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Triptamina sustituida

La estructura de las triptaminas sustituidas. La triptamina propiamente dicha se obtiene cuando R4=R5=RN 1 =RN 2 =Rα = H.

Las triptaminas sustituidas , o análogos de la serotonina , son compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de la propia triptamina . Las estructuras moleculares de todas las triptaminas contienen un anillo de indol , unido a un grupo amino (NH 2 ) a través de una cadena lateral de etilo (-CH2-CH2-) . En las triptaminas sustituidas, el anillo indol, la cadena lateral y/o el grupo amino se modifican sustituyendo uno de los átomos de hidrógeno (H) por otro grupo.

Las triptaminas más conocidas incluyen la serotonina , un neurotransmisor importante , y la melatonina , una hormona implicada en la regulación del ciclo sueño-vigilia. Los alcaloides triptamínicos se encuentran en hongos , plantas y animales ; y a veces utilizado por humanos por los efectos neurológicos o psicotrópicos de la sustancia. Ejemplos destacados de alcaloides triptamínicos incluyen la psilocibina (de los " hongos de psilocibina ") y el DMT . En América del Sur, la dimetiltriptamina se obtiene de numerosas fuentes vegetales, como la chacruna , y se utiliza a menudo en bebidas de ayahuasca . También se han elaborado muchas triptaminas sintéticas , incluido el fármaco para la migraña sumatriptán y drogas psicodélicas . Un estudio de 2022 descubrió que la variedad de triptaminas presentes en los hongos silvestres puede afectar el impacto terapéutico. [1]

La estructura de la triptamina, en particular su anillo indol, puede ser parte de la estructura de algunos compuestos más complejos, por ejemplo: LSD , ibogaína , mitraginina y yohimbina . Ann y Alexander Shulgin publicaron una investigación exhaustiva de docenas de compuestos de triptamina con el título TiHKAL .

Lista de triptaminas sustituidas

Lista de α-alquiltriptaminas sustituidas

Las α-alquiltriptaminas son un grupo de triptaminas sustituidas que poseen un grupo alquilo , como un grupo metilo o etilo , unido al carbono alfa y, en la mayoría de los casos, sin sustitución en el nitrógeno de la amina . [19] [20] [21] La α-alquilación de triptamina la hace mucho más metabólicamente estable y resistente a la degradación por la monoaminooxidasa , lo que resulta en una mayor potencia y una vida media muy prolongada . [21] Esto es análogo a la α-metilación de fenetilamina en anfetamina . [21]

Muchas α-alquiltriptaminas son fármacos que actúan como agentes liberadores de monoaminas , agonistas no selectivos del receptor de serotonina y/o inhibidores de la monoaminooxidasa , [22] [23] [24] [25] y producen efectos psicoestimulantes , entactógenos y/o psicodélicos . . [19] [20] [21] Los más conocidos de estos agentes son la α-metiltriptamina (αMT) y la α-etiltriptamina (αET), las cuales se usaron clínicamente como antidepresivos durante un breve período de tiempo en el pasado y Se abusa de ellas como drogas recreativas . [20] [21] De acuerdo con su acción como agente liberador dual de serotonina y dopamina , se ha descubierto que la αET produce neurotoxicidad serotoninérgica de manera similar a las anfetaminas como la MDMA y la PCA , y es probable que lo mismo sea cierto para otras serotoninas y α-alquiltriptaminas liberadoras de dopamina, como αMT, 5-MeO-αMT y varias otras. [26]

Compuestos relacionados

Se conocen varios compuestos relacionados, con una estructura similar pero con el núcleo de indol volteado y/o reemplazado por núcleos relacionados como indolina , indazol , benzotiofeno o benzofurano . De manera similar, estos son principalmente activos como agonistas de la familia 5-HT 2 de receptores de serotonina, con aplicaciones en el tratamiento del glaucoma , cefaleas en racimos o como anoréxicos .

Otras lecturas

Ver también

Referencias

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