La antraquinona , también llamada antracenodiona o dioxoantraceno , es un compuesto orgánico aromático de fórmula C
14h
8oh
2. Existen varios isómeros , pero estos términos generalmente se refieren a la 9,10-antraquinona ( IUPAC : 9,10-dioxoantraceno) en la que los grupos ceto están ubicados en el anillo central. Se utiliza como aditivo digestor de pulpa de madera para la fabricación de papel. Muchos derivados de antraquinona son generados por organismos o sintetizados industrialmente para su uso como colorantes , productos farmacéuticos y catalizadores . La antraquinona es un sólido amarillo, altamente cristalino, poco soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos calientes. Es casi completamente insoluble en etanol cerca de la temperatura ambiente, pero 2,25 g se disolverán en 100 g de etanol hirviendo. Se encuentra en la naturaleza como el raro mineral hoelita .
Existen varios métodos industriales actuales para producir 9,10-antraquinona:
También surge a través de la reacción de Rickert-Alder, una reacción retro-Diels-Alder .
La hidrogenación da dihidroantraquinona (antrahidroquinona). La reducción con cobre da antrona . [4] La sulfonación con ácido sulfúrico da ácido antroquinona-1-sulfónico, [5] que reacciona con clorato de sodio para dar 1-cloroantoquinona. [6]
La 9,10-antraquinona se utiliza como aditivo digestor en la producción de pulpa de papel mediante procesos alcalinos , como el proceso kraft , el sulfito alcalino o el proceso Soda-AQ . La antraquinona es un catalizador redox . El mecanismo de reacción puede implicar la transferencia de un solo electrón (SET). [7] La antraquinona oxida el extremo reductor de los polisacáridos de la pulpa, es decir, la celulosa y la hemicelulosa , protegiéndola así de la degradación alcalina (descamación). La antraquinona se reduce a 9,10-dihidroxiantraceno que luego puede reaccionar con la lignina . La lignina se degrada y se vuelve más soluble en agua y, por lo tanto, más fácil de eliminar de la pulpa, mientras que la antraquinona se regenera. Este proceso proporciona un aumento en el rendimiento de la pulpa, típicamente entre 1 y 3%, y una reducción en el número kappa . [8]
La 9,10-antraquinona se utiliza como repelente de pájaros en semillas y como generador de gas en globos satelitales. [9] También se ha mezclado con lanolina y se ha utilizado como spray de lana para proteger los rebaños de ovejas contra los ataques de kea en Nueva Zelanda. [10]
Existen varios otros isómeros de antraquinona, incluidas las 1,2, 1,4 y 2,6-antraquinonas. Tienen una importancia menor en comparación con la 9,10-antraquinona.
La antraquinona no tiene ninguna LD 50 registrada , probablemente porque es muy insoluble en agua.
En términos de metabolismo de las antraquinonas sustituidas, la enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas las antraquinonas. [11]