Las isoxazolinas son una clase de compuestos químicos heterocíclicos de cinco miembros , que contienen un átomo de oxígeno y otro de nitrógeno , que se encuentran uno al lado del otro. El anillo recibió su nombre de acuerdo con la nomenclatura Hantzsch-Widman . Son isómeros estructurales de las oxazolinas más comunes y existen en tres isómeros diferentes según la ubicación del doble enlace. El enlace NO relativamente débil hace que las isoxazolinas sean propensas a reacciones de apertura de anillo y reordenamiento.
Los compuestos que contienen un anillo de isoxazolina, a veces denominados isoxazolilos , tienen una variedad de usos y muchos de ellos son biológicamente activos. Las esponjas marinas producen varias isoxazolinas naturales con posible actividad anticancerígena. [1] Quizás los productos que contienen isoxazolinas que se encuentran con mayor frecuencia son algunos medicamentos veterinarios utilizados para prevenir las infestaciones por pulgas en perros y gatos, por ejemplo, Fluralaner , Afoxolaner y Sarolaner .
FuenteL [2]
Las 2-isoxazolinas se producen generalmente mediante cicloadición 1,3-dipolar de óxidos de nitrilo con alquenos . [3] Esto se ha aplicado de manera diastereoselectiva en la síntesis de epotilonas . [4]
Las 3-isoxazolinas se preparan a partir de 2-isoxazolinas mediante su N-metilación para formar sales de 2-isoxazolinio, seguida de ataque nucleofílico y desprotonación. [5]
Las 4-isoxazolinas se producen más comúnmente mediante cicloadición (3+2) entre una nitrona y un alquino . [6] Esto puede considerarse una extensión de la cicloadición de nitrona-olefina (3+2) más común utilizada para crear isoxazolidinas .
