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DOx

2,5-Dimetoxianfetamina (2,5-DMA), la estructura base de la familia DOx

Las 4-2,5-dimetoxianfetaminas sustituidas ( DO x ) son una clase química de derivados de anfetaminas sustituidas que presentan grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo de fenilo , y un sustituyente como alquilo o halógeno en la posición 4 del anillo de fenilo. [1] La mayoría de los compuestos de esta clase son drogas psicodélicas potentes y de larga duración , y actúan como agonistas parciales de los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C altamente selectivos . Algunos derivados más voluminosos como DOAM tienen una afinidad de unión igualmente alta por los receptores 5-HT 2 pero, en cambio, actúan como antagonistas, por lo que no producen efectos psicodélicos aunque conservan efectos estimulantes similares a los de las anfetaminas.

Derivados de DOx

La familia DO x incluye los siguientes miembros:

Compuestos relacionados

Se conocen varios compuestos adicionales con sustituciones alternativas:

Véase también

Referencias

  1. ^ Daniel Trachsel; David Lehmann y Christoph Enzensperger (2013). Fenetilamina: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
  2. ^ Harms A, Ulmer E, Kovar K. Síntesis y ensayos de unión al receptor de radioligando 5-HT2A de DOMCl y DOMOM, dos nuevos ligandos del receptor 5-HT2A. Arch. Pharm ., 16 de junio de 2003, 336(3): 155–158. doi :10.1002/ardp.200390014
  3. ^ Nelson DL, Lucaites VL, Wainscott DB, Glennon RA. Comparaciones de las afinidades de unión de la fenilisopropilamina alucinógena en los receptores humanos clonados 5-HT2A, 5-HT2B y 5-HT2C. NS. Arch. Pharmacol. , 1 de enero de 1999, 359(1): 1–6. doi :10.1007/PL00005315
  4. ^ Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Análogos de feniletilamina y su uso para el tratamiento del glaucoma. Patente WO 2007/038372, 6 de abril de 2007
  5. ^ Trachsel D. Flúor en fenetilaminas psicodélicas. Drug Test. Anal. , 1 de julio de 2012, 4(7-8): 577-590. doi :10.1002/dta.413
  6. ^ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL , Suba EA, Glennon, RA. Un estudio de afinidad estructural de la unión de análogos 4-sustituidos de 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-aminopropano a los receptores de serotonina 5-HT2. J. Med. Chem. , 1 de marzo de 1990, 33(3): 1032–1036. doi :10.1021/jm00165a023
  7. ^ Trachsel D (agosto de 2003). "Síntesis de nuevas aminas (fenilalquiladas) para la investigación de las relaciones estructura-actividad, parte 3: 4-etinil-2,5-dimetoxifenetilamina (= 4-etinil-2,5-dimetoxibencenoetanamina; 2C-YN)". Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. doi :10.1002/hlca.200390224.
  8. ^ Shulgin AT. Tratamiento de pacientes geriátricos seniles para recuperar el rendimiento. Patente US 4034113
  9. ^ Hellberg MR, Namil A. Análogos de benzopiranos y su uso para el tratamiento del glaucoma. Patente US 7396856
  10. ^ Kristensen J, et al. Agonistas de 5-HT2A para su uso en el tratamiento de la depresión. Patente US 2021/0137908

Enlaces externos