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isoxazolidina

Isoxazolidina es el compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 3 (NH)O. Es el padre de una familia de compuestos llamados Isoxazolidinas , que son anillos heterocíclicos saturados de C 3 NO donde el nitrógeno y el oxígeno ocupan posiciones adyacentes (1 y 2). Son los análogos saturados de los isoxazoles y son isómeros de las oxazolidinas , donde el N y el O están separados por un carbono. [1]

Las isoxazolidinas se pueden producir mediante la reacción de cicloadición nitrona-olefina (3+2) .

Representan precursores de los 1,3-aminoalcoholes. [2] La serie Organic Syntheses proporciona procedimientos detallados que producen isoxazolidinas, por ejemplo, a partir de estireno [3] y N-fenil maleimida . [4] Algunas isoxazolidinas son de interés medicinal . [5]

Referencias

  1. ^ Cordero, Franca M.; Giomi, Donatella; Lascialfari, Luisa (2013). Sistemas de anillos de cinco miembros . Avances en la Química Heterocíclica. vol. 25. págs. 291–317. doi :10.1016/B978-0-08-099406-2.00012-1. ISBN 9780080994062.
  2. ^ Frederickson, Martyn (1997). "Isoxazolidinas ópticamente activas mediante reacciones de cicloadición asimétrica de nitronas con alquenos: aplicaciones en síntesis orgánica". Tetraedro . 53 (2): 403–425. doi :10.1016/S0040-4020(96)01095-2.
  3. ^ Bruning, Ingrid; Grashey, Rudolf; Hauck, Hans; Huisgen, Rolf; Seidl, Helmut (1966). "2,3,5-Trifenilisoxazolidina". Síntesis orgánicas . 46 : 127. doi : 10.15227/orgsyn.046.0127.
  4. ^ Bruning, Ingrid; Grashey, Rudolf; Hauck, Hans; Huisgen, Rolf; Seidl, Helmut (1966). "N-fenilimida del ácido 2-fenil-3-n-propilisoxazolidina-4,5-cis-dicarboxílico". Síntesis orgánicas . 46 : 96. doi : 10.15227/orgsyn.046.0096.
  5. ^ Berthet, Mathéo; Cheviet, Thomas; Dujardin, Gilles; Loro, Isabelle; Martínez, Jean (2016). "Isoxazolidina: un andamio privilegiado para la química orgánica y medicinal". Reseñas químicas . 116 (24): 15235–15283. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00543. PMID  27981833.