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antraquinonas

Para conocer la molécula original 9,10-antraquinona , consulte antraquinona

Estructura propuesta para el pigmento carmín.

Las antraquinonas (también conocidas como antraquinonoides ) son una clase de compuestos fenólicos naturales basados ​​en el esqueleto de 9,10-antraquinona . Se utilizan ampliamente a nivel industrial y se producen de forma natural.

El nombre "antraquinona" fue utilizado por primera vez por los químicos alemanes Carl Graebe y Carl Theodore Liebermann en una publicación de 1868 que describía la síntesis química del tinte rojo alizarina a partir del antraceno , un componente del alquitrán de hulla . Este descubrimiento condujo a la producción industrial de alizarina y al impulso para futuras investigaciones sobre la química de las antraquinonas. [1]

Ocurrencia en plantas.

El color amarillo de ciertos líquenes, particularmente de la familia Teloschistaceae (aquí Variospora thallincola ), se debe a la presencia de antraquinonas. [2]

Los pigmentos naturales derivados de la antraquinona se encuentran, entre otros, en el látex de aloe, el sen , el ruibarbo y la cáscara de espino amarillo , hongos , líquenes y algunos insectos . Una policétido sintasa de tipo II es responsable de la biosíntesis de antraquinonas en la bacteria Photorhabdus luminescens . [3] El corismato , formado por la isocorismato sintasa en la vía del shikimato, es un precursor de las antraquinonas en Morinda citrifolia . [4] Se han establecido pruebas de antraquinonas en extractos naturales. [5]

Aplicaciones

En la producción de peróxido de hidrógeno.

Una gran aplicación industrial de las antraquinonas es la producción de peróxido de hidrógeno . Se utiliza 2-etil-9,10-antraquinona o un derivado alquílico relacionado, en lugar de la antraquinona en sí. [7]

Ciclo catalítico del proceso de antraquinonas para producir peróxido de hidrógeno.

Millones de toneladas de peróxido de hidrógeno se fabrican mediante el proceso de antraquinona . [8]

despulpado

El 2-antraquinonasulfonato de sodio (AMS) es un derivado de antraquinona soluble en agua que fue el primer derivado de antraquinona al que se descubrió que tenía un efecto catalítico en los procesos de pulpa alcalina. [9]

Precursor del colorante

El esqueleto de 9,10-antraquinona se encuentra en muchos tintes, como la alizarina . [10] Los derivados importantes de la 9,10-antraquinona son la 1-nitroantraquinona, el ácido antraquinona-1-sulfónico y la dinitroantraquinona. [11]

Selección de colorantes de antraquinona . Desde la izquierda: CIAcid Blue 43, un "tinte ácido" para lana (también llamado "Acilan Saphirol SE"), CI Vat Violet 1, que se aplica mediante impresión por transferencia mediante sublimación, un colorante azul comúnmente utilizado en la gasolina, y CI Disperse Red. 60 .

Medicamento

Los derivados de la 9,10-antraquinona incluyen fármacos como las antracenedionas y la familia de fármacos de quimioterapia de las antraciclinas . Estos últimos fármacos se derivan de la bacteria Streptomyces peucetius , descubierta en una muestra de suelo cerca del mar Adriático . Los fármacos de la familia de las antraquinonas incluyen los prototípicos daunorrubicina , doxorrubicina , mitoxantrona , losoxantrona y pixantrona . La mayoría de estos fármacos, con la notable excepción de la pixantrona, son extremadamente cardiotóxicos y provocan una miocardiopatía irreversible , lo que puede limitar su utilidad práctica en el tratamiento del cáncer . [11]

Las antracenedionas también incluyen

Dantron , emodina y aloe emodina , y algunos de los glucósidos de sen tienen efectos laxantes . El uso y abuso prolongado conduce a la melanosis coli . [13] [14]

Baterías de flujo

Las antraquinonas solubles, como el ácido 9,10-antraquinona-2,7-disulfónico, se utilizan como reactivos en baterías de flujo redox , que proporcionan almacenamiento de energía eléctrica. [15]

Referencias

  1. ^ Phillips, Max (1929). "La química de la antraquinona". Reseñas químicas . 6 (1): 157-174. doi :10.1021/cr60021a007.
  2. ^ Llewellyn, Theo; Nowell, Rubén W.; Aptroot, André; Temina, Marina; Prescott, Thomas AK; Barraclough, Timothy G.; Gayá, Ester (2023). "La metagenómica arroja luz sobre la evolución del metabolismo del pigmento" protector solar "en Teloschistales (Ascomycota formadora de líquenes)". Biología y evolución del genoma . 15 (2): evad002. doi : 10.1093/gbe/evad002. PMC 9907504 . PMID  36634008. 
  3. ^ Brachmann, AO; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Clarke, DJ; Bode, HB (2007). "Una policétido sintasa de tipo II es responsable de la biosíntesis de antraquinonas en Photorhabdus luminescens ". ChemBioChem . 8 (14): 1721–8. doi :10.1002/cbic.200700300. PMID  17722122.
  4. ^ Stalman, M; Koskamp, ​​AM; Luderer, R; Vernooy, JH; Viento, JC; Wullems, GJ; Croes, AF (2003). "Regulación de la biosíntesis de antraquinonas en cultivos celulares de Morinda citrifolia ". Revista de fisiología vegetal . 160 (6): 607–14. doi :10.1078/0176-1617-00773. PMID  12872482.
  5. ^ Akinjogunla OJ, Yah CS, Eghafona NO, Ogbemudia FO (2010). "Actividad antibacteriana de extractos de hojas de Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) sobre Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA) y Staphylococcus aureus resistente a vancomicina (VRSA) aislados de muestras clínicas". Anales de investigaciones biológicas . 1 (2): 174–184.
  6. ^ Dapson, RW; Frank, M.; Penney, DP; Kiernan, JA (2007). "Procedimientos revisados ​​para la certificación del carmín (CI 75470, rojo natural 4) como tinte biológico". Biotécnica e histoquímica . 82 (1): 13-15. doi :10.1080/10520290701207364. PMID  17510809.
  7. ^ Bueno, G.; Glenneberg, J.; Jacobi, S. (2007). "Peróxido de hidrógeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_443.pub2. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Campos-Martin, José M.; Blanco-Brieva, Gema; Fierro, José LG (2006). "Síntesis de peróxido de hidrógeno: una perspectiva más allá del proceso de antraquinona". Edición internacional Angewandte Chemie . 45 (42): 6962–6984. doi :10.1002/anie.200503779. PMID  17039551.
  9. ^ "Pulpación con antraquinona/álcali: una revisión de la literatura" (PDF) . Proyecto 3370 . Appleton, Wisconsin: Instituto de Química del Papel. 1978-07-05.
  10. ^ Bien, HS; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.
  11. ^ ab Vogel, A. "Antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_347. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Panigrahi, GK; Suthar, MK; Verma, N.; Astana, S.; Tripathi, A.; Gupta, SK; Saxena, JK; Raisuddin, S.; Das, M. (2015). "Investigación de la interacción de antraquinonas de semillas de Cassia occidentalis con albúmina sérica bovina mediante acoplamiento molecular y análisis espectroscópico: correlación con su potencial citotóxico in vitro". Investigación alimentaria internacional . 77 : 368–377. doi :10.1016/j.foodres.2015.08.022.
  13. ^ Müller-Lissner, SA (1993). "Efectos adversos de los laxantes: realidad y ficción". Farmacología . 47 (Suplemento 1): 138-145. doi :10.1159/000139853. PMID  8234421.
  14. ^ Moriarty, KJ; Seda, DB (1988). "Abuso de laxantes". Enfermedades Digestivas . 6 (1): 15–29. doi :10.1159/000171181. PMID  3280173.
  15. ^ Fontmorin, Jean-Marie; Guiheneuf, Solène; Godet-Bar, Thibault; Floner, Didier; Geneste, Florencia (2022). "Cómo las antraquinonas pueden permitir que las baterías de flujo redox orgánico acuoso satisfagan las necesidades de la industrialización". Opinión actual en ciencia de interfases y coloides . 61 : 101624. doi : 10.1016/j.cocis.2022.101624.