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Estireno

El estireno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH=CH 2 . Su estructura consiste en un grupo vinilo como sustituyente en el benceno . El estireno es un líquido incoloro y aceitoso , aunque las muestras envejecidas pueden parecer amarillentas. El compuesto se evapora fácilmente y tiene un olor dulce, aunque las altas concentraciones tienen un olor menos agradable. [ vago ] El estireno es el precursor del poliestireno y varios copolímeros, y generalmente se fabrica a partir de benceno para este propósito. Aproximadamente 25 millones de toneladas de estireno se produjeron en 2010 [6] , aumentando a alrededor de 35 millones de toneladas en 2018.

Ocurrencia natural

El estireno recibe su nombre del bálsamo de estoraque (que suele venderse comercialmente como styrax ), la resina de los árboles Liquidambar de la familia de plantas Altingiaceae . El estireno se encuentra de forma natural en pequeñas cantidades en algunas plantas y alimentos ( canela , granos de café , árboles de bálsamo y cacahuetes ) [7] y también se encuentra en el alquitrán de hulla .

Historia

En 1839, el boticario alemán Eduard Simon aisló un líquido volátil de la resina (llamada estoraque o styrax (en latín)) del árbol liquidámbar americano ( Liquidambar styraciflua ). Llamó al líquido "estirol" (ahora llamado estireno). [8] [9] También notó que cuando el estirol se exponía al aire, la luz o el calor, se transformaba gradualmente en una sustancia dura, similar al caucho, a la que llamó "óxido de estirol". [10]

En 1845, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann y su alumno John Buddle Blyth habían determinado la fórmula empírica del estireno : C 8 H 8 . [11] También habían determinado que el "óxido de estireno" de Simon, al que rebautizaron como "metastirol", tenía la misma fórmula empírica que el estireno. [12] Además, podían obtener estireno mediante destilación en seco del "metastirol". [13]

En 1865, el químico alemán Emil Erlenmeyer descubrió que el estireno podía formar un dímero , [14] y en 1866 el químico francés Marcelin Berthelot afirmó que el "metastirol" era un polímero de estireno (es decir, poliestireno ). [15] Mientras tanto, otros químicos habían estado investigando otro componente del estoraque, a saber, el ácido cinámico . Habían descubierto que el ácido cinámico podía descarboxilarse para formar "cinameno" (o "cinnamol"), que parecía ser estireno.

En 1845, el químico francés Emil Kopp sugirió que los dos compuestos eran idénticos, [16] y en 1866, Erlenmeyer sugirió que tanto el "cinamol" como el estireno podrían ser vinilbenceno. [17] Sin embargo, el estireno que se obtenía a partir del ácido cinámico parecía diferente del estireno que se obtenía al destilar resina de estoraque: este último era ópticamente activo . [18] Finalmente, en 1876, el químico holandés van 't Hoff resolvió la ambigüedad: la actividad óptica del estireno que se obtenía al destilar resina de estoraque se debía a un contaminante. [19]

Producción industrial

A partir de etilbenceno

La gran mayoría del estireno se produce a partir de etilbenceno [ 20] y casi todo el etilbenceno producido en todo el mundo se destina a la producción de estireno. Como tal, los dos procesos de producción suelen estar altamente integrados. El etilbenceno se produce mediante una reacción de Friedel-Crafts entre benceno y eteno ; originalmente, se utilizaba cloruro de aluminio como catalizador , pero en la producción moderna se lo ha reemplazado por zeolitas .

Por deshidrogenación

Alrededor del 80% del estireno se produce mediante la deshidrogenación del etilbenceno . Esto se logra utilizando vapor sobrecalentado (hasta 600 °C) sobre un catalizador de óxido de hierro (III) . [21] La reacción es altamente endotérmica y reversible, con un rendimiento típico del 88-94%.

El producto crudo de etilbenceno/estireno se purifica luego por destilación. Como la diferencia en los puntos de ebullición entre los dos compuestos es de solo 9 °C a presión ambiente, esto requiere el uso de una serie de columnas de destilación. Esto requiere un uso intensivo de energía y se complica aún más por la tendencia del estireno a sufrir una polimerización inducida térmicamente para convertirse en poliestireno [22] , lo que requiere la adición continua de un inhibidor de polimerización al sistema.

A través del hidroperóxido de etilbenceno

El estireno también se coproduce comercialmente en un proceso conocido como POSM ( Lyondell Chemical Company ) o SM/PO ( Shell ) para monómero de estireno/ óxido de propileno . En este proceso, el etilbenceno se trata con oxígeno para formar el hidroperóxido de etilbenceno . Este hidroperóxido se utiliza luego para oxidar el propileno a óxido de propileno, que también se recupera como coproducto. El 1-feniletanol restante se deshidrata para dar estireno:

Síntesis de estireno

Otras rutas industriales

Extracción de gasolina por pirólisis

La extracción de gasolina de pirólisis se realiza a escala limitada. [20]

A partir de tolueno y metanol

El estireno se puede producir a partir de tolueno y metanol , que son materias primas más baratas que las del proceso convencional. Este proceso ha sufrido una baja selectividad asociada con la descomposición competitiva del metanol. [23] Exelus Inc. afirma haber desarrollado este proceso con selectividades comercialmente viables, a 400–425 °C y presión atmosférica, al forzar estos componentes a través de un catalizador zeolítico patentado . Se informa [24] que se obtiene una mezcla de aproximadamente 9:1 de estireno y etilbenceno, con un rendimiento total de estireno de más del 60%. [25]

A partir de benceno y etano

Otra ruta para obtener estireno implica la reacción de benceno y etano . Este proceso está siendo desarrollado por Snamprogetti y Dow. El etano, junto con el etilbenceno, se alimenta a un reactor de deshidrogenación con un catalizador capaz de producir simultáneamente estireno y etileno. El efluente de deshidrogenación se enfría y se separa y la corriente de etileno se recicla a la unidad de alquilación. El proceso intenta superar las deficiencias anteriores en los intentos anteriores de desarrollar la producción de estireno a partir de etano y benceno, como la recuperación ineficiente de aromáticos, la producción de altos niveles de compuestos pesados ​​y alquitranes y la separación ineficiente de hidrógeno y etano. El desarrollo del proceso está en curso. [26]

Síntesis de laboratorio

Una síntesis de laboratorio de estireno implica la descarboxilación del ácido cinámico : [27]

C6H5CH = CHCO2H → C6H5CH = CH2 + CO2​​​​​

El estireno se preparó por primera vez mediante este método. [28]

Polimerización

La presencia del grupo vinilo permite que el estireno se polimerice . Entre los productos comercialmente significativos se incluyen el poliestireno , el acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), el caucho de estireno-butadieno (SBR) , el látex de estireno-butadieno, el SIS (estireno-isopreno-estireno), el S-EB-S (estireno-etileno/butileno-estireno), el estireno- divinilbenceno (S-DVB), la resina de estireno-acrilonitrilo (SAN) y los poliésteres insaturados utilizados en resinas y compuestos termoendurecibles . Estos materiales se utilizan en caucho, plástico, aislamiento, fibra de vidrio , tuberías, piezas de automóviles y embarcaciones, contenedores de alimentos y respaldos de alfombras.

Peligros

Autopolimerización

Como líquido o gas, el estireno puro se polimerizará espontáneamente a poliestireno, sin necesidad de iniciadores externos . [29] Esto se conoce como autopolimerización . A 100 °C se autopolimerizará a una velocidad de ~2% por hora, y más rápidamente que esto a temperaturas más altas. [22] Como la reacción de autopolimerización es exotérmica , puede autoacelerarse, con un riesgo real de descontrol térmico , que potencialmente conduce a una explosión. Los ejemplos incluyen la explosión de 2019 del petrolero Stolt Groenland , [30] las explosiones en la Phillips Petroleum Company en 1999 y 2000 y el sobrecalentamiento de los tanques de estireno que llevaron a la fuga de gas de Visakhapatnam de 2020 , que mató a varias personas. [31] [32] La reacción de autopolimerización solo se puede mantener bajo control mediante la adición continua de inhibidores de polimerización .

Efectos sobre la salud

El estireno se considera un " carcinógeno conocido ", especialmente en caso de contacto con los ojos, pero también en caso de contacto con la piel, de ingestión y de inhalación, según varias fuentes. [20] [33] [34] [35] El estireno se metaboliza en gran medida en óxido de estireno en humanos, como resultado de la oxidación por el citocromo P450 . El óxido de estireno se considera tóxico , mutagénico y posiblemente cancerígeno . El óxido de estireno se hidroliza posteriormente in vivo a estirenglicol por la enzima epóxido hidrolasa . [36] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha descrito al estireno como "una toxina sospechosa para el tracto gastrointestinal, los riñones y el sistema respiratorio, entre otros". [37] [38]

El 10 de junio de 2011, el Programa Nacional de Toxicología de los EE. UU. describió al estireno como "razonablemente anticipado como un carcinógeno humano". [39] [40] Sin embargo, un autor de STATS describe [41] una revisión que se realizó en la literatura científica y concluyó que "La evidencia epidemiológica disponible no respalda una relación causal entre la exposición al estireno y cualquier tipo de cáncer humano". [42] A pesar de esta afirmación, los investigadores daneses han trabajado para investigar la relación entre la exposición ocupacional al estireno y el cáncer. Concluyeron que "los hallazgos deben interpretarse con cautela, debido a la evaluación de la exposición basada en la empresa, pero la posible asociación entre las exposiciones en la industria de plásticos reforzados , principalmente estireno, y los trastornos degenerativos del sistema nervioso y el cáncer de páncreas, merece atención". [43] En 2012, la EPA danesa concluyó que los datos del estireno no respaldan una preocupación por el cáncer del estireno. [44] La EPA de los EE. UU. no tiene una clasificación de cáncer para el estireno, [45] pero ha sido objeto de su programa de Sistema Integrado de Información de Riesgos (IRIS). [46]

El Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos ha determinado que se prevé razonablemente que el estireno sea un carcinógeno humano. [47] Diversos organismos reguladores se refieren al estireno, en diversos contextos, como un posible o potencial carcinógeno humano. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer considera que el estireno es "probablemente carcinógeno para los seres humanos". [48] [49]

También se han estudiado las propiedades neurotóxicas [50] del estireno y se han notificado efectos que incluyen efectos sobre la visión [51] (aunque no se pudieron reproducir en un estudio posterior [52] ) y sobre las funciones auditivas. [53] [54] [55] [56] Los estudios en ratas han arrojado resultados contradictorios, [54] [55] pero los estudios epidemiológicos han observado una interacción sinérgica con el ruido al causar dificultades auditivas. [57] [58] [59] [60]

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    • Téngase en cuenta que Blyth y Hofmann establecen la fórmula empírica del estireno como C 16 H 8 porque en ese momento, algunos químicos usaban la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
  12. ^ (Blyth y Hofmann, 1845a), pág. 348. De la pág. 348: "Tanto el análisis como la síntesis han demostrado igualmente que el estirol y la masa vítrea (para la que proponemos el nombre de metastirol) poseen la misma constitución en porcentaje".
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