 de noviembre de 2024 .
  18. ^ Bartels Jr JR (14 de septiembre de 1973). «Parte 308 – Listas de sustancias controladas; Adiciones a la Lista I» (PDF) . Registro Federal . Vol. 38, núm. 183. Administración para el Control de Drogas . págs. 26447–8. Archivado desde el original (PDF) el 2022-03-03 . Consultado el 2023-09-30 – a través de Isomer Design.

Enlaces externos