El óxido de estireno es un epóxido derivado del estireno . Se puede preparar por epoxidación del estireno con ácido peroxibenzoico , en la reacción de Prilezhaev : [1]
El óxido de estireno es ligeramente soluble en agua. Una pequeña cantidad de ácido en el agua provoca la hidrólisis a feniletilenglicol racémico a través de un catión bencílico. Si la cantidad de agua no es suficiente, se producirá una isomerización catalizada por ácido para el fenilacetaldehído . [2]
El óxido de estireno en el cuerpo se metaboliza a ácido mandélico , ácido fenilglioxílico , ácido benzoico y ácido hipúrico .
La hidrogenación del óxido de estireno produce alcohol fenetílico . [3]
Como el óxido de estireno tiene un centro quiral en el átomo de carbono bencílico, existen óxido de estireno ( R ) y óxido de estireno ( S ). Si se utiliza un reactivo ópticamente puro, solo se obtendrá un compuesto ópticamente puro.
El óxido de estireno es un metabolito principal del estireno en humanos o animales, resultante de la oxidación por el citocromo P450 . Se considera que es posiblemente cancerígeno si se administran cantidades significativas por sonda a ratones y ratas. [4] El óxido de estireno se hidroliza posteriormente in vivo a estireno glicol por la epóxido hidrolasa . [5]
El óxido de estireno tiene un centro quiral y, por lo tanto, dos enantiómeros . Se ha informado que los dos enantiómeros tenían diferente toxicocinética y toxicidad [ cita requerida ] . Se informó que el óxido de ( R )-estireno se formó preferentemente en ratones, especialmente en el pulmón, mientras que el óxido de ( S )-estireno se generó preferentemente en ratas. En voluntarios humanos, la excreción acumulada del enantiómero ( S ) de estirenglicol y ácido mandélico fue mayor que la forma R después de la exposición al estireno. En microsomas hepáticos humanos, la oxidación del estireno mediada por el citocromo P450 mostró la producción de más enantiómero S en relación con el enantiómero R. También se encontró que el óxido de ( S )-estireno se hidrolizó preferentemente que el enantiómero R en microsomas hepáticos humanos. Estudios en animales han demostrado que el enantiómero ( R ) del óxido de estireno era más tóxico que el enantiómero ( S ) en ratones.